Date published: 2025-9-10

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(±)-Ethyl mandelate (CAS 774-40-3)

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Noms alternatifs:
Ethyl phenylglycolate
Numéro CAS:
774-40-3
Masse Moléculaire:
180.20
Formule Moléculaire:
C10H12O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (±)-mandélate d'éthyle, un mélange racémique d'énantiomères, a attiré l'attention de la recherche scientifique pour ses diverses applications en chimie organique et en science des matériaux. Ce composé, caractérisé par sa structure aromatique et sa fonctionnalité ester, sert d'élément de base polyvalent dans la synthèse de molécules chirales et d'intermédiaires pharmaceutiques. Les chercheurs ont exploré son utilité en tant qu'agent de résolution dans les processus de résolution chirale, en tirant parti des interactions différentielles entre les énantiomères et les groupes auxiliaires chiraux pour séparer et purifier les composés énantiomériquement purs. En outre, le (±)-mandélate d'éthyle a été utilisé comme précurseur dans la préparation de composés optiquement actifs et d'agents pharmaceutiques, contribuant ainsi au développement de nouveaux médicaments candidats et de molécules bioactives. Sa réactivité vis-à-vis de divers nucléophiles et électrophiles permet la synthèse de composés structurellement divers, ce qui en fait un outil précieux pour la recherche en synthèse organique. En outre, le (±)-mandélate d'éthyle trouve des applications dans la science des matériaux, en particulier dans la fabrication de polymères fonctionnalisés et de revêtements organiques. Les scientifiques utilisent sa fraction ester pour la greffer sur des squelettes de polymères, améliorant ainsi les propriétés du matériau telles que l'adhérence, la mouillabilité de la surface et la stabilité chimique. Les efforts de recherche en cours continuent d'explorer les méthodologies de synthèse et les applications du (±)-mandélate d'éthyle, dans le but d'élargir son champ d'application dans la synthèse organique, l'ingénierie des matériaux et la chimie pharmaceutique.


(±)-Ethyl mandelate (CAS 774-40-3) Références

  1. Caractérisation des résidus de phenthoate liés dans les agrumes.  |  Mallipudi, NM. and Fukuto, TR. 1981. Arch Environ Contam Toxicol. 10: 505-10. PMID: 7259311
  2. Catalyse de l'hydrolyse du mandélate d'éthyle et de l'estérification de l'acide alpha-bromopropionique par la lipase dans des microémulsions.  |  Xiao, H., et al. 1993. Chin J Biotechnol. 9: 33-9. PMID: 8155837
  3. Hydrolyse catalysée par un acide de quelques α-hydroxy-esters  |  Mishra, J. P., & Bansal, N. L. 1981. Zeitschrift für Physikalische Chemie. 262(1): 683-690.
  4. Déracémisation biocatalytique d'α-hydroxyesters: préparation à haut rendement du (S)-éthyl 2-hydroxy-4-phénylbutanoate à partir du racémate  |  Chadha, A., & Baskar, B. 2002. Tetrahedron: Asymmetry. 13(14): 1461-1464.
  5. Résolution cinétique du (R,S)-2-chloromandélate d'éthyle en milieu biphasique à l'aide de l'hydrolase de Klebsiella oxytoca  |  Wang, P. Y., Chen, T. L., & Tsai, S. W. 2006. Enzyme and microbial technology. 39(4): 930-935.
  6. Catalyseurs au vanadium à base de schiff tridentée supportés par des polymères et de la silice pour l'oxydation asymétrique de l'éthyl-mandélate - activité, stabilité et recyclabilité  |  Shiels, R. A., Venkatasubbaiah, K., & Jones, C. W. 2008. Advanced Synthesis & Catalysis. 350(17): 2823-2834.
  7. Conversion efficace du phénylglyoxal en mandélates catalysée par un acide sur de la silice/alumine dérivée d'une flamme  |  Wang, Z., Jiang, Y., Baiker, A., & Huang, J. 2013. ACS Catalysis. 3(7): 1573-1577.
  8. Synthèse de (R)-mandelate d'éthyle à l'aide de l'alcool déshydrogénase recombinante de Carboxydothermus hydrogenoformans produite par deux espèces de levures  |  Kasprzak, J., Rauter, M., Denter, S., Becker, K., Baronian, K., Bode, R.,.. & Kunze, G. 2016. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 133: 176-186.
  9. Aminolyse biocatalytique du (S)-mandelate d'éthyle par la lipase de Candida antarctica  |  Lima, R. N., & Porto, A. L. 2017. Catalysis Communications. 100: 157-163.
  10. Co-immobilisation de la déshydrogénase/réductase à chaîne courte et de la glucose déshydrogénase pour la production efficace de (±)-mandélate d'éthyle  |  Liu, X.H., Du, X., Feng, J.R., Wu, M.B., Lin, J.P., Guan, J., Wang, T. and Zhang, Z.H.,. 2019. Catalysis Letters. 149: 1710-1720.

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

(±)-Ethyl mandelate, 25 g

sc-353594
25 g
$80.00

(±)-Ethyl mandelate, 100 g

sc-353594A
100 g
$220.00