Date published: 2026-1-21

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Methyl 2,3,6-Tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside (CAS 3601-36-3)

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Numéro CAS:
3601-36-3
Masse Moléculaire:
506.50
Formule Moléculaire:
C28H26O9
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

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Le 2,3,6-Tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside de méthyle est un composé largement utilisé dans la recherche sur la chimie des hydrates de carbone pour son rôle d'élément de base polyvalent dans la synthèse d'hydrates de carbone complexes et de glycoconjugués. Son mécanisme d'action réside dans sa capacité à servir de forme protégée de l'α-D-galactopyranoside, facilitant la synthèse de composés structurellement diversifiés contenant du galactose. Les chercheurs utilisent ce composé comme matière première pour la préparation de glycosides, de glycopeptides et de glycolipides aux structures adaptées, ce qui permet d'étudier les relations structure-fonction des glycanes et leurs interactions avec les molécules biologiques. En outre, le 2,3,6-Tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside de méthyle sert de précurseur pour la synthèse de donneurs et d'accepteurs de glycosyl, qui sont essentiels pour les réactions de glycosylation enzymatique et chimique. Son application s'étend à la synthèse de sondes et d'inhibiteurs à base d'hydrates de carbone pour l'étude des enzymes transformant les hydrates de carbone et des protéines se liant aux hydrates de carbone impliquées dans divers processus physiologiques et pathologiques. En outre, ce composé trouve son utilité dans le développement de microréseaux de glycanes et de stratégies glycoprotéomiques pour le criblage à haut débit des interactions glucides-protéines. Dans l'ensemble, le 2,3,6-Tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside de méthyle est un outil précieux pour la synthèse des glucides et la recherche en glycobiologie, permettant l'exploration des phénomènes biologiques médiés par les glucides.


Methyl 2,3,6-Tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside (CAS 3601-36-3) Références

  1. Blocs de construction d'acides uroniques benzoylés et synthèse de conjugués N-uronates de lamotrigine.  |  Esmurziev, AM., et al. 2012. Molecules. 17: 820-35. PMID: 22269868
  2. Synthèse alternative du 4-désoxy-4-fluoro-D-glucose et son transport dans l'érythrocyte humain.  |  Lopes, DP. and Taylor, NF. 1979. Carbohydr Res. 73: 125-34. PMID: 476722
  3. Thio-sucres O-benzylés. Dérivés du 2, 3, 6-tri-O-benzyl-1-thio-d-galactopyranose utilisables pour la synthèse d'oligosaccharides  |  Nashed, M. A., & Anderson, L. 1977. Carbohydrate research. 56(2): 325-336.
  4. Enolones de sucre, VII. Synthèse et formation de γ-Pyrone des α, β-Unsaturés Hexopyranosid-4-uloses.  |  Lichtenthaler, F. W., Ogawa, S., & Heidel, P. 1977. Chemische Berichte. 110(10): 3324-3332.
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  6. Halides 2-Oxo-et 2-Oximinoglycosyle Donneurs de glycosyle polyvalents pour la construction d'oligosaccharides contenant du β-D-Mannose et de la β-D-Mannosamine.  |  Kaji, E., & FW, L. 1993. Trends in Glycoscience and Glycotechnology. 5(22): 121-142.
  7. Hydrolyse régiosélective en C-6 de méthyl-O-Benzoyl-pyranosides catalysée par la lipase de Candida Rugosa  |  Esmurziev, A., Sundby, E., & Hoff, B. H. 2009. EurJOC (European Journal of Organic Chemistry). 2009(10): 1592-1597.
  8. 2-Oxo-et 2-Oximinoglycosyl Halides Donneurs de glycosyl polyvalents pour la construction d'oligosaccharides contenant du β-D-Mannose et de la β-D-Mannosamine  |  Esmurziev, A. M., Simic, N., Hoff, B. H., & Sundby, E. 2010. Journal of Carbohydrate Chemistry. 29(7): 348-367.
  9. Glycosylation avec des bromures glycosylés désarmés, favorisée par des ions iodonium  |  Lanz, G., & Madsen, R. 2016. European Journal of Organic Chemistry. 2016(18): 3119-3125.
  10. Effets des groupes terminaux encombrants sur la cinétique de cristallisation des homopolymères de poly (ε-caprolactone) confinés dans un nanodomaine cylindrique.  |  Kawazu, K., Nakagawa, S., Ishizone, T., Nojima, S., Arai, D., Yamaguchi, K., & Nakahama, S. 2017. Macromolecules. 50(18): 7202-7210.

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