Date published: 2025-9-7

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6-Azido-6-deoxy-D-galactose (CAS 66927-03-5)

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Numéro CAS:
66927-03-5
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
205.17
Formule Moléculaire:
C6H11N3O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 6-Azido-6-désoxy-D-galactose est un sucre modifié où le groupe hydroxyle du sixième carbone est remplacé par un groupe azido. Ce composé est largement utilisé dans la recherche biochimique et moléculaire en raison de ses propriétés chimiques et de sa réactivité uniques. Le groupe azido constitue une poignée bioorthogonale pour les réactