Date published: 2025-9-7

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Trimethyl(trifluoromethyl)silane (CAS 81290-20-2)

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Noms alternatifs:
(Trifluoromethyl)trimethylsilane
Numéro CAS:
81290-20-2
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
142.19
Formule Moléculaire:
C4H9F3Si
Information supplémentaire:
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Le triméthyl(trifluorométhyl)silane est un agent de silylation utilisé pour introduire le groupe triméthylsilyle dans divers substrats organiques. Le triméthyl(trifluorométhyl)silane joue un rôle essentiel dans la protection des groupes hydroxyles au cours des séquences, facilitant les transformations par la formation d'éthers triméthylsilyles. Ces éthers sont particulièrement stables et peuvent être éliminés dans des conditions acides ou basiques relativement douces, ce qui permet de revenir à la fonctionnalité hydroxyle d'origine. Cette protection réversible est destinée aux processus de synthèse en plusieurs étapes où la sélectivité et l'intégrité des groupes fonctionnels sont primordiales. L'action du triméthyl(trifluorométhyl)silane se caractérise par sa capacité à transférer efficacement le groupe triméthylsilyle sur une molécule cible, produisant ainsi des dérivés silylés qui font partie intégrante des modifications et analyses chimiques ultérieures.


Trimethyl(trifluoromethyl)silane (CAS 81290-20-2) Références

  1. Trifluorométhylation nucléophile stéréosélective de N-(tert-Butylsulfinyl)imines à l'aide de triméthyl(trifluorométhyl)silane Nous remercions l'Institut de recherche sur les hydrocarbures Loker pour le soutien qu'il a apporté à nos travaux.  |  Prakash, GK., et al. 2001. Angew Chem Int Ed Engl. 40: 589-590. PMID: 11180380
  2. Nouvelle synthèse de l'hexakis(trifluorométhyl)cyclotriphosphazène. Structures monocristallines à rayons X de N3P3(CF3)6 et N3P3F6.  |  Singh, RP., et al. 2000. Inorg Chem. 39: 375-7. PMID: 11272550
  3. Comment le triméthyl(trifluorométhyl)silane réagit avec lui-même en présence de fluorure nu--une synthèse en une seule étape du bis([15]crown-5)césium 1,1,1,3,5,5,5-heptafluoro-2,4-bis(trifluorométhyl)pentenide.  |  Tyrra, W., et al. 2005. Chemistry. 11: 6514-8. PMID: 16121407
  4. Trifluorométhylation catalytique énantiosélective d'imines azométhiniques avec le triméthyl(trifluorométhyl)silane.  |  Kawai, H., et al. 2009. Angew Chem Int Ed Engl. 48: 6324-7. PMID: 19606438
  5. Trifluorométhylation oxydative d'amines tertiaires promue par le peroxyde de benzoyle (BPO) avec le triméthyl(trifluorométhyl)silane.  |  Chu, L. and Qing, FL. 2010. Chem Commun (Camb). 46: 6285-7. PMID: 20694243
  6. Trifluorométhylation oxydative catalysée par le cuivre d'alcynes terminaux et d'acides boroniques aryliques à l'aide de (trifluorométhyl)triméthylsilane.  |  Jiang, X., et al. 2012. J Org Chem. 77: 1251-7. PMID: 22251059
  7. Aspects synthétiques et mécanistiques de la réaction régiosélective à base de perfluoroalkyl- et perfluoroarylsilanes avec des N-oxydes hétérocycliques.  |  Stephens, DE., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 6190-9. PMID: 24993899
  8. Aminotrifluorométhylation catalysée par le cuivre d'alcènes non activés avec (TMS)CF3: construction d'aza-hétérocycles trifluorométhylés.  |  Lin, JS., et al. 2014. J Org Chem. 79: 7084-92. PMID: 25002033
  9. Profilage comparatif de réactifs et de précurseurs de cuivre bien définis pour la trifluorométhylation d'iodures d'aryle.  |  Kaplan, PT., et al. 2017. Beilstein J Org Chem. 13: 2297-2303. PMID: 29181108
  10. Synthèse de cristaux liquides organiques contenant des cyclopropanes sélectivement fluorés.  |  Fang, Z., et al. 2020. Beilstein J Org Chem. 16: 674-680. PMID: 32362945
  11. Trifluorométhylation de dérivés de phénol médiée par le nickel par activation de la liaison C-O de l'aryle.  |  Hu, WQ., et al. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 16076-16082. PMID: 32452144
  12. Trifluorométhylation de [AuF3 (SIMes)]: Préparation et caractérisation des complexes [Au(CF3)x F3-x (SIMes)] (x=1-3).  |  Winter, M., et al. 2020. Chemistry. 26: 16089-16097. PMID: 32668044
  13. Influence de la matrice et du surfactant sur les propriétés piézoélectriques et diélectriques des composites BaTiO3/PVDF sérigraphiés.  |  Carbone, C., et al. 2021. Polymers (Basel). 13: PMID: 34209021
  14. Synthèse d'un nouveau dianhydride semi-acyclique rigide et propriétés des films polyimides transparents copolymérisés.  |  Wang, Y., et al. 2022. Polymers (Basel). 14: PMID: 36236080
  15. Thiocyanation C-H régiosélective d'arènes par catalyse au chlorure de fer(III).  |  Waddell, LJN., et al. 2023. J Org Chem. 88: 7208-7218. PMID: 37158540

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Trimethyl(trifluoromethyl)silane, 5 ml

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5 ml
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