Benzyl 4-Azido-4,6-dideoxy-2-O-methyl-3-O-benzyl-D-glucopyranoside

Le benzyl 4-Azido-4,6-didéoxy-2-O-méthyl-3-O-benzyl-D-glucopyranoside joue un rôle important dans la recherche en biologie chimique et en glycobiologie en raison de ses applications polyvalentes dans les réactions de glycosylation et les stratégies de bioconjugaison. Ce composé est couramment utilisé comme substrat donneur dans les réactions de glycosylation catalysées par les glycosyltransférases, des enzymes qui transfèrent des résidus de sucre sur des molécules acceptrices. Le groupe fonctionnel azide sert d'accepteur glycosyle masqué, permettant l'introduction sélective d'une fraction de sucre sur des biomolécules, telles que les peptides, les protéines et les petites molécules. Après la glycosylation enzymatique, le groupe azide peut être fonctionnalisé davantage par le biais de la chimie bioorthogonale, en particulier la cycloaddition azide-alcyne catalysée par le cuivre (CuAAC), ce qui permet la fixation spécifique de diverses sondes chimiques, de fluorophores ou d'étiquettes d'affinité. Cette propriété rend le Benzyl 4-Azido-4,6-dideoxy-2-O-methyl-3-O-benzyl-D-glucopyranoside inestimable pour la synthèse de glycoconjugués, l'ingénierie des glycoprotéines et l'étude des processus biologiques médiés par les glycanes, y compris les interactions cellule-cellule, les interactions hôte-pathogène et la reconnaissance immunitaire. En outre, sa compatibilité avec les techniques de chimie bioorthogonale facilite le développement de microarrays de glycanes, de sondes d'imagerie des glycanes et de plates-formes de glyco-ingénierie, contribuant ainsi à faire progresser la compréhension des rôles des glycanes dans divers contextes biologiques.