Date published: 2025-12-21

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Methyl 6-Oxohexanoate (CAS 6654-36-0)

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Noms alternatifs:
Methyl 5-formylvalerate; Adipic Semialdehyde Methyl Ester; 5-Carbomethoxy-1-pentanal
Numéro CAS:
6654-36-0
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
144.17
Formule Moléculaire:
C7H12O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 6-oxohexanoate de méthyle, un composé naturel d'un poids moléculaire de 144,7 g/mol, possède six atomes de carbone. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur subtile et dont le point d'ébullition se situe entre 120 et 122 °C. Des recherches approfondies ont exploré les applications potentielles du 6-oxohexanoate de méthyle en biotechnologie. Il est utilisé comme substrat dans la fabrication d'enzymes industrielles et comme matériau de base pour la synthèse. Le 6-oxohexanoate de méthyle fonctionne comme un inhibiteur de l'enzyme cyclooxygénase-2 (COX-2), un acteur clé dans la production de composés inflammatoires. Ce composé se lie efficacement au site actif de l'enzyme, contrecarrant son activité et empêchant la production de substances inflammatoires.


Methyl 6-Oxohexanoate (CAS 6654-36-0) Références

  1. Synthèse d'un analogue cétonique de la biotine par la réaction intramoléculaire de Pauson-Khand.  |  McNeill, E., et al. 2006. Org Lett. 8: 4593-5. PMID: 16986958
  2. Synthèse, docking moléculaire et évaluation biologique en tant qu'inhibiteurs de HDAC de mimétiques de cyclopeptides par une réaction en tandem à trois composants et une cycloaddition intramoléculaire [3+2].  |  Pirali, T., et al. 2010. Mol Divers. 14: 109-21. PMID: 19475493
  3. Synthèse monopot de pyrroles polysubstitués médiée par AgOAc à partir d'amines primaires et d'aldéhydes: application à la synthèse totale de la purpurone.  |  Li, Q., et al. 2010. Org Lett. 12: 4066-9. PMID: 20734981
  4. Oxydation des organotrifluoroborates par l'oxone.  |  Molander, GA. and Cavalcanti, LN. 2011. J Org Chem. 76: 623-30. PMID: 21192650
  5. Réactions d'électrophiles difonctionnels avec des composés aryllithiums fonctionnalisés: chimiosélectivité remarquable par chimie flash.  |  Nagaki, A., et al. 2015. Angew Chem Int Ed Engl. 54: 1914-8. PMID: 25504778
  6. Synthèse et évaluation biopharmaceutique d'analogues de l'imatinib présentant des motifs structurels inhabituels.  |  Nicolaou, KC., et al. 2016. ChemMedChem. 11: 31-7. PMID: 26585829
  7. Approche organocatalytique pour la synthèse asymétrique courte de l'alcool (R)-Paraconyl: Application aux synthèses totales des autorégulateurs IM-2, SCB2 et A-Factor γ-Butyrolactone.  |  Sarkale, AM., et al. 2018. J Org Chem. 83: 4167-4172. PMID: 29490143
  8. Une famille de bioconjugués structurellement apparentés produit des anticorps présentant une sélectivité différentielle contre la kétamine et la 6-Hydroxynorkétamine.  |  Zheng, Z., et al. 2021. ACS Chem Neurosci. 12: 4113-4122. PMID: 34652905
  9. Une approche de sonde chimique complémentaire pour des études personnalisées des structures d'ADN G-quadruplex dans les cellules vivantes.  |  Prasad, B., et al. 2022. Chem Sci. 13: 2347-2354. PMID: 35310480
  10. Biotransformation de l'acide linoléique avec le mutant M25 de Candida tropicalis.  |  Fabritius, D., et al. 1997. Appl Microbiol Biotechnol. 48: 83-7. PMID: 9274051
  11. Anthrones antipsoriasiques aux propriétés redox modulées. 4. Synthèse et activité biologique de nouveaux acides 9,10-dihydro-1,8-dihydroxy-9-oxo-2-anthracène-carboxylique et -hydroxamique.  |  Müller, K. and Prinz, H. 1997. J Med Chem. 40: 2780-7. PMID: 9276024

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Methyl 6-Oxohexanoate, 1 g

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