Date published: 2025-9-11

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1,N6-Ethenoadenine (CAS 13875-63-3)

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Nomi alternativi:
1H-imidazo[2,1-f]purine
Applicazione:
1,N6-Ethenoadenine è una lesione mutagena del DNA
Numero CAS:
13875-63-3
Peso molecolare:
159.15
Formula molecolare:
C7H5N5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'1,N6-Etenoadenina è un analogo fluorescente dell'adenina comunemente utilizzato nella ricerca biofisica per studiare la struttura, la funzione e la dinamica degli acidi nucleici. Viene incorporata negli oligonucleotidi per studiare le interazioni tra i filamenti di DNA o RNA e le proteine, nonché per visualizzare i cambiamenti conformazionali durante processi come la replicazione e la trascrizione. La sensibilità di questo composto all'ambiente locale lo rende una sonda utile per esaminare gli aspetti strutturali degli acidi nucleici e i loro complessi con altre biomolecole. Nella spettroscopia di fluorescenza, la 1,N6-etenoadenina fornisce ai ricercatori uno strumento per monitorare il comportamento degli acidi nucleici in tempo reale, aiutando a comprendere i meccanismi di riconoscimento molecolare. Inoltre, la sua incorporazione negli acidi nucleici è stata fondamentale per lo sviluppo di nuove tecniche per lo studio dei percorsi di ripiegamento e dispiegamento di RNA e DNA.


1,N,[object Object],-Ethenoadenine (CAS 13875-63-3) Referenze

  1. Sia la proteina umana purificata che lega la 1,N6-etenoadenina, sia la glicosilasi umana 3-metiladenina-DNA purificata agiscono sulla 1,N6-etenoadenina e sulla 3-metiladenina.  |  Singer, B., et al. 1992. Proc Natl Acad Sci U S A. 89: 9386-90. PMID: 1409645
  2. Riarrangiamento chimico e vie di riparazione della 1,N6-etenoadenina.  |  Speina, E., et al. 2003. Mutat Res. 531: 205-17. PMID: 14637256
  3. Prove di riparazione cellulare completa della 1,N6-etenoadenina, un danno mutageno e potenziale per il cancro umano, rivelato da un metodo innovativo.  |  Choudhury, S., et al. 2008. Mol Cell Biochem. 313: 19-28. PMID: 18373235
  4. L'acidità e l'affinità protonica della base danneggiata 1,N6-etenoadenina in fase gassosa rispetto alla soluzione: reattività intrinseca e implicazioni biologiche.  |  Liu, M., et al. 2008. J Org Chem. 73: 5907-14. PMID: 18593189
  5. Il ruolo della proteina AlkB nella riparazione della 1,N⁶-etenoadenina nelle cellule di Escherichia coli.  |  Maciejewska, AM., et al. 2011. Mutagenesis. 26: 401-6. PMID: 21193516
  6. 1,N6-etenoadenina e altri analoghi fluorescenti della nucleobase come substrati per le fosforilasi purino-nucleosidiche: Studi spettroscopici e cinetici.  |  Wierzchowski, J., et al. 2017. Curr Pharm Des.. PMID: 29022509
  7. Formazione di 1,N6-etenoadenina e 3,N4-etenocitosina da parte di prodotti di perossidazione lipidica e basi di acido nucleico.  |  el Ghissassi, F., et al. 1995. Chem Res Toxicol. 8: 278-83. PMID: 7766812
  8. La 1,N6-etenoadenina è preferita alla 3-metiladenina come substrato da una N-metilpurina-DNA glicosilasi umana clonata (3-metiladenina-DNA glicosilasi).  |  Dosanjh, MK., et al. 1994. Biochemistry. 33: 1624-8. PMID: 8110764
  9. Effetti mutageni e genotossici di tre lesioni del DNA indotte dal cloruro di vinile: 1,N6-etenoadenina, 3,N4-etenocitosina e 4-amino-5-(imidazol-2-il)imidazolo.  |  Basu, AK., et al. 1993. Biochemistry. 32: 12793-801. PMID: 8251500
  10. La 1,N6-etenoadenina e la 3,N4-etenocitosina sono escisse da glicosilasi umane separate.  |  Hang, B., et al. 1996. Carcinogenesis. 17: 155-7. PMID: 8565126
  11. Quantificazione della 1,N6-etenoadenina nell'urina di ratto mediante estrazione per immunoaffinità combinata con cromatografia liquida/spray ionizzazione di massa.  |  Yen, TY., et al. 1998. Chem Res Toxicol. 11: 810-5. PMID: 9671544
  12. Rilevamento di 1,N6-etenoadenina nelle urine di ratto dopo esposizione a ossido di cloroetilene.  |  Holt, S., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 1763-9. PMID: 9806156
  13. Addotti del DNA del 2,3-epossido-4-idrossinanale: rilevamento di 7-(1', 2'-diidrossi-eptil)-3H-imidazo[2,1-i]purina e 1,N6-etenoadenina mediante gascromatografia/ionizzazione chimica a ioni negativi/spettrometria di massa.  |  Chen, HJ., et al. 1998. Chem Res Toxicol. 11: 1474-80. PMID: 9860490

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