Date published: 2025-9-8

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1-Bromoadamantane (CAS 768-90-1)

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Nomi alternativi:
1-Adamantyl bromide
Numero CAS:
768-90-1
Purezza:
99%
Peso molecolare:
215.13
Formula molecolare:
C10H15Br
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'1-bromoadamantano è un derivato bromurato dell'adamantano, caratterizzato da un atomo di bromo attaccato a uno degli atomi di carbonio della struttura dell'adamantano. Questa modifica strutturale introduce proprietà chimiche e reattività uniche, rendendolo un soggetto interessante per vari studi scientifici, in particolare nella sintesi organica e nella scienza dei materiali. Nella ricerca, l'interesse principale dell'1-bromoadamantano risiede nel suo ruolo di versatile intermedio sintetico. L'atomo di bromo di questo composto è un sito reattivo che può subire ulteriori trasformazioni chimiche, consentendo la sintesi di un'ampia gamma di derivati dell'adamantano. Ciò è fondamentale per esplorare lo spazio chimico intorno all'impalcatura dell'adamantano, noto per la sua rigidità e stabilità dovuta alla struttura a gabbia. Un importante meccanismo d'azione dell'1-bromoadamantano nella chimica sintetica è la sua partecipazione alle reazioni di sostituzione nucleofila. L'atomo di bromo può essere sostituito da vari nucleofili, consentendo ai chimici di produrre vari adamantani funzionalizzati. Queste reazioni sono importanti per modificare il nucleo dell'adamantano e produrre nuovi composti con potenziali applicazioni nella scienza dei materiali, nelle nanotecnologie e nella catalisi. Inoltre, il 1-bromoadamantano è utilizzato nello studio della catalisi a trasferimento di fase. Grazie alle sue dimensioni relativamente grandi e alla presenza di un alogeno reattivo, serve come composto modello per studiare come ottimizzare le condizioni di trasferimento di fase per la sintesi di molecole organiche ingombranti. Questa ricerca ha implicazioni per migliorare l'efficienza e la selettività delle reazioni organiche che coinvolgono substrati di grandi dimensioni.


1-Bromoadamantane (CAS 768-90-1) Referenze

  1. Influenza della sostituzione alchilica sulla stabilità in fase gassosa del catione 1-adamantile e sugli effetti del solvente nella solvolisi dell'1-bromoadamantano.  |  Takeuchi, K., et al. 2001. J Org Chem. 66: 2034-43. PMID: 11300897
  2. Studio spettroscopico FT-IR ad alta pressione delle transizioni di fase in 1-cloro- e 1-bromoadamantano.  |  Fraczyk, LA. and Huang, Y. 2001. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 57A: 1061-71. PMID: 11374566
  3. Studi sperimentali (NMR) e computazionali (MD) sui complessi di inclusione di 1-bromoadamantano con alfa-, beta- e gamma-ciclodestrina.  |  Ivanov, PM., et al. 1996. J Org Chem. 61: 7012-7017. PMID: 11667601
  4. Alchilazione riduttiva aerobica di cloruro di iridio(III) porfirina con idrossido di potassio: scopo e meccanismo.  |  Zuo, H., et al. 2015. Dalton Trans. 44: 20618-25. PMID: 26563412
  5. Emilabilità del ligando 1,2-Bis(dimetilfosfino)etano (dmpe) in Cp*Mo(NO)(κ2-dmpe).  |  Holmes, AS., et al. 2017. Inorg Chem. 56: 11299-11309. PMID: 28876057
  6. Transizioni di fase nell'1-bromoadamantano rispetto all'1-cloroadamantano: somiglianze e caratteristiche uniche.  |  Danilov, IV., et al. 2021. Phys Chem Chem Phys. 23: 23274-23279. PMID: 34632470
  7. Processo semplice ed economico per la produzione di amantadina cloridrato.  |  Phan Thi, PD., et al. 2022. ACS Omega. 7: 4787-4790. PMID: 35187298
  8. Betaine mesomeriche basate su 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pirimidin-5-oni adamantilati: Sintesi, struttura e conversione in carboni N-eterociclici anionici.  |  Sheina, ES., et al. 2023. Chem Asian J. 18: e202201306. PMID: 36662627
  9. Nanoparticelle di magnesio reattive per eseguire reazioni in sospensione.  |  Ritschel, C., et al. 2024. Chemistry. e202400418. PMID: 38593253
  10. Adamantilammine per aminazione diretta di 1-bromoadamantano.  |  Krumkalns, EV. and Pfeifer, W. 1968. J Med Chem. 11: 1103. PMID: 4177081

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1-Bromoadamantane, 25 g

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