Fmoc-L-alpha-aminoadipic acid delta-tert-butyl ester (CAS 159751-47-0)

L'ester delta-tert-butyle de l'acide Fmoc-L-alpha-aminoadipique est un composé chimique utilisé dans le domaine de la synthèse peptidique, en particulier comme élément de construction d'acide aminé protégé. Ce composé comporte un groupe Fmoc (9-fluorénylméthyloxycarbonyle), qui est un groupe protecteur utilisé pour la fonctionnalité amine lors de la synthèse peptidique en phase solide. La présence de l'ester de tert-butyle en position delta de la fraction d'acide aminoadipique protège le groupe d'acide carboxylique, ce qui lui confère une stabilité dans les conditions utilisées lors des réactions de couplage des chaînes peptidiques. Les chercheurs font confiance à ce composé pour sa capacité à incorporer le résidu d'acide L-alpha-aminoadipique dans les peptides tout en évitant les réactions secondaires indésirables. Son utilisation est essentielle dans la synthèse de peptides nécessitant de l'acide aminoadipique, qui peuvent faire partie de peptides bioactifs ou de protéines d'intérêt. Le groupe protecteur Fmoc peut être éliminé par un traitement basique doux, une étape compatible avec l'ester de tert-butyle, qui nécessite des conditions acides plus fortes pour la déprotection. Cette stratégie de double protection permet un meilleur contrôle et une plus grande sélectivité lors de la synthèse de séquences peptidiques complexes. L'utilité du composé est également observée dans la préparation de peptides marqués pour des études spectroscopiques ou dans la conception de matériaux à base de peptides ayant des propriétés fonctionnelles spécifiques.