Methyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-glucopyranoside (CAS 14155-23-8)

Le 4,6-O-Benzylidene-β-D-glucopyranoside de méthyle est un dérivé d'hydrate de carbone connu pour sa protection acétale benzylidène distincte aux positions 4 et 6, qui est cruciale pour les applications synthétiques et l'analyse structurelle en glycoscience. Ce composé est couramment utilisé comme donneur ou accepteur de glycosyle dans la synthèse des glucides en raison du groupe protecteur benzylidène, qui assure la stabilité et facilite la déprotection régiosélective. L'acétal benzylidène permet un clivage sélectif pour exposer les groupes hydroxyles aux positions souhaitées, ce qui permet aux chercheurs de synthétiser des glycosides ou des oligosaccharides avec des liaisons glycosidiques spécifiques. En servant d'échafaudage polyvalent, ce composé aide à développer des structures d'hydrates de carbone stéréochimiquement définies, qui sont essentielles pour comprendre la spécificité des enzymes, les interactions protéine-hydrate de carbone et la biosynthèse des hydrates de carbone complexes. Le 4,6-O-Benzylidene-β-D-glucopyranoside de méthyle permet également de mieux comprendre les mécanismes de glycosylation, car il imite les motifs structurels présents dans les glycanes naturels. Il est fréquemment utilisé pour étudier la stéréosélectivité des réactions de glycosylation, en particulier dans la formation de liaisons β-glycosidiques. En outre, son acétal benzylidène stable l'a rendu précieux dans les essais enzymatiques et les études mécanistiques impliquant les glycosidases et les glycosyltransférases, contribuant ainsi au développement de méthodologies de glycosylation. Ainsi, ce composé continue à jouer un rôle important dans la recherche en chimie des glucides en fournissant une plate-forme contrôlée pour l'étude de la glycosylation et la synthèse d'oligosaccharides complexes.