Date published: 2025-9-10

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Gilvocarcin M (CAS 77879-89-1)

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Gilvocarcin M est l'analogue mineur de Gilvocarcin V avec une activité antibactérienne, fongique, virale et tumorale.
Numéro CAS:
77879-89-1
Pureté:
95%
Masse Moléculaire:
482.5
Formule Moléculaire:
C26H26O9
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La gilvocarcine M est un produit naturel complexe appartenant au groupe des antibiotiques gilvocarcine, isolé à l'origine de la bactérie Streptomyces griseoflavus. Structurellement caractérisée par un chromophore lié à un groupement glycosidique, la gilvocarcine M présente un mode d'action notable, principalement par la formation d'un adduit covalent avec l'ADN lors de l'activation par la lumière. Plus précisément, sous irradiation UV, la gilvocarcine M génère des espèces réactives de l'oxygène et se lie aux bases guanine de l'ADN, interférant ainsi avec les processus de réplication et de transcription de l'ADN. Cette interaction inhibe non seulement la croissance des cellules en bloquant la réplication du matériel génétique, mais il a également été démontré que l'ADN se lie aux protéines associées, ce qui perturbe encore davantage les fonctions cellulaires. En recherche, la gilvocarcine M a été largement utilisée pour étudier les propriétés photochimiques des interactions médicamenteuses avec l'ADN, ce qui permet de mieux comprendre la dynamique de la cytotoxicité photo-induite. Ces études sont cruciales pour comprendre comment les composés activés par la lumière peuvent être utilisés pour manipuler les processus biologiques au niveau moléculaire, y compris la conception de médicaments photoréactifs. En outre, la recherche sur la gilvocarcine M a contribué à des discussions plus larges dans les domaines de la biologie chimique et de la photopharmacologie, en particulier sur la façon dont les produits naturels peuvent être modifiés pour améliorer leur efficacité et leur sélectivité en tant qu'outils potentiels pour contrôler les voies biologiques de manière dépendante de la lumière.


Gilvocarcin M (CAS 77879-89-1) Références

  1. L'histone H3 et la protéine de choc thermique GRP78 sont sélectivement réticulées à l'ADN par la gilvocarcine V photoactivée dans les fibroblastes humains.  |  Matsumoto, A. and Hanawalt, PC. 2000. Cancer Res. 60: 3921-6. PMID: 10919670
  2. Études de modèles pour la synthèse de la gilvocarcine M.  |  Cordero-Vargas, A., et al. 2005. Org Biomol Chem. 3: 4432-43. PMID: 16327904
  3. Réaction de Baeyer-Villiger de clivage de la liaison C-C dans la biosynthèse de la gilvocarcine et de la jadomycine.  |  Tibrewal, N., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 18181-4. PMID: 23102024
  4. Activation de l'agent antitumoral gilvocarcines par la lumière visible.  |  Elespuru, RK. and Gonda, SK. 1984. Science. 223: 69-71. PMID: 6229029
  5. Les gilvocarcines, nouveaux antibiotiques antitumoraux. 4. Mode d'action.  |  Tomita, F., et al. 1982. J Antibiot (Tokyo). 35: 1038-41. PMID: 6815145
  6. Chimie des antibiotiques chrysomycine A et B. Activité antitumorale de la chrysomycine A.  |  Weiss, U., et al. 1982. J Antibiot (Tokyo). 35: 1194-201. PMID: 7142022
  7. Les gilvocarcines, nouveaux antibiotiques antitumoraux. 1. Taxonomie, fermentation, isolement et activités biologiques.  |  Nakano, H., et al. 1981. J Antibiot (Tokyo). 34: 266-70. PMID: 7275807
  8. Les gilvocarcines, nouveaux antibiotiques antitumoraux. 2. Élucidation de la structure.  |  Takahashi, K., et al. 1981. J Antibiot (Tokyo). 34: 271-5. PMID: 7275808
  9. Agents antitumoraux de Streptomyces anandii: gilvocarcines V, M et E.  |  Balitz, DM., et al. 1981. J Antibiot (Tokyo). 34: 1544-55. PMID: 7344705
  10. Propriétés photophysiques des gilvocarcines V et M et leur constante de liaison à l'ADN de thymus de veau.  |  Oyola, R., et al. 1997. Photochem Photobiol. 65: 802-10. PMID: 9155255

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Gilvocarcin M, 500 µg

sc-202169
500 µg
$359.00