Methyl 4-Azido-4,6-dideoxy-2-O-methyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 861819-28-5)

Le méthyl 4-azido-4,6-didéoxy-2-O-méthyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside est un composé synthétique largement utilisé dans la recherche en glycobiologie en raison de son utilité en tant que réactif de glycosylation polyvalent et de sonde pour l'étude des interactions glucides-protéines. Ce produit chimique sert de précurseur précieux dans la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués structurellement divers par le biais de réactions de glycosylation. Son groupe fonctionnel azido permet de modifier sélectivement les accepteurs de glycosyle dans des conditions douces par cycloaddition azide-alcyne catalysée par le cuivre (CuAAC) ou par ligature de Staudinger, ce qui facilite l'assemblage de structures glycanniques complexes. En outre, le méthyl 4-azido-4,6-didéoxy-2-O-méthyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside est utilisé dans la préparation de microréseaux de glycanes pour le criblage à haut débit de protéines, lectines et agents pathogènes se liant aux hydrates de carbone. En immobilisant les glycanes sur des supports solides, les chercheurs peuvent étudier les événements de reconnaissance moléculaire médiés par les glycanes, élucider les spécificités de liaison des glycanes et identifier des cibles potentielles ou des biomarqueurs diagnostiques. En outre, ce composé trouve une application dans le développement de méthodologies de glycosylation et d'inhibiteurs de glycosylation. Sa capacité à moduler les voies de glycosylation et à influencer les processus cellulaires souligne son importance dans le décryptage des rôles des hydrates de carbone dans la santé et la maladie et dans l'avancement de la recherche en glycoscience.