Structure moléculaire de p-Toluenesulfonyl cyanide, Numéro CAS: 19158-51-1
p-Toluenesulfonyl cyanide (CAS 19158-51-1)
Noms alternatifs:
p-Tolylsulfonyl cyanide; Tosyl cyanide
Application(s):
p-Toluenesulfonyl cyanide est utilisé pour la préparation de nitriles polyfonctionnels et la cyanation radicalaire de B-alkylcatecholboranes.
Numéro CAS:
19158-51-1
Pureté:
95%
Masse Moléculaire:
181.21
Formule Moléculaire:
C8H7NO2S
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Le cyanure de p-toluènesulfonyle est un composé chimique à haute toxicité largement utilisé dans la synthèse organique. Il se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore à l'odeur piquante, soluble dans les solvants organiques. Les applications du cyanure de p-toluènesulfonyle s'étendent à diverses activités de recherche scientifique. Il trouve son utilité dans la synthèse de peptides, la synthèse de composés hétérocycliques et la création de composés organométalliques. Le cyanure de p-toluènesulfonyle fonctionne comme un réactif électrophile, possédant la capacité de réagir avec les nucléophiles. La réaction entraîne la formation d'un anion p-toluènesulfonyl cyanidate lors de l'interaction avec un nucléophile, qui est ensuite attaqué par le nucléophile. Cette séquence d'événements aboutit à la formation d'une nouvelle liaison C-C.
p-Toluenesulfonyl cyanide (CAS 19158-51-1) Références
- Formation de liaisons C[bond]C médiée par des radicaux sans étain avec des alkyl allyl sulfones comme précurseurs de radicaux. | Kim, S. and Lim, CJ. 2002. Angew Chem Int Ed Engl. 41: 3265-7. PMID: 12207411
- 2-azabicyclo[2.2.2]octa-3,5-dione via une réaction de Diels-Alder nitrile. | McClure, CK. and Link, JS. 2003. J Org Chem. 68: 8256-7. PMID: 14535813
- Synthèse d'imidazo[1,2-d][1,2,4]thiadiazoles bicycliques substitués en position 3 et de benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,2,4]thiadiazoles tricycliques. | Leung-Toung, R., et al. 2005. J Org Chem. 70: 6230-41. PMID: 16050682
- Synthèse et caractérisation du 2,4-pentadiynenitrile, un composé clé pour la science spatiale. | Trolez, Y. and Guillemin, JC. 2005. Angew Chem Int Ed Engl. 44: 7224-6. PMID: 16224748
- Approche de la chimie click des tétrazoles par cycloaddition 1,3-dipolaire de Huisgen: synthèse de 5-sulfonyl tétrazoles à partir d'azides et de sulfonyl cyanides. | Demko, ZP. and Sharpless, KB. 2002. Angew Chem Int Ed Engl. 41: 2110-3. PMID: 19746612
- Approche de la chimie click des tétrazoles par cycloaddition 1,3-dipolaire de Huisgen: synthèse de 5-acyltétrazoles à partir d'azides et de cyanures d'acyle. | Demko, ZP. and Sharpless, KB. 2002. Angew Chem Int Ed Engl. 41: 2113-6. PMID: 19746613
- Cyanation électrophile d'énolates de bore: Accès efficace à divers dérivés du β-kétonitrile. | Kiyokawa, K., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 10458-62. PMID: 27417187
- Cyanation électrophile énantiosélective des énolates de bore: Champ d'application et études mécanistiques. | Nagata, T., et al. 2018. Chemistry. 24: 17027-17032. PMID: 30256466
- Oxycyanation stéréospécifique d'alcènes avec le sulfonyl cyanide. | Kiyokawa, K., et al. 2023. Angew Chem Int Ed Engl. 62: e202218743. PMID: 36702752
- Réactions du chlorure de p-toluènesulfonyle et du cyanure de p-toluènesulfonyle avec le cyanure de sodium et avec le p-toluènesulfinate de sodium | Pews, R. G., & Corson, F. P. 1971. The Journal of Organic Chemistry. 36(12): 1654-1659.
- O-Sulfinylation d'alcools avec le cyanure de méthanesulfonyle ou le cyanure de p-toluènesulfonyle | Barton, D. H., Jaszberenyi, J. C., & Theodorakis, E. A. 1991. Tetrahedron. 47(44): 9167-9178.
- Préparation de nitriles polyfonctionnels par cyanation d'halogénures d'organozinc fonctionnalisés avec le cyanure de p-toluènesulfonyle | Klement, I., Lennick, K., Tucker, C. E., & Knochel, P. 1993. Tetrahedron letters. 34(29): 4623-4626.
- Cyanation C-H directe d'arènes catalysée par le Rh (III) avec le cyanure de p-toluènesulfonyle | Liu, M., You, E., Cao, W., & Shi, J. 2019. Asian Journal of Organic Chemistry. 8(10): 1850-1853.
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| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
p-Toluenesulfonyl cyanide, 1 g | sc-250632 | 1 g | $60.00 |