Date published: 2025-9-7

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15(S)-HETE (CAS 54845-95-3)

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Nomi alternativi:
15(S)-Hydroxyeicosa-5Z,8Z,11Z,13E-tetraenoic acid
Applicazione:
15(S)-HETE è un metabolita dell'acido arachidonico con attività immunosoppressiva
Numero CAS:
54845-95-3
Purezza:
≥99%
Peso molecolare:
320.5
Formula molecolare:
C20H32O3
Informazioni supplementari:
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Il 15(S)-HETE è un lipide bioattivo e un prodotto del metabolismo dell'acido arachidonico da parte della 15-lipossigenasi. In contesti di ricerca, viene spesso studiato per il suo ruolo nella modulazione dell'infiammazione, in quanto coinvolto nelle complesse vie che regolano le risposte infiammatorie. Le indagini sull'impatto del 15(S)-HETE hanno fornito indicazioni sul suo coinvolgimento nei processi di segnalazione cellulare, in particolare quelli che influenzano il comportamento delle cellule muscolari lisce e dei leucociti. Inoltre, il 15(S)-HETE viene utilizzato come biomarcatore negli studi che esplorano i meccanismi delle condizioni caratterizzate da un alterato metabolismo lipidico o da stati infiammatori, consentendo ai ricercatori di tracciare le vie lipidiche e di comprenderne le implicazioni biologiche. Il composto svolge anche un ruolo nella ricerca sull'angiogenesi, dove viene esaminato per i suoi effetti sulle cellule endoteliali vascolari.


