Date published: 2025-9-6

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Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside (CAS 3055-46-7)

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Noms alternatifs:
Methyl 2-(Acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside; Methyl N-Acetylglucosaminide; Methyl N-Acetyl-β-D-glucosaminide
Numéro CAS:
3055-46-7
Masse Moléculaire:
235.23
Formule Moléculaire:
C9H17NO6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le méthyl-2-acétamido-2-désoxy-β-D-galactopyranoside est un composé synthétique largement utilisé dans la recherche en chimie des glucides pour son rôle dans la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués complexes. Sa structure chimique, qui comporte un groupe acétamido et un groupement désoxy sucre, offre une réactivité et une sélectivité uniques dans les réactions de glycosylation. Les chercheurs utilisent ce composé pour explorer diverses stratégies de synthèse afin de construire des molécules d'hydrates de carbone structurellement diverses avec un contrôle précis de la régiochimie et de la stéréochimie. En outre, le 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside de méthyle est un outil précieux pour élucider les mécanismes des réactions de glycosylation, y compris le rôle des groupes protecteurs dans le contrôle de la formation des liaisons glycosidiques et les résultats stéréochimiques des réactions de glycosylation. En outre, ce composé trouve des applications dans les études biochimiques et biophysiques, telles que le développement de glycoconjugués pour étudier les interactions glucides-protéines ou la synthèse de matériaux à base de glucides pour la recherche sur les biomatériaux. Sa polyvalence et son utilité dans la recherche sur la chimie des hydrates de carbone contribuent à faire progresser notre compréhension de la biochimie des hydrates de carbone et le développement de nouveaux matériaux et méthodologies à base d'hydrates de carbone.


Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside (CAS 3055-46-7) Références

  1. Production préparative et séparation de saccharides contenant du 2-acétamido-2-deoxymannopyranoside à l'aide de gels d'exclusion polyoliques saturés en borate.  |  Petrásková, L., et al. 2006. J Chromatogr A. 1127: 126-36. PMID: 16814302
  2. Entrée stéréosélective dans la série D-GalNAc à partir de la série D-Gal: un nouvel accès à la N-acétyl-D-galactosamine et à ses dérivés.  |  Guazzelli, L., et al. 2009. Carbohydr Res. 344: 298-303. PMID: 19128798
  3. Synthèse concise et efficace des 2-acétamido-2-désoxy-bêta-D-hexopyranosides de divers aminosucres à partir du 2-acétamido-2-désoxy-bêta-D-glucose.  |  Cai, Y., et al. 2009. J Org Chem. 74: 580-9. PMID: 19132941
  4. Explication des caractéristiques sérologiques des sérotypes 1 et 1/2 de Streptococcus suis à partir de la structure et de la biosynthèse de leur polysaccharide capsulaire.  |  Van Calsteren, MR., et al. 2016. J Biol Chem. 291: 8387-98. PMID: 26912653
  5. Mécanisme de dissociation inattendu de la N-acétylglucosamine et de la N-acétylgalactosamine sodées.  |  Chiu, CC., et al. 2019. J Phys Chem A. 123: 3441-3453. PMID: 30945547
  6. Conformation en solution des glycosaminoglycanes: Affectation des spectres de résonance magnétique 1H à 300 MHz de la chondroïtine 4-sulfate, de la chondroïtine 6-sulfate et de l'hyaluronate, et étude d'un changement de conformation induit par les alcalins.  |  Welti, et al. 1979. European Journal of Biochemistry. 94.2: 505-514.
  7. Diastéréosélectivité dans la transglycosidation du méthyle 2-deoxy-3, 4, 6-tri-O-méthyl-2 (N-méthylacétamido)-d-glucopyranoside, -galactopyranoside et mannopyranoside avec du 2-butanol racémique dans des conditions de clivage réducteur.  |  Ahn, et al. 1997. Carbohydrate research. 298.4: 279-289.

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Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside, 25 mg

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25 mg
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