Structure moléculaire de rac 8-Hydroxy Efavirenz, Numéro CAS: 205754-32-1
rac 8-Hydroxy Efavirenz (CAS 205754-32-1)
Noms alternatifs:
6-Chloro-4-(cyclopropylethynyl)-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-2H-3,1-benzoxazin-2-one; 8-Hydroxyefavirenz
Application(s):
rac 8-Hydroxy Efavirenz est un métabolite de l'Efavirenz, un inhibiteur non nucléosidique de la transcriptase inverse du VIH-1.
Numéro CAS:
205754-32-1
Masse Moléculaire:
331.67
Formule Moléculaire:
C14H9ClF3NO3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).
ACCÈS RAPIDE AUX LIENS
Informations pour la commande
Description
Information Technique
Données de Sécurité
SDS & Certificat d’Analyses
Le rac 8-Hydroxy Efavirenz est un métabolite de l'Efavirenz, un inhibiteur non nucléosidique de la transcriptase inverse du VIH-1. Des études in vitro ont démontré son efficacité puissante, avec une valeur EC50 de 0,1 nM contre le VIH-1. Son mécanisme d'action consiste à inhiber l'enzyme transcriptase inverse du VIH-1 en se liant sélectivement à une poche hydrophobe adjacente au site actif de l'enzyme. Cette interaction induit un changement de conformation significatif de l'enzyme transcriptase inverse, empêchant ainsi la synthèse de l'ADN viral à partir de la matrice d'ARN viral.
rac 8-Hydroxy Efavirenz (CAS 205754-32-1) Références
- Le cytochrome P450 2B6 (CYP2B6) est le principal catalyseur du métabolisme primaire et secondaire de l'efavirenz: implication pour le traitement du VIH/SIDA et utilité de l'efavirenz en tant que marqueur de l'activité catalytique du CYP2B6. | Ward, BA., et al. 2003. J Pharmacol Exp Ther. 306: 287-300. PMID: 12676886
- Le métabolisme de l'éfavirenz et du 8-hydroxyefavirenz par le P450 2B6 conduit à une inactivation par deux mécanismes distincts. | Bumpus, NN., et al. 2006. J Pharmacol Exp Ther. 318: 345-51. PMID: 16611850
- Impact du polymorphisme du CYP2B6 sur le métabolisme hépatique de l'efavirenz in vitro. | Desta, Z., et al. 2007. Pharmacogenomics. 8: 547-58. PMID: 17559344
- Métabolisme primaire et secondaire de l'efavirenz in vitro et in vivo: identification de nouvelles voies métaboliques et du cytochrome P450 2A6 comme principal catalyseur de la 7-hydroxylation de l'efavirenz. | Ogburn, ET., et al. 2010. Drug Metab Dispos. 38: 1218-29. PMID: 20335270
- Contribution de la N-glucuronidation à l'élimination de l'efavirenz in vivo dans le métabolisme basal et induit par la rifampicine de l'efavirenz. | Cho, DY., et al. 2011. Antimicrob Agents Chemother. 55: 1504-9. PMID: 21282425
- Identification des isoformes UGT humaines responsables de la glucuronidation de l'efavirenz et de ses trois métabolites hydroxylés. | Bae, SK., et al. 2011. Xenobiotica. 41: 437-44. PMID: 21319958
- L'éfavirenz et le 8-hydroxyefavirenz induisent la mort cellulaire par un mécanisme dépendant de JNK et de BimEL dans les hépatocytes humains primaires. | Bumpus, NN. 2011. Toxicol Appl Pharmacol. 257: 227-34. PMID: 21958719
- Interaction médicamenteuse entre l'éfavirenz et le midazolam: l'éfavirenz active la 1'-hydroxylation du midazolam médiée par le CYP3A in vitro. | Keubler, A., et al. 2012. Drug Metab Dispos. 40: 1178-82. PMID: 22415932
- Lésion de la colonne vertébrale dendritique induite par le métabolite 8-hydroxy de l'efavirenz. | Tovar-y-Romo, LB., et al. 2012. J Pharmacol Exp Ther. 343: 696-703. PMID: 22984227
- Modélisation pharmacocinétique de l'éfavirenz, du 7-hydroxy- et du 8-hydroxyefavirenz basée sur la pharmacogénétique des populations. | Abdelhady, AM., et al. 2014. J Clin Pharmacol. 54: 87-96. PMID: 24142869
- La rifampicine augmente la 8-hydroxylation de l'efavirenz médiée par le cytochrome P450 (CYP 2B6) chez des volontaires sains. | Cho, DY., et al. 2016. Drug Metab Pharmacokinet. 31: 107-16. PMID: 27053325
- Sonder les relations structure-activité des ligands dans le récepteur de la prégnane X (PXR): L'éfavirenz et le 8-Hydroxyefavirenz présentent des divergences dans l'activation. | Narayanan, B., et al. 2018. ChemMedChem. 13: 736-747. PMID: 29430850
- Effet de la déglucuronidation sur les résultats du cocktail de phénotypage de Bâle. | Bachmann, F., et al. 2021. Br J Clin Pharmacol. 87: 4608-4618. PMID: 33890704
- Pharmacogénétique du syndrome de neurotoxicité tardive de l'éfavirenz (LENS). | van Rensburg, R., et al. 2022. Clin Infect Dis. 75: 399-405. PMID: 34882770
Informations pour la commande
| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
rac 8-Hydroxy Efavirenz, 1 mg | sc-208270 | 1 mg | $357.00 | |||
rac 8-Hydroxy Efavirenz, 2 mg | sc-208270A | 2 mg | $637.00 | |||
rac 8-Hydroxy Efavirenz, 5 mg | sc-208270B | 5 mg | $1380.00 |