Date published: 2025-12-19

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8-Amino-2-naphthol (CAS 118-46-7)

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Noms alternatifs:
1-Amino-7-hydroxynaphthalene
Application(s):
8-Amino-2-naphthol est un organocatalyseur chiral.
Numéro CAS:
118-46-7
Masse Moléculaire:
159.18
Formule Moléculaire:
C10H9NO
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 8-Amino-2-naphthol est un organocatalyseur chiral. Le 8-Amino-2-naphtol, un composé hétérocyclique aromatique, est soluble dans les solvants organiques polaires tels que le diméthylformamide, le sulfoxyde de diméthyle et le diméthylacétamide. Ce composé joue un rôle d'intermédiaire dans la synthèse de divers colorants et pigments. Dans la recherche scientifique, il a servi de substrat pour l'étude des enzymes impliquées dans le métabolisme des composés aromatiques, comme le cytochrome P450. En outre, le 8-Amino-2-naphtol a trouvé des applications en tant que réactif dans la synthèse d'autres composés, notamment des dérivés indoliques et des composés hétérocycliques. Il est notamment utilisé comme sonde fluorescente pour la détection de protéines, d'acides nucléiques et d'autres biomolécules.


8-Amino-2-naphthol (CAS 118-46-7) Références

  1. SCHISTOSOMICIDES SYNTHÉTIQUES. III. 5-(4-AMINO-1-NAPHTHYLAZO)URACILE ET COMPOSÉS AZOÏQUES HÉTÉROCYCLIQUES APPARENTÉS.  |  ELSLAGER, EF. and WORTH, DF. 1963. J Med Chem. 6: 444-7. PMID: 14184903
  2. Chirally aminated 2-naphthols--organocatalytic synthesis of non-biaryl atropisomers by asymmetric Friedel-Crafts amination (synthèse organocatalytique d'atropisomères non-biaryliques par amination asymétrique de Friedel-Crafts).  |  Brandes, S., et al. 2006. Angew Chem Int Ed Engl. 45: 1147-51. PMID: 16389601
  3. Atropisomères non-biaryliques en organocatalyse.  |  Brandes, S., et al. 2006. Chemistry. 12: 6039-52. PMID: 16789058
  4. Synthèse énantiosélective de composés à cage tripodale chiraux par cycloaddition [2 + 2 + 2] de triynes ramifiés.  |  Shibata, T., et al. 2009. Org Lett. 11: 3906-8. PMID: 19663465
  5. 5-Amino-1-naphthol: feuilles bidimensionnelles constituées d'anneaux R(4)(4)(18) formés par des interactions O-H..N, N-H..O et pi-pi.  |  Rozycka-Sokolowska, E. and Marciniak, B. 2009. Acta Crystallogr C. 65: o565-8. PMID: 19893237
  6. Photochimie et comportement prototropique à l'état excité du 8-amino 2-naphthol.  |  Gahlaut, R., et al. 2013. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 109: 164-72. PMID: 23523759
  7. Réactions photochimiques des aminonaphtols provoquées par la désorption/ionisation laser.  |  Nagoshi, K., et al. 2016. Mass Spectrom (Tokyo). 5: A0048. PMID: 27563510
  8. Changement de pH pour la photoacidité OH dans le 5-amino-2-naphtol et le 8-amino-2-naphtol.  |  Groves, MS., et al. 2018. Phys Chem Chem Phys. 20: 21325-21333. PMID: 30088501
  9. Divergence des diagrammes de Hammett des réactions de transfert de protons à l'état fondamental et à l'état excité des composés 7-substitués du 2-naphtol.  |  Cotter, LF., et al. 2019. J Phys Chem B. 123: 4301-4310. PMID: 31021637
  10. Polymérisation par oxydation chimique, études optiques, électrochimiques et cinétiques du 8-amino-2-naphtol.  |  Doğan, F., Kaya, İ., Bilici, A., & Yıldırım, M. 2015. Journal of Polymer Research. 22: 1-10.
  11. Synthèse, caractérisation, comportement solvatochrome et cinétique de décomposition thermique de nouveaux colorants polyazoïques contenant un groupe amide et de leurs complexes de métaux de transition  |  Çanakçı, D. 2019. Journal of Molecular Structure. 1181: 493-506.
  12. Papier triboélectrique ultraléger à chargement automatique avec stockage d'énergie sur puce amélioré  |  Ma, W., Zhang, M., Yan, W., Zhu, J., Liu, J., & Song, W. 2022. Nano Energy. 101: 107601.
  13. Synthèse, caractérisation, propriétés photophysiques et de surface du poly(amino naphtalène) et de son composé poly(azométhine)  |  Kaya, İ., Akyüz, B., & Özel, Ş. 2023. Journal of Applied Polymer Science. 140(27): e54021.

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