1,4-Benzoquinone (CAS 106-51-4)

L'1,4-benzochinone, chiamato anche para-benzochinone o PBQ, è un composto organico con formula molecolare C6H4O2. Con la sua distinta struttura cristallina gialla, emana un potente aroma e vanta un'elevata solubilità nei solventi organici. Questo composto svolge un ruolo fondamentale come intermediario nella sintesi dei composti organici e ha diverse applicazioni nel settore chimico. In particolare, è un elemento fondamentale per la creazione di polimeri e coloranti. L'esplorazione dell'1,4-benzochinone si è sviluppata in tutti i campi della chimica organica e della biochimica. Nel dominio della chimica organica, è al centro della scena come intermedio sintetico che facilita la produzione di uno spettro di composti organici, tra cui coloranti e polimeri. Nel frattempo, nell'ambito della biochimica, ha assunto il ruolo di composto modello, offrendo approfondimenti sulle complessità dei processi di ossidazione mediati dagli enzimi dei composti aromatici. Il meccanismo alla base dell'azione dell'1,4-benzochinone è intricato e prevede una sequenza di fasi discrete. La fase iniziale comporta una reazione di ossidazione, in cui il composto reagisce con un agente ossidante come l'ossigeno o l'aria, culminando nella genesi di un chinone. Successivamente, questo chinone subisce un'ulteriore ossidazione, metamorfosandosi in un idrochinone. Infine, questo idrochinone subisce una riduzione, dando nuovamente origine all'1,4-benzochinone. L'1,4-benzochinone è uno dei principali metaboliti del benzene. È stato riscontrato che genera H2O2 nelle cellule. È stato suggerito che il perossido reagisca con il Cu(I) per produrre una specie attiva che induce la frammentazione del DNA internucleosomiale.