15(S)-HETE (CAS 54845-95-3) Referenze

  1. Arachidonate 15-lipossigenasi di tipo reticolocitario nei sinoviociti umani dell'artrite reumatoide di tipo B e modulazione della sua attività da parte di citochine proinfiammatorie.  |  Liagre, B., et al. 1999. J Rheumatol. 26: 1044-51. PMID: 10332966
  2. L'acido 15(S)-idrossiacosatetraenoico (15-HETE), un prodotto della perossidazione dell'acido arachidonico, è un componente attivo della tossicità dell'emozoina sui monociti.  |  Schwarzer, E., et al. 1999. Parassitologia. 41: 199-202. PMID: 10697856
  3. Il 15(S)-HETE modula la produzione di LTB(4) e la chemiotassi dei neutrofili nella bronchite cronica.  |  Profita, M., et al. 2000. Am J Physiol Cell Physiol. 279: C1249-58. PMID: 11003605
  4. L'eicosanoide 15-(S)-HETE stimola la secrezione di glicoproteine mucino-simili da parte dell'epitelio corneale.  |  Jackson, RS., et al. 2001. Cornea. 20: 516-21. PMID: 11413409
  5. Protezione corneale da parte del secretagogo della mucina oculare 15(S)-HETE in un modello di coniglio di difetto corneale indotto da essiccazione.  |  Gamache, DA., et al. 2002. J Ocul Pharmacol Ther. 18: 349-61. PMID: 12222765
  6. L'acido 15-S-idrossiicosatetraenoico (15-S-HETE) antagonizza specificamente l'azione chemiotattica e la sintesi glomerulare del leucotriene B4 nel ratto.  |  Fischer, DB., et al. 1992. Kidney Int. 41: 1155-60. PMID: 1319518
  7. L'acido 15-idrossiicosatetraenoico stimola la migrazione dell'endotelio dei microvasi retinici umani in vitro e la neovascolarizzazione in vivo.  |  Graeber, JE., et al. 1990. Prostaglandins. 39: 665-73. PMID: 1695384
  8. Effetto dei metaboliti della 15-lipossigenasi, 15-(S)-HPETE e 15-(S)-HETE sulla linea cellulare di leucemia mieloide cronica K-562: le specie reattive dell'ossigeno (ROS) mediano l'apoptosi caspasi-dipendente.  |  Mahipal, SV., et al. 2007. Biochem Pharmacol. 74: 202-14. PMID: 17517376
  9. Produzione di 15(S)-HETE in cellule endoteliali microvascolari retiniche umane in seguito a ipossia: nuovo ruolo di MEK1 nell'angiogenesi indotta da 15(S)-HETE.  |  Bajpai, AK., et al. 2007. Invest Ophthalmol Vis Sci. 48: 4930-8. PMID: 17962441
  10. La 15-Lipossigenasi e i suoi metaboliti 15(S)-HETE e 13(S)-HODE nello sviluppo del cancro al polmone non a piccole cellule.  |  Yuan, H., et al. 2010. Thorax. 65: 321-6. PMID: 20388757
  11. L'acido 15(S)-idrossieicosatetraenoico è il principale metabolita dell'acido arachidonico nei bronchi umani: associazione con l'epitelio delle vie aeree.  |  Kumlin, M., et al. 1990. Arch Biochem Biophys. 282: 254-62. PMID: 2122804
  12. Gli agonisti del recettore della tosse TRPV1 15(S)-HETE e LTB4 nella risposta della tosse all'ipertonicità.  |  Koskela, H., et al. 2012. Inflamm Allergy Drug Targets. 11: 102-8. PMID: 22280233
  13. Effetto dei metaboliti della 15-lipossigenasi sull'angiogenesi: il 15(S)-HPETE è angiostatico e il 15(S)-HETE è angiogenico.  |  Soumya, SJ., et al. 2012. Inflamm Res. 61: 707-18. PMID: 22450700
  14. L'angiogenesi indotta dal 15(S)-HETE nel tessuto adiposo è mediata dall'attivazione della via di segnalazione PI3K/Akt/mTOR.  |  Soumya, SJ., et al. 2013. Biochem Cell Biol. 91: 498-505. PMID: 24219292
  15. Promozione dell'adipogenesi da parte dell'acido 15-(S)-idrossieicosatetraenoico.  |  Song, YS., et al. 2016. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 123: 1-8. PMID: 26905195
  16. (5Z,11Z,15R)-15-Hydroxyeicosa-5,11-dien-13-ynoic acid: Un isomero stabile del 15(S)-HETE che mantiene le principali attività vasocostrittrici e antiproliferative.  |  Pfister, SL., et al. 2016. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 123: 33-9. PMID: 27117058
  17. L'aspirina inibisce la produzione di 15(S)-HETE proangiogenico da parte della ciclossigenasi-1 piastrinica.  |  Rauzi, F., et al. 2016. FASEB J. 30: 4256-4266. PMID: 27633788
  18. Utilità del 15(S)-HETE come marcatore sierologico dell'esofagite eosinofila.  |  Lu, S., et al. 2018. Sci Rep. 8: 14498. PMID: 30266946
  19. Identificazione di un loop di alimentazione tra 15(S)-HETE e PGE2 nell'amniosoma umano durante il parto.  |  Zhang, F., et al. 2022. J Lipid Res. 63: 100294. PMID: 36206855
  20. Metabolismo dell'acido arachidonico nei leucociti polimorfonucleati: effetti dello ionoforo A23187.  |  Borgeat, P. and Samuelsson, B. 1979. Proc Natl Acad Sci U S A. 76: 2148-52. PMID: 377292
  21. 15-Lipossigenasi nelle piastrine umane.  |  Wong, PY., et al. 1985. J Biol Chem. 260: 9162-5. PMID: 3926763
  22. Immunosoppressione indotta in vivo dall'acido 15 idrossieicosatetraenoico (15 HETE).  |  Aldigier, JC., et al. 1984. Prostaglandins Leukot Med. 13: 99-107. PMID: 6584928
  23. Regolazione della mitogenesi dei linfociti T da parte del prodotto leucocitario acido 15-idrossi-eicosatetraenoico (15-HETE).  |  Bailey, JM., et al. 1982. Cell Immunol. 67: 112-20. PMID: 6804096
  24. Specificità posizionale di una lipossigenasi reticolocitaria. Conversione dell'acido arachidonico in acido 15-S-idroperossido-eicosatetraenoico.  |  Bryant, RW., et al. 1982. J Biol Chem. 257: 6050-5. PMID: 6804460
  25. Prodotti dell'acido arachidonico 15-lipossigenasi di eosinofili umani.  |  Turk, J., et al. 1982. J Biol Chem. 257: 7068-76. PMID: 6806264
  26. Caratterizzazione di specifici siti subcellulari di legame dell'acido 15-idrossieicosatetraenoico (15-HETE) su cellule di leucemia basofila di ratto.  |  Kang, LT. and Vanderhoek, JY. 1995. Biochim Biophys Acta. 1256: 297-304. PMID: 7786891
  27. L'interleuchina-4 aumenta l'attività della 15-lipossigenasi e l'incorporazione del 15(S)-HETE nei fosfolipidi cellulari in cellule epiteliali polmonari coltivate.  |  Profita, M., et al. 1999. Am J Respir Cell Mol Biol. 20: 61-8. PMID: 9870918

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15(S)-HETE, 50 µg

sc-200944
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1 mg
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