Date published: 2025-9-6

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(Methoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium bromide (CAS 1779-58-4)

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Noms alternatifs:
(Carbomethoxymethyl)triphenylphosphonium bromide
Application(s):
(Methoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium bromide est un réactif pour la synthèse d'inhibiteurs de GSK-3 par la réaction de Wittig.
Numéro CAS:
1779-58-4
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
415.26
Formule Moléculaire:
C21H20BrO2P
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le bromure de (méthoxycarbonylméthyl)triphénylphosphonium est un sel de phosphonium quaternaire caractérisé par sa structure chimique unique, qui comporte un groupe triphénylphosphonium lié à un groupement méthoxycarbonylméthyl. Ce composé est largement utilisé en synthèse organique, en particulier dans le domaine de la chimie de synthèse, pour sa capacité à faciliter diverses réactions de substitution nucléophile et en tant que catalyseur de transfert de phase. Le mécanisme d'action de ce sel de phosphonium implique son rôle d'agent d'alkylation, où l'ion phosphonium chargé positivement agit comme un excellent groupe partant, augmentant ainsi la réactivité des atomes de carbone qui lui sont adjacents. Il est donc particulièrement utile pour introduire des groupes esters dans les molécules organiques par le biais de réactions de méthoxycarbonylation. Dans le domaine de la recherche, le bromure de (méthoxycarbonylméthyl)triphénylphosphonium a joué un rôle essentiel dans le développement de nouvelles voies de synthèse pour des molécules organiques complexes, y compris des produits naturels et des polymères. Sa stabilité et son efficacité dans différents environnements réactionnels permettent également aux chimistes d'explorer de nouvelles méthodologies de formation de liaisons carbone-carbone, qui sont cruciales pour la construction d'architectures moléculaires variées. En outre, son application s'étend aux études concernant les liquides ioniques et leurs propriétés, donnant un aperçu de la solubilité, de la conductivité et de l'amélioration de la réactivité en chimie organique synthétique.


(Methoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium bromide (CAS 1779-58-4) Références

  1. Bicyclomycines modifiées en C(5)-C(5a): synthèse, structure et propriétés biochimiques et biologiques.  |  Vincent, F., et al. 2001. J Org Chem. 66: 2251-64. PMID: 11281764
  2. Développement d'un linker phénylhydrazide sans trace pour la synthèse en phase solide.  |  Stieber, F., et al. 2003. Chemistry. 9: 3270-81. PMID: 12866071
  3. Nouvelle approche pour l'analyse de la structure locale du domaine de la tyrosine dans les protéines en utilisant une sonde fluorescente spécifique au site et sensible à la polarité.  |  Chen, S., et al. 2009. Chembiochem. 10: 1200-7. PMID: 19360805
  4. (α-alkoxycarbonyl)méthylène-γ-butyrolactones fusionnées avec le naphtalène: activité antiproliférative et liaison à l'albumine de sérum bovin et à l'ADN.  |  Rajabi, M., et al. 2012. DNA Cell Biol. 31: 783-9. PMID: 22074127
  5. Microsphères de chitosane glycolées conjuguées au triphénylphosphonium pour l'administration de médicaments ciblant les mitochondries.  |  Lee, YH., et al. 2021. Int J Biol Macromol. 167: 35-45. PMID: 33227331
  6. Synthèse d'analogues de thio-lignanes, bioéquivalents de Salvinal sans aldéhyde défavorable.  |  Saito, Y., et al. 2021. J Org Chem. 86: 7092-7106. PMID: 33979157
  7. Synthèse et activité biologique de nouveaux inhibiteurs de la 3-hydroxy-3-méthylglutaryl-CoA synthase: 2-oxétanones avec un méta-substituant sur l'anneau benzénique dans la chaîne latérale.  |  Hashizume, H., et al. 1994. Chem Pharm Bull (Tokyo). 42: 1272-8. PMID: 7915207
  8. Cicindeloine de Stenus cicindeloides-Isolation, élucidation de la structure et synthèse totale  |  Müller, Tobias, et al. 2012. European Journal of Organic Chemistry. 2012: 2323-2330.
  9. Synthèse totale de l'herbicidine C et de l'auréonucléomycine: impasses et nouvelles voies  |  Hager, Dominik, et al. 2013. The Journal of Organic Chemistry. 78: 10784-10801.
  10. Aroyloxycinnamates à large gamme de températures de mésophase  |  Muhammad, Khushi, et al. 2022. Liquid Crystals. 49: 812-820.

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(Methoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium bromide, 50 g

sc-228467
50 g
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