Date published: 2025-9-10

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(Isopropenyloxy)trimethylsilane (CAS 1833-53-0)

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Noms alternatifs:
2-(Trimethylsiloxy)propene; Acetone enol trimethylsilyl ether; IPOTMS
Application(s):
(Isopropenyloxy)trimethylsilane est un éther d'énol et de silyle
Numéro CAS:
1833-53-0
Masse Moléculaire:
130.26
Formule Moléculaire:
C6H14OSi
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (isopropenyloxy)triméthylsilane est un composé chimique qui fonctionne comme un agent de silylation. Son mécanisme d'action implique le transfert du groupe isopropényle à une molécule cible, conduisant à la formation d'éthers d'énol silylés. Ce processus se produit par une attaque nucléophile de l'atome de silicium par l'atome d'oxygène de la molécule cible, ce qui entraîne la formation d'une liaison covalente. La réaction (Isopropenyloxy)Trimethylsilane est utilisée en synthèse organique pour protéger les groupes carbonyles et faciliter les transformations ultérieures. Le (isopropényloxy)triméthylsilane peut également participer à la synthèse de divers composés organiques en servant de précurseur pour l'introduction du groupe isopropényle dans les molécules cibles.


(Isopropenyloxy)trimethylsilane (CAS 1833-53-0) Références

  1. Formation de liaisons carbone-soufre entre un radical thiyle coordonné au ruthénium et des méthylcétones.  |  Poturovic, S., et al. 2005. Angew Chem Int Ed Engl. 44: 1883-7. PMID: 15712304
  2. Premier exemple de synthèse hautement stéréosélective de cyclopropanes 1,2,3-trisubstitués via des ylides de sélénonium chiraux.  |  Wang, HY., et al. 2009. Chemistry. 15: 3784-9. PMID: 19229932
  3. Synthèse totale de la (+/-)-powelline et de la (+/-)-buphanidrine.  |  Bogle, KM., et al. 2010. Org Lett. 12: 1252-4. PMID: 20175516
  4. Réinventer la réaction de De Mayo: synthèse de 1,5-dicétones ou de 1,5-cétoesters par cycloaddition [2+2] à la lumière visible de β-dicétones ou de β-cétoesters avec des styrènes.  |  Martinez-Haya, R., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 11602-11605. PMID: 30264086
  5. Approche générale du marquage au 11C par désilylation d'organosilanes à l'aide de fluorures.  |  Qu, W., et al. 2020. Nat Commun. 11: 1736. PMID: 32269227
  6. Additions asymétriques catalytiques de silanes d'énol à des ions N-acyliminium cycliques et aliphatiques générés in situ.  |  Grossmann, O., et al. 2022. Angew Chem Int Ed Engl. 61: e202115036. PMID: 34897932

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(Isopropenyloxy)trimethylsilane, 1 g

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1 g
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