Date published: 2025-12-19

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(−)-8-Phenylmenthol (CAS 65253-04-5)

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Noms alternatifs:
(−)-Phenmenthol
Numéro CAS:
65253-04-5
Masse Moléculaire:
232.36
Formule Moléculaire:
C16H24O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (-)-8-phénylmenthol, un composé chiral ayant de vastes applications en synthèse organique, en chimie médicinale et en science des matériaux, revêt une grande importance pour les recherches scientifiques. Ce composé, dérivé du menthol, possède des caractéristiques distinctives qui le rendent très précieux pour les efforts de recherche. On suppose que le (-)-8-phénylmenthol sert de modulateur à divers canaux ioniques, notamment TRPM8 et TRPA1, qui jouent un rôle vital dans divers processus physiologiques tels que la perception de la douleur, la thermorégulation et l'inflammation. En outre, le (-)-8-phénylmenthol a démontré sa capacité à activer le récepteur GABA-A, un élément central dans la régulation de l'anxiété et de la sédation.


(−)-8-Phenylmenthol (CAS 65253-04-5) Références

  1. Synthèse hautement diastéréosélective de dérivés du vinylcyclopropane avec le (-)-8-phénylmenthol comme auxiliaire chiral.  |  Ye, S., et al. 2001. J Org Chem. 66: 5717-22. PMID: 11511244
  2. Première cycloaddition [3+2] hautement régio- et diastéréosélective de complexes de carbènes de Fischer non racémiques et chiraux avec des ylures d'azométhine: synthèse énantiosélective du (+)-rolipram.  |  Barluenga, J., et al. 2001. Chemistry. 7: 3533-44. PMID: 11560324
  3. Étude des effets de la structure et de la taille du chélate des ligands bis-oxazoline dans la cyclopropanation asymétrique d'oléfines catalysée par le cuivre: Conception d'une nouvelle classe de ligands.  |  Bedekar, AV., et al. 1997. J Org Chem. 62: 2518-2526. PMID: 11671592
  4. Nouvelle stratégie pour la synthèse stéréosélective de bêta-aminoacides fluorés.  |  Fustero, S., et al. 2002. J Org Chem. 67: 4667-79. PMID: 12098274
  5. Construction régio- et stéréosélective de gamma-buténolides par substitution catalysée par la phosphine des acétates de Morita-Baylis-Hillman: une alkylation allylique organocatalytique.  |  Cho, CW. and Krische, MJ. 2004. Angew Chem Int Ed Engl. 43: 6689-91. PMID: 15593162
  6. Réarrangements aza-[2,3]-Wittig sigmatropiques asymétriques: contrôle auxiliaire chiral et synthèse asymétrique formelle de la (2S, 3R, 4R)-4-hydroxy-3-méthylproline et de l'acide (-)-kaïnique.  |  Anderson, JC., et al. 2005. Org Biomol Chem. 3: 2741-9. PMID: 16032352
  7. Synthèse asymétrique de dérivés cycliques fluorés de l'acide bêta-aminé par métathèse croisée.  |  Fustero, S., et al. 2006. Org Lett. 8: 4633-6. PMID: 16986968
  8. Réarrangement asymétrique de Sommelet-Hauser des sels d'ammonium N-benzyliques.  |  Tayama, E. and Kimura, H. 2007. Angew Chem Int Ed Engl. 46: 8869-71. PMID: 17943952
  9. Réactions de métathèse croisée comme outil efficace dans la synthèse de bêta-aminoacides cycliques fluorés.  |  Fustero, S., et al. 2009. J Org Chem. 74: 3414-23. PMID: 19348493
  10. Développement d'une nouvelle famille d'auxiliaires chiraux.  |  Gelat, F., et al. 2015. Org Lett. 17: 1819-21. PMID: 25839090
  11. Synthèse de la classe privilégiée 8-Arylmenthol par arylation radicale de l'Isopulegol.  |  Crossley, SW., et al. 2016. Org Lett. 18: 2620-3. PMID: 27175746
  12. (-)-8-phénylmenthyl auxiliaire supporté par des polymères comme inducteur chiral efficace en phase solide dans l'addition de nucléophiles à des ions N-acyliminium.  |  Forero-Doria, O., et al. 2017. Comb Chem High Throughput Screen. 20: 696-702. PMID: 28571539
  13. Acides aminés α-méthyl enrichis de manière énantiomérique. Utilisation d'un dianion acyclique et chiral dérivé de l'alanine avec un biais diastéréofacial élevé.  |  Berkowitz, DB. and Smith, MK. 1995. J Org Chem. 60: 1233-1238. PMID: 29962540
  14. Une approche régiosélective de l'hydroamination des acides α-aminés, catalysée par le cuivre et basée sur l'umpolung.  |  Nishino, S., et al. 2021. Chem Sci. 12: 11525-11537. PMID: 34567503
  15. Accès stéréocontrôlé aux centres quaternaires par réduction/alcylation de Birch d'esters chiraux d'acides salicyliques.  |  Kozlowski, RA., et al. 2023. J Org Chem. 88: 6232-6236. PMID: 37040358

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

(−)-8-Phenylmenthol, 150 mg

sc-239130A
150 mg
$80.00

(−)-8-Phenylmenthol, 250 mg

sc-239130
250 mg
$320.00