Date published: 2025-9-11

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Iodomethyl Pivalate (CAS 53064-79-2)

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Noms alternatifs:
2,2-Dimethyl-propanoic Acid Iodomethyl Ester; (Pivaloyloxy)methyl Iodide; 2,2-Dimethylpropionic Acid Iodomethyl Ester; Iodomethyl 2,2-Dimethylpropanoate
Application(s):
Iodomethyl Pivalate est un réactif utilisé pour l'addition du groupe pivaloyl
Numéro CAS:
53064-79-2
Masse Moléculaire:
242.05
Formule Moléculaire:
C6H11IO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le pivalate d'iodométhyle est un réactif chimique largement utilisé dans la synthèse organique, en particulier dans la recherche en chimie de synthèse, en raison de son rôle d'agent alkylant polyvalent. Ce composé joue un rôle spécifique dans l'introduction du groupe pivaloyloxyméthyle (POM) dans les molécules organiques, un processus essentiel pour la protection des groupes fonctionnels dans les synthèses organiques complexes. Son mécanisme d'action implique le transfert du groupe iodométhyle à une variété de nucléophiles, une étape fondamentale dans la modification des structures moléculaires pour augmenter la réactivité ou pour bloquer certains sites réactifs au cours de réactions chimiques séquentielles. L'utilité du pivalate d'iodométhyle est démontrée par son application dans de multiples voies synthétiques où un contrôle précis des conditions de réaction et des résultats est nécessaire. Les chercheurs utilisent ce réactif pour faciliter les transformations qui nécessitent une modification temporaire des molécules, permettant ainsi d'autres manipulations chimiques qui seraient autrement entravées par la présence de groupes réactifs ou sensibles. La nature spécifique de son action permet la modification stratégique des molécules de manière contrôlée, améliorant ainsi la synthèse de composés organiques complexes.


Iodomethyl Pivalate (CAS 53064-79-2) Références

  1. α,β-dual et β-mono-oxyméthylation radicales en une seule étape de l'alkylidèneemalonate.  |  Yamada, K., et al. 2012. J Org Chem. 77: 5775-80. PMID: 22667329
  2. Conception, synthèse et évaluation de promédicaments de l'ertapénème.  |  Singh, SB., et al. 2013. ACS Med Chem Lett. 4: 715-9. PMID: 24900737
  3. Synthèse et évaluation in vitro d'un inhibiteur peptidomimétique ciblant le domaine Src Homology 2 (SH2) de STAT6.  |  Morlacchi, P., et al. 2014. ACS Med Chem Lett. 5: 69-72. PMID: 24900775
  4. Synthèse de promédicaments à base de phosphate et de phosphonate de nucléoside.  |  Pradere, U., et al. 2014. Chem Rev. 114: 9154-218. PMID: 25144792
  5. Synthèse et caractérisation physico-chimique des impuretés liées au processus d'Olmesartan Medoxomil. Existe-t-il des intermédiaires 5-(Biphenyl-2-yl)-1-triphenylmethyltetrazole dans les synthèses de Sartan ?  |  Dams, I., et al. 2015. Molecules. 20: 21346-63. PMID: 26633332
  6. Développement rationnel de Stafib-2: un inhibiteur sélectif et nanomolaire du facteur de transcription STAT5b.  |  Elumalai, N., et al. 2017. Sci Rep. 7: 819. PMID: 28400581
  7. Découverte de bisphosphonates lipophiles ciblant la paroi cellulaire bactérienne et la biosynthèse des quinones.  |  Malwal, SR., et al. 2019. J Med Chem. 62: 2564-2581. PMID: 30730737
  8. Un inhibiteur biphényle de l'eIF4E ciblant un site de liaison interne permet de concevoir des dégradateurs PROTAC perméables aux cellules.  |  Fischer, PD., et al. 2021. Eur J Med Chem. 219: 113435. PMID: 33892272
  9. Synthèse et évaluation biologique de prodrogues et d'analogues de l'acide para-aminosalicylique (PAS) actifs par voie orale.  |  Hegde, PV., et al. 2022. Eur J Med Chem. 232: 114201. PMID: 35219151
  10. Accès stéréocontrôlé aux centres quaternaires par réduction/alcylation de Birch d'esters chiraux d'acides salicyliques.  |  Kozlowski, RA., et al. 2023. J Org Chem. 88: 6232-6236. PMID: 37040358

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Iodomethyl Pivalate, 100 mg

sc-394090
100 mg
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