Date published: 2025-9-6

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Vancomycin Aglycon (CAS 82198-76-3)

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Noms alternatifs:
Aglucovancomycin B
Application(s):
Vancomycin Aglycon est une impureté de la vancomycine
Numéro CAS:
82198-76-3
Masse Moléculaire:
1143.93
Formule Moléculaire:
C53H52Cl2N8O17
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'aglycon de vancomycine est un composé largement utilisé dans la recherche axée sur l'étude des mécanismes antibiotiques. Cette molécule, dépourvue des parties sucrées présentes dans la vancomycine, permet aux scientifiques de disséquer le rôle des groupes glycosyles dans l'activité antibiotique. Dans la recherche axée sur la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, Vancomycin Aglycon est utile pour étudier la façon dont les antibiotiques se lient à leurs sites cibles, en particulier les terminaisons D-alanyl-D-alanine des précurseurs du peptidoglycane. Ce composé est également utilisé dans la synthèse d'analogues de la vancomycine, où des modifications de la structure de l'aglycone peuvent conduire à des molécules ayant des propriétés et des activités différentes. En outre, l'aglycone de vancomycine sert d'outil dans l'étude des mécanismes de résistance, car il aide à comprendre les changements structurels dans les bactéries qui entraînent une réduction de l'efficacité des antibiotiques.


Vancomycin Aglycon (CAS 82198-76-3) Références

  1. Le rôle des résidus de sucre dans la reconnaissance moléculaire par la vancomycine.  |  Kaplan, J., et al. 2001. J Med Chem. 44: 1837-40. PMID: 11356118
  2. Détermination de novo de la structure de l'aglycon de vancomycine en utilisant la diffusion anormale du chlore.  |  Loll, PJ. 2001. Acta Crystallogr D Biol Crystallogr. 57: 977-80. PMID: 11418765
  3. Synthèse et évaluation de la vancomycine et des analogues aglycones de la vancomycine qui portent des modifications dans le résidu 3 asparagine.  |  McAtee, JJ., et al. 2002. Bioorg Med Chem Lett. 12: 1319-22. PMID: 11965380
  4. Synthèse totale et évaluation de l'aglycon de [Psi[CH2NH]Tpg4]vancomycine: réingénierie de la vancomycine pour une double liaison D-Ala-D-Ala et D-Ala-D-Lac.  |  Crowley, BM. and Boger, DL. 2006. J Am Chem Soc. 128: 2885-92. PMID: 16506767
  5. Synthèse et évaluation d'analogues aglycones de la vancomycine présentant des modifications de l'acide aminé D-leucyl N-terminal.  |  Crane, CM. and Boger, DL. 2009. J Med Chem. 52: 1471-6. PMID: 19209892
  6. Une vancomycine redessinée, conçue pour une double liaison D-Ala-D-ala et D-Ala-D-Lac, présente une puissante activité antimicrobienne contre les bactéries résistantes à la vancomycine.  |  Xie, J., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 13946-9. PMID: 21823662
  7. Synthèse totale de [Ψ[C(═S)NH]Tpg4]aglycon de vancomycine, [Ψ[C(═NH)NH]Tpg4]aglycon de vancomycine et de composés clés apparentés: réingénierie de la vancomycine pour une double liaison D-Ala-D-Ala et D-Ala-D-Lac.  |  Xie, J., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 1284-97. PMID: 22188323
  8. Conversion de thioamides en amidines favorisée par l'argent(I): synthèse divergente d'une série clé d'amidines du résidu aglycon 4 de la vancomycine qui clarifie le comportement de liaison avec des ligands modèles.  |  Okano, A., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 8790-3. PMID: 22568755
  9. Glycosylation enzymatique de l'aglycon de vancomycine: réalisation d'une synthèse totale de la vancomycine et effets des substituants des terminaisons N et C du substrat aglycon.  |  Nakayama, A., et al. 2014. Org Lett. 16: 3572-5. PMID: 24954524
  10. Dimère d'aglycone de vancomycine lipophile ayant une activité élevée contre les bactéries résistantes à la vancomycine.  |  Yarlagadda, V., et al. 2015. Bioorg Med Chem Lett. 25: 5477-80. PMID: 26525861
  11. Synthèses totales de la vancomycine.  |  Zhang, AJ. and Burgess, K. 1999. Angew Chem Int Ed Engl. 38: 634-636. PMID: 29711535
  12. Synthèse totale de l'aglycone de vancomycine - Partie 2: Synthèse des acides aminés 1-3 et construction du squelette de l'anneau AB-COD-DOE.  |  Nicolaou, KC., et al. 1998. Angew Chem Int Ed Engl. 37: 2714-2716. PMID: 29711613
  13. Synthèse totale de prochaine génération de la vancomycine.  |  Moore, MJ., et al. 2020. J Am Chem Soc. 142: 16039-16050. PMID: 32885969
  14. Simulation par dynamique moléculaire des interactions atomiques dans le site de liaison de la vancomycine.  |  Olademehin, OP., et al. 2021. ACS Omega. 6: 775-785. PMID: 33458529

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Vancomycin Aglycon, 1 mg

sc-391258
1 mg
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