Date published: 2025-9-17

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α-Chaconine (CAS 20562-03-2)

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Nomi alternativi:
Chaconine
Numero CAS:
20562-03-2
Peso molecolare:
852.06
Formula molecolare:
C45H73NO14
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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L'α-caconina è un glicoalcaloide steroideo presente in natura e diffuso prevalentemente nella famiglia delle Solanacee, in particolare nelle patate. Come composto, presenta una struttura molecolare complessa che comprende un nucleo steroideo legato a società di zucchero, che svolge un ruolo fondamentale nella sua bioattività. In contesti di ricerca, l'α-caconina è stata ampiamente studiata per il suo ruolo nei meccanismi di difesa delle piante, agendo come pesticida naturale e deterrente contro vari parassiti e patogeni. La sua modalità d'azione è principalmente la rottura delle membrane cellulari, attribuibile alla sua interazione con il colesterolo, che porta a un aumento della permeabilità delle membrane e al conseguente danno o morte cellulare negli organismi bersaglio. Questa attività specifica ha stimolato l'interesse per le sue potenziali applicazioni nelle biotecnologie agricole, in particolare per lo sviluppo di colture geneticamente modificate con una maggiore resistenza ai parassiti. Inoltre, l'α-caconina è stata utilizzata in studi biochimici per esplorare i suoi effetti sull'integrità e la funzione delle membrane, fornendo approfondimenti sui processi cellulari influenzati dai glicoalcaloidi steroidei. Questi studi contribuiscono a una più ampia comprensione dell'ecologia chimica e delle strategie naturali impiegate dalle piante per scoraggiare l'erbivoro e sopravvivere nei loro ambienti.


α-Chaconine (CAS 20562-03-2) Referenze

  1. Idrolisi del glicoalcaloide alfa-caconina della patata da parte di funghi filamentosi.  |  Oda, Y., et al. 2002. J Biosci Bioeng. 94: 321-5. PMID: 16233310
  2. L'alfa-caconina, un glicoalcaloide della patata, induce l'apoptosi delle cellule di cancro del colon umano HT-29 attraverso l'attivazione della caspasi-3 e l'inibizione della fosforilazione ERK 1/2.  |  Yang, SA., et al. 2006. Food Chem Toxicol. 44: 839-46. PMID: 16387404
  3. La metastasi ridotta dall'alfa-caconina coinvolge una via di segnalazione PI3K/Akt con downregulation di NF-kappaB nelle cellule di adenocarcinoma polmonare umano A549.  |  Shih, YW., et al. 2007. J Agric Food Chem. 55: 11035-43. PMID: 18044836
  4. L'alfa-caconina inibisce l'angiogenesi in vitro riducendo la metalloproteinasi-2 della matrice.  |  Lu, MK., et al. 2010. Biol Pharm Bull. 33: 622-30. PMID: 20410596
  5. I composti bioattivi alfa-caconina e acido gallico contenuti negli estratti di patata diminuiscono la sopravvivenza e inducono l'apoptosi nelle cellule di cancro alla prostata LNCaP e PC3.  |  Reddivari, L., et al. 2010. Nutr Cancer. 62: 601-10. PMID: 20574921
  6. L'α-caconina isolata da un Solanum tuberosum L. cv Jayoung sopprime i mediatori pro-infiammatori indotti dal lipopolisaccaride attraverso l'inattivazione di AP-1 nei macrofagi RAW 264.7 e protegge i topi dallo shock da endotossina.  |  Lee, KG., et al. 2015. Chem Biol Interact. 235: 85-94. PMID: 25913072
  7. L'α-caconina influenza l'apoptosi, la funzione di barriera meccanica e la capacità antiossidante delle cellule epiteliali intestinali di topo.  |  He, Y., et al. 2021. Front Plant Sci. 12: 673774. PMID: 34177990
  8. I glicoalcaloidi delle solanacee: α-solanina e α-caconina modificano l'attività cardioinibitoria del verapamil.  |  Chowański, S., et al. 2022. Pharm Biol. 60: 1317-1330. PMID: 35811507
  9. L'α-caconina facilita la piroptosi dei condrociti e la crescita dei nervi per aggravare la progressione dell'osteoartrite attivando la segnalazione di NF-κB.  |  Zhang, Z., et al. 2022. J Inflamm Res. 15: 5873-5888. PMID: 36263144
  10. Un portafoglio enzimatico multifunzionale per la degradazione di α-caconina e α-solanina nel batterio intestinale Phthorimaea operculella Glutamicibacter halophytocola S2 codificato in un locus per l'utilizzo di trisaccaridi.  |  Wang, W., et al. 2022. Front Microbiol. 13: 1023698. PMID: 36312939

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

α-Chaconine, 1 mg

sc-504776
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5 mg
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α-Chaconine, 10 mg

sc-504776C
10 mg
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