Date published: 2025-9-12

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Woollins′ Reagent (CAS 122039-27-4)

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Application(s):
Woollins′ Reagent est un réactif impliqué dans des réactions avec des hydrazides benzoïques, des amines secondaires et des diols aromatiques.
Numéro CAS:
122039-27-4
Masse Moléculaire:
532.00
Formule Moléculaire:
C12H10P2Se4
Information supplémentaire:
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Le réactif de Woollins, un composé synthétique d'un grand intérêt pour la communauté scientifique, possède une structure chimique particulière et présente des applications potentielles dans de nombreux domaines. Classé comme composé organophosphoré, il est largement utilisé comme réactif dans la synthèse organique. Le réactif de Woollins participe à diverses réactions, telles que la production d'hétérocycles spiro lorsqu'il est combiné à des hydrazides benzoïques, la génération d'amines secondaires, la formation d'hétérocycles à 10 chaînons phosphore-sélénium en conjonction avec des diols aromatiques, et la facilitation de la désélénation par ouverture de cycle et du couplage phosphore-phosphore. Il fait preuve de prouesses catalytiques dans diverses réactions, notamment la formation de liaisons carbone-carbone, l'oxydation et la réduction. En outre, le réactif de Woollins a contribué à la synthèse de composés biologiquement actifs, notamment des médicaments anticancéreux, des antibiotiques et des agents antiviraux. Bien que le mécanisme d'action précis reste incomplètement compris, on pense qu'il fonctionne comme un catalyseur d'acide de Lewis dans diverses réactions. En outre, le réactif de Woollins présente de puissantes propriétés oxydantes, qui contribuent probablement à son activité catalytique.


Woollins′ Reagent (CAS 122039-27-4) Références

  1. Synthèse d'arylsélénoamides primaires par réaction d'arylnitriles avec le réactif de Woollins.  |  Hua, G., et al. 2006. Org Lett. 8: 5251-4. PMID: 17078690
  2. Acide trifluorosélénoacétique, CF(3)C(O)SeH: préparation et propriétés.  |  Gómez Castaño, JA., et al. 2010. Inorg Chem. 49: 9972-7. PMID: 20879731
  3. 2,5-Diaryl-1,3,4-sélénadiazoles préparés à partir du réactif de Woollins.  |  Cordes, DB., et al. 2011. Acta Crystallogr C. 67: o509-14. PMID: 22138926
  4. Synthèse et activité biologique de la 6-sélénocaféine: modulateur potentiel des médicaments chimiothérapeutiques dans les cellules cancéreuses du sein.  |  Martins, IL., et al. 2013. Molecules. 18: 5251-64. PMID: 23698041
  5. Composés fluorés à hétéroatomes de phosphore-sélénium: sels, produits d'addition et esters phénylphosphonofluorodisélénoïques.  |  Hua, G., et al. 2013. Inorg Chem. 52: 8214-7. PMID: 23815129
  6. L'activation du réactif de Woollins. Isolement du PhPSe2 stabilisé par la pyridine.  |  Ascherl, L., et al. 2014. Chem Commun (Camb). 50: 6214-6. PMID: 24781798
  7. Réactions de fusion et de désulfuration des thiomorpholinochlorines.  |  Sharma, M., et al. 2016. J Org Chem. 81: 12350-12356. PMID: 27978743
  8. Divers dérivés des sélénourées: Étude de synthèse et de structure monocristalline.  |  Hua, G., et al. 2018. Molecules. 23: PMID: 30149636
  9. Nouveaux anneaux à cinq et six membres d'hétérocycles phosphore-sélénium issus de la sélénation de bases amido-schiff.  |  Hua, G., et al. 2020. ACS Omega. 5: 11737-11744. PMID: 32478265
  10. Synthèse efficace du 2,4-Bis(phényl)-1,3-diselenadiphosphetane-2,4-diselenide (réactif de Woollins).  |  Hua, G. and Woollins, JD. 2021. ACS Omega. 6: 31226-31228. PMID: 34841165
  11. Un dimère de dioxophosphorane soutenu par le terphényle: le congénère léger des réactifs de Lawesson et Woollins.  |  English, LE., et al. 2022. Chemistry. 28: e202200376. PMID: 35320601
  12. Structures des thioamides et sélénoamides les plus torsadés: effet des chalcogènes supérieurs des amides torsadés sur la résonance N-C(X).  |  Zhao, Q., et al. 2022. Angew Chem Int Ed Engl. 61: e202207346. PMID: 35776856
  13. Sélénocyclisation exo-trig de carboxamides allyliques secondaires à l'aide du réactif de Woollins: en route vers des sélénazolines 2,5-disubstituées.  |  Makhal, PN., et al. 2023. Chem Commun (Camb). 59: 3767-3770. PMID: 36912252

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Woollins′ Reagent, 1 g

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