Date published: 2025-9-11

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Methyl-β-D-galactopyranoside (CAS 1824-94-8)

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Noms alternatifs:
Methyl β-D-galactoside
Numéro CAS:
1824-94-8
Masse Moléculaire:
194.18
Formule Moléculaire:
C7H14O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le méthyl-β-D-galactopyranoside est un composé utilisé dans la recherche biochimique et analytique en raison de sa similarité structurelle avec le lactose. Il s'agit d'un analogue non hydrolysable du lactose, ce qui en fait un outil utile pour l'étude de l'activité de la β-galactosidase et de la persistance de la lactase. Les chercheurs utilisent le méthyl-β-D-galactopyranoside pour étudier la spécificité et la cinétique de ces enzymes, ce qui permet de mieux comprendre leurs mécanismes catalytiques. Le composé est également utilisé comme étalon dans les analyses chromatographiques pour séparer et identifier les hydrates de carbone et les glycoconjugués. En outre, le méthyl-β-D-galactopyranoside est utilisé dans des études de liaison pour explorer les interactions entre les hydrates de carbone et les lectines, des protéines qui reconnaissent et se lient à des molécules de sucre spécifiques.


Methyl-β-D-galactopyranoside (CAS 1824-94-8) Références

  1. 1-O-Acetyl-beta-D-galactopyranose: un nouveau substrat pour la réaction de transglycosylation catalysée par la bêta-galactosidase de Penicillium sp.  |  Zinin, AI., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 635-42. PMID: 11909597
  2. Liaison des D-galactopyranosides hydrophobes à la perméase du lactose d'Escherichia coli.  |  Sahin-Tóth, M., et al. 2002. Biochemistry. 41: 13039-45. PMID: 12390031
  3. Dynamique harmonique de l'alpha- et du bêta-méthyl-D-galactopyranoside à l'état cristallin.  |  Sekkal, N., et al. 2003. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 59: 2883-96. PMID: 14499848
  4. Synthèse d'une bibliothèque de phényl-thio-beta-D-galactopyranosides à partir de 1,5-difluoro-2,4-dinitrobenzène: découverte d'inhibiteurs monosaccharidiques efficaces et sélectifs de la galectine-7.  |  Cumpstey, I., et al. 2005. Org Biomol Chem. 3: 1922-32. PMID: 15889175
  5. Étude par RMN (13)C des interactions du chlorure de calcium/chlorure de potassium avec les pyranosides en D(2)O.  |  Zhuo, K., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 2428-32. PMID: 18701091
  6. Propriétés antitumorales d'une lectine spécifique du méthyl-β-d-galactopyranoside de Kaempferia rotunda contre les cellules de carcinome d'ascite d'Ehrlich.  |  Ahmed, FRS., et al. 2017. Int J Biol Macromol. 102: 952-959. PMID: 28461165
  7. Une protéine liant les galactosides est amenée à lier des dérivés pyranosiques non naturels: Les 3-désoxy-3-méthyl-gulosides inhibent sélectivement la galectine-1.  |  Pal, KB., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 31382488
  8. Études immunochimiques sur la spécificité du trisaccharide lié à la N-acétylactosamine bêta-(1----6) de l'agglutinine de Ricinus communis.  |  Wu, AM., et al. 1988. Carbohydr Res. 178: 243-57. PMID: 3191508
  9. Constantes de couplage de spin 13C-13C à deux liaisons dans les saccharides: dépendances de la conformation du groupe hydroxyle exocyclique.  |  Lin, J., et al. 2021. Phys Chem Chem Phys. 23: 22912-22922. PMID: 34617529
  10. Synthèse, Antimicrobien, Anticancer, PASS, Molecular Docking, Molecular Dynamic Simulations & Pharmacokinetic Predictions of Some Methyl β-D-Galactopyranoside Analogs.  |  Amin, MR., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34834107
  11. Esters de méthyl-β-D-galactopyranoside comme inhibiteurs potentiels de l'enzyme protéase du SRAS-CoV-2: synthèse, antimicrobien, PASS, docking moléculaire, simulations de dynamique moléculaire et calculs quantiques.  |  Amin, MR., et al. 2022. Glycoconj J. 39: 261-290. PMID: 35037163
  12. Exigences structurelles pour le transport actif des sucres dans l'intestin. Implication des liaisons hydrogène en C-1 et C-6 du sucre.  |  Barnett, JE., et al. 1968. Biochem J. 109: 61-7. PMID: 5669849
  13. Synthèse et caractérisation du méthyl 6-O-alpha- et -beta-D-galactopyranosyl-beta-D-galactopyranoside.  |  Kovác, P., et al. 1984. Carbohydr Res. 128: 101-9. PMID: 6733722
  14. Cinétique de la liaison de l'alpha- et du bêta-D-galactopyranoside de méthyle à l'agglutinine d'arachide: étude par résonance magnétique nucléaire au carbone 13.  |  Neurohr, KJ., et al. 1981. Biochemistry. 20: 3499-504. PMID: 7260053
  15. Préparation et sensibilité à l'hydrolyse de nouveaux dérivés O-galacturonoyl d'hydrates de carbone.  |  Brown, JA. and Fry, SC. 1993. Carbohydr Res. 240: 95-106. PMID: 8458018

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