Date published: 2025-9-9

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L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine (CAS 83730-53-4)

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Noms alternatifs:
(2S)-2-Amino-4-(S-butylsulfonimidoyl)butanoic Acid; L-Buthionine Sulfoximine; NSC 326231
Application(s):
L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine est un inhibiteur irréversible de la γ-glutamylcystéine synthétase.
Numéro CAS:
83730-53-4
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
222.30
Formule Moléculaire:
C8H18N2O3S
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine est un produit chimique largement utilisé dans la recherche biochimique visant à élucider le rôle du glutathion dans les processus cellulaires. Il fonctionne comme un inhibiteur de la γ-glutamylcystéine synthétase, l'enzyme responsable de la première étape de la synthèse du glutathion. En modulant les niveaux de glutathion, la L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine permet aux chercheurs d'étudier les effets du stress oxydatif sur les cellules et d'étudier les mécanismes de défense cellulaire contre ce stress. Ce composé est également un outil précieux dans l'étude de l'apoptose, en particulier pour comprendre comment l'état redox intracellulaire peut influencer les voies de mort cellulaire. En outre, la L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine est utilisée en biologie végétale pour explorer le rôle du glutathion dans la réponse des plantes aux facteurs de stress environnementaux et dans la détoxification des xénobiotiques.


L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine (CAS 83730-53-4) Références

  1. Le stress oxydatif induit par la L-buthionine-(S,R)-sulfoximine, un inhibiteur sélectif du métabolisme du glutathion, abroge la fonction du récepteur minéralocorticoïde du rein de souris.  |  Piwien-Pilipuk, G. and Galigniana, MD. 2000. Biochim Biophys Acta. 1495: 263-80. PMID: 10699465
  2. La déplétion du glutathion par la L-buthionine-(S,R)-sulfoximine démontre des effets délétères dans la pancréatite aiguë du rat.  |  Alsfasser, G., et al. 2002. Dig Dis Sci. 47: 1793-9. PMID: 12184532
  3. Un nouveau modèle de déplétion continue du glutathion chez les souris traitées à la L-buthionine (S,R)-sulfoximine.  |  Watanabe, T., et al. 2003. J Toxicol Sci. 28: 455-69. PMID: 14746349
  4. Gamma-glutamylcystéine synthétase et L-buthionine-(S,R)-sulfoximine: une nouvelle stratégie de sélection pour les cellules souches/progénitrices neurales et hématopoïétiques transduites par gène.  |  Lorico, A., et al. 2005. Hum Gene Ther. 16: 711-24. PMID: 15960602
  5. Réponse adaptative à la déplétion en GSH et résistance à la L-buthionine-(S,R)-sulfoximine: implication de l'activation Nrf2.  |  Lee, HR., et al. 2008. Mol Cell Biochem. 318: 23-31. PMID: 18587629
  6. L'inhibition in vivo des cataractes induites par la l-buthionine-(S,R)-sulfoximine par un nouvel antioxydant, la N-acétylcystéine amide.  |  Carey, JW., et al. 2011. Free Radic Biol Med. 50: 722-9. PMID: 21172425
  7. L'épuisement du glutathion par la L-Buthionine-S,R-Sulfoximine induit l'apoptose des cardiomyocytes par l'activation de la PKC-δ.  |  Kim, YA., et al. 2013. Biomol Ther (Seoul). 21: 358-63. PMID: 24244823
  8. L'inhibition de la production de glutathion par la L-S,R-buthionine sulfoximine active la synthèse hépatique d'ascorbate - Un mécanisme unique de stress anti-oxydatif chez la souris.  |  Yu, M., et al. 2017. Biochem Biophys Res Commun. 484: 56-63. PMID: 28115164
  9. Micro-ARN circulants spécifiques au foie chez les singes cynomolgus.  |  Iguchi, T., et al. 2018. J Toxicol Pathol. 31: 3-13. PMID: 29479135
  10. L'administration systémique de L-buthionine-S-R-sulfoximine module l'homéostasie du glutathion via la signalisation NGF/TrkA et mTOR dans le cervelet.  |  Garza-Lombó, C., et al. 2018. Neurochem Int. 121: 8-18. PMID: 30300680
  11. Le traitement systémique à la L-Buthionine -S-R-Sulfoximine augmente le NGF plasmatique et régule les ARNm du transporteur L-cys/L-cys2 et de la γ-Glutamylcystéine Ligase par le biais de la voie NGF/TrkA/Akt/Nrf2 dans le striatum.  |  Valdovinos-Flores, C., et al. 2019. Front Cell Neurosci. 13: 325. PMID: 31396052
  12. Détermination de la L-buthionine-(S,R)-sulfoximine dans le plasma par chromatographie liquide à haute performance avec dérivatisation à l'o-phtalaldéhyde et détection fluorométrique.  |  Duff, R. and Murrill, E. 1987. J Chromatogr. 385: 275-82. PMID: 3558582
  13. Les cellules de lymphome de souris L1210(A) appauvries en glutathion par la L-buthionine-S-R-sulfoximine prolifèrent en culture tissulaire.  |  Gaetjens, EC., et al. 1984. Biochem Biophys Res Commun. 123: 626-32. PMID: 6487304
  14. L'activité sélective et synergique de la L-S,R-buthionine sulfoximine sur le mélanome malin s'accompagne d'une diminution de l'expression de la glutathion-S-transférase.  |  Fruehauf, JP., et al. 1997. Pigment Cell Res. 10: 236-49. PMID: 9263331
  15. La teneur en mélanine et la régulation négative de la glutathion S-transférase contribuent à l'action de la L-buthionine-S-sulfoximine sur le mélanome humain.  |  Fruehauf, JP., et al. 1998. Chem Biol Interact. 111-112: 277-305. PMID: 9679561

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L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine, 500 mg

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sc-218630B
5 g
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10 g
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