2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl p-Trifluoromethylbenzylthio-N-(p-trifluoromethylphenyl)formimidate (CAS 468095-63-8)

Il 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-alfa-D-glucopiranosil p-trifluorometilbenziltio-N-(p-trifluorometilfenil)formimidato è un donatore glicosilico di valore sintetico, caratterizzato dai substituenti trifluorometilici e dalla funzionalità tioformimidata. Il suo gruppo tioimidato funge da elettrofilo altamente reattivo durante la glicosilazione, rendendolo efficace nella formazione di legami glicosidici stereospecifici nella sintesi dei carboidrati. I gruppi benzilici di protezione stabilizzano i gruppi ossidrilici durante la sintesi e facilitano il trasferimento selettivo dei glicosili. Recenti ricerche hanno sfruttato la stabilità e la reattività di questo composto per sintetizzare oligosaccaridi con strutture definite, fornendo una migliore comprensione delle preferenze dei substrati enzimatici. Le sue proprietà chimiche uniche sono state esplorate nella ricerca sui vaccini a base di carboidrati, dove la glicosilazione controllata è fondamentale per garantire la fedeltà delle strutture sintetiche dell'antigene. Inoltre, i suoi gruppi trifluorometilici contribuiscono alla sua selettività influenzando la conformazione del donatore glicosilico e le caratteristiche elettroniche, fornendo una precisa architettura glicanica. Nel campo della glicoscienza, questo composto è stato utilizzato per analizzare l'attività delle glicosiltransferasi e studiare l'impatto della ramificazione dei glicani. La sua utilità nel formare legami glicosidici complessi ha permesso ai ricercatori di sondare i meccanismi alla base della segnalazione cellulare, del riconoscimento e delle interazioni mediate dai carboidrati. Ciò lo rende un reagente indispensabile in glicobiologia chimica, dove l'elucidazione della struttura è fondamentale.