2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate (CAS 92052-29-4)

Il 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-beta-D-glucopiranosil 2,2,2-tricloroacetimidato è un reagente prezioso nella chimica dei carboidrati. Le sue caratteristiche strutturali includono i gruppi ossidrilici protetti dall'acetile che conferiscono stabilità durante le reazioni chimiche e un gruppo tricloroacetimidato, che agisce come gruppo di partenza altamente efficiente nelle reazioni di glicosilazione. Questo composto è essenziale per la sintesi dei donatori glicosilici, consentendo l'attacco di vari residui glicosilici a specifiche molecole accettore. I ricercatori lo utilizzano comunemente nella sintesi di oligosaccaridi, in quanto fornisce un metodo affidabile e controllato per la formazione di legami glicosidici. Nella ricerca, questo composto è ampiamente applicato nella sintesi automatizzata di oligosaccaridi complessi e glicoconiugati grazie alla sua reattività prevedibile. Permette di assemblare con precisione le catene di carboidrati e facilita la glicosilazione regioselettiva. Inoltre, è stato utilizzato nella preparazione di vaccini sintetici, glicomimetici e sonde a base di glicani per studiare le interazioni proteina-glicano e spiegare la biologia strutturale dei carboidrati. L'elevata reattività del suo gruppo di partenza tricloroacetimidato garantisce alte rese di prodotti di glicosilazione, rendendolo indispensabile per la sintesi modulare di strutture complesse di glicani. Questo composto ha quindi permesso di compiere progressi significativi nello studio del riconoscimento molecolare mediato dai carboidrati, nella ricerca sul sistema immunitario e nelle interazioni patogeno-ospite.