Date published: 2025-9-11

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N-Formylindoline (CAS 2861-59-8)

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Noms alternatifs:
1-Indolinecarboxaldehyde; 2,3-dihydroindole-1-carbaldehyde; 2,3-Dihydro-indole-1-carbaldehyde
Application(s):
N-Formylindoline est un métabolite de l'indoline utilisé dans la recherche biochimique.
Numéro CAS:
2861-59-8
Masse Moléculaire:
147.17
Formule Moléculaire:
C9H9NO
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La N-Formylindoline est un composé organique qui joue un rôle important en chimie de synthèse, notamment dans la synthèse de divers composés hétérocycliques. Ce produit chimique est connu pour sa structure particulière, où le groupe formyle attaché à l'azote de l'anneau indoline en fait un intermédiaire précieux dans la synthèse organique. Le principal mécanisme d'action de la N-Formylindoline implique sa participation à des réactions de condensation, où elle agit en tant qu'agent formylant. Le groupe formyle est très réactif et peut faciliter la formation de liaisons carbone-azote en réagissant avec des amines, ce qui conduit à la synthèse de bases de Schiff et d'autres composés imines. Cette réactivité est cruciale pour les modifications de l'échafaudage indoline, qui est une structure commune à de nombreux produits naturels et molécules synthétiques. En recherche, la N-Formylindoline a été utilisée pour étudier la synthèse de molécules organiques complexes, y compris des analogues de produits naturels et des produits pharmaceutiques. Son utilité dans la construction de diverses architectures moléculaires vient de sa capacité à subir des réactions d'addition nucléophile avec divers nucléophiles, conduisant à la formation d'une large gamme d'indolines fonctionnalisées. En outre, la N-Formylindoline est impliquée dans l'étude des processus catalytiques où son groupe formyle peut subir des transformations sélectives dans différentes conditions catalytiques. Les chercheurs ont exploré son comportement sous catalyse de métaux de transition, ce qui peut conduire à une fonctionnalisation C-H sélective ou à des réactions de couplage croisé. Ces études permettent de développer de nouvelles méthodologies pour construire efficacement des molécules complexes.


N-Formylindoline (CAS 2861-59-8) Références

  1. Préparation de 7-Halo-indoles par thallation de N-formylindoline et tentative d'utilisation pour la synthèse du segment droit de la chloropeptine.  |  Yamada, Y., et al. 2006. Chem Pharm Bull (Tokyo). 54: 788-94. PMID: 16755045
  2. Avancées récentes dans la N-formylation catalytique d'amines avec du CO2 par l'intermédiaire de l'hydrosilane liquide.  |  Li, Z., et al. 2020. RSC Adv. 10: 33972-34005. PMID: 35519060
  3. Réactions de carbonylation et d'hydroformylation avec certains dérivés de l'indole1.  |  Shaw, John T. and Floyd T. Tyson. 1956. Journal of the American Chemical Society. 78.11: 2538-2540.
  4. Synthèse de l'indole de Fischer avec l'acide formique. IA Synthèse pratique du 4a-Éthyl-9-formyl-1, 2, 3, 4, 4a, 9a-hexahydro-9H-carbazole.  |  Ban, Yoshio, et al. 1967. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 15.4: 531-533.
  5. Dépendance du solvant et de la température des spectres RMN des N-formyl et N-thioacetylindolines.  |  Nagarajan, K. and M. D. Nair. 1967. Tetrahedron. 23.11: 4493-4497.
  6. Étude spectroscopique de résonance magnétique nucléaire 1H de la rotation entravée autour de la liaison amide dans certains N-Formyl-2-indolinols.  |  LOHSE, CHRISTIAN. 1969. Acta Chemica Scandinavica. 23.4: 1155-1167.
  7. Synthèse d'alcaloïdes d'aspidosperma contenant un groupe fonctionnel en C-18; synthèse totale de (±)-N, O-diacétylcylindrocarpinol,(±)-cylindrocarine,(±)-cylindrocarpine,(±)-cylindrocarpidine, et (±)-20-allyl-20-desethyl-20-epiaspidospermine.  |  Lawton, G., J, et al. 1977. Tetrahedron. 33.13: 1641-1653.
  8. Conformations et rotation restreinte autour des liaisons amide CN de 2, 2-dichloro-1'-formyl-3', 4'-dihydrospiro (cyclopropane-1, 2'(1'H)-quinoline) et de composés apparentés.  |  Suezawa, Hiroko, et al. 1983. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 56.5: 1487-1489.
  9. Formylation de Vilsmeier de tert-anilines: dibenzo [b, f][1, 5] diazocines et sels de quinazolinium par 'effet t-amino '1.  |  Cheng, Ying, et al. 1998. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 7: 1257-1262.
  10. Synthèse de 3-benzylquinoxalin-2 (1H)-ones et de 4-formyl-3-benzyl-3, 4-dihydroquinoxalin-2 (1H)-ones à partir de 3-aryloxirane-2-carboxamides via des 5-arylidène-2, 2-diméthyl-1, 3-oxazolidin-4-ones.  |  Mamedov, Vakhid A., et al. 2022. Tetrahedron. 124: 132963.

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

N-Formylindoline, 25 mg

sc-397086
25 mg
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