Date published: 2025-10-28

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8-Bromoguanosine (CAS 4016-63-1)

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Noms alternatifs:
2-Amino-8-bromo-6-hydroxypurine Riboside
Application(s):
8-Bromoguanosine est un dérivé de la guanosine
Numéro CAS:
4016-63-1
Masse Moléculaire:
362.14
Formule Moléculaire:
C10H12BrN5O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 8-bromoguanosine (8-Br-G) est un analogue de la guanosine, un nucléoside purique essentiel présent dans tous les organismes. Les chercheurs ont exploité la polyvalence de la 8-bromoguanosine pour étudier comment les nucléosides modifiés influencent la réplication de l'ADN, l'expression des gènes et les interactions entre les protéines et les acides nucléiques. En outre, ils ont contribué à dévoiler les effets des nucléosides modifiés sur l'activité, la structure et la fonction des enzymes impliquées dans la réplication et la transcription de l'ADN. Bien que le mécanisme exact reste flou, on suppose que la 8-bromoguanosine se lie à des protéines spécifiques, perturbant leur fonction normale et influençant par la suite l'activité et la structure des enzymes ou des protéines impliquées dans la réplication et la transcription de l'ADN.


8-Bromoguanosine (CAS 4016-63-1) Références

  1. Restriction de l'hétérogénéité conformationnelle de l'ARN par incorporation spécifique de 8-bromoguanosine.  |  Proctor, DJ., et al. 2003. J Am Chem Soc. 125: 2390-1. PMID: 12603116
  2. Efficacité de la 8-bromoguanosine contre la leishmaniose cutanée murine induite par Leishmania amazonensis.  |  Barão, SC. and Giorgio, S. 2003. Chemotherapy. 49: 159-62. PMID: 12886049
  3. Synthèse de bibliothèques de nucléosides sur support solide. II. Nucléosides puriques 2,6,8 trisubstitués utilisant la 8-bromoguanosine comme précurseur.  |  Koh, YH., et al. 2004. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 23: 501-7. PMID: 15043170
  4. Thermodynamique et cinétique de repliement des épingles à cheveux de l'ARN YNMG: l'incorporation spécifique de 8-bromoguanosine conduit à la stabilisation par l'amélioration du taux de repliement.  |  Proctor, DJ., et al. 2004. Biochemistry. 43: 14004-14. PMID: 15518549
  5. Structure d'une séquence d'ADN télomérique humaine stabilisée par des substitutions de 8-bromoguanosine, déterminée par RMN dans une solution de K+.  |  Matsugami, A., et al. 2007. FEBS J. 274: 3545-3556. PMID: 17561958
  6. Formation de la 8-S-L-cysteinylguanosine à partir de la 8-bromoguanosine et de la cystéine.  |  Suzuki, T., et al. 2013. Bioorg Med Chem Lett. 23: 3864-7. PMID: 23714713
  7. Transformation active des signaux tolérogènes en signaux immunogènes dans les cellules T et B par la 8-bromoguanosine.  |  Scheuer, WV., et al. 1985. J Immunol. 135: 2962-6. PMID: 2413105
  8. Caractérisation structurale d'un dimère de duplex d'ARN composé de répétitions trinucléotidiques CGG modifiées par la 8-bromoguanosine: une nouvelle architecture de quadruplexes d'ARN.  |  Gudanis, D., et al. 2016. Nucleic Acids Res. 44: 2409-16. PMID: 26743003
  9. ARN antiparallèle G-quadruplex formé par l'ARN du télomère humain contenant de la 8-bromoguanosine.  |  Xiao, CD., et al. 2017. Sci Rep. 7: 6695. PMID: 28751647
  10. Synthèse et caractérisation de la surface d'un nouveau polymère triplex d'Ag(I) et d'un mélange de nucléosides: cytidine et 8-bromoguanosine.  |  Al-Mahamad, LLG. 2019. Heliyon. 5: e01609. PMID: 31193246
  11. Réactions de l'O2 singulet avec des cations radicaux de la 8-bromoguanine et de la 8-bromoguanosine: Mesures de spectrométrie de masse par faisceau d'ions guidés et traitements théoriques.  |  Benny, J., et al. 2022. J Phys Chem A. 126: 68-79. PMID: 34941276
  12. Les grandes cellules B activées sont la principale cible de la 8-bromoguanosine et de la 8-mercaptoguanosine.  |  Wicker, LS., et al. 1987. Cell Immunol. 106: 318-29. PMID: 3494541
  13. Structure cristalline et moléculaire de la 8-bromoguanosine et de la 8-bromoadénosine, deux nucléosides puriques dans la conformation syn.  |  Tavale, SS. and Sobell, HM. 1970. J Mol Biol. 48: 109-23. PMID: 5448585

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8-Bromoguanosine, 5 g

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5 g
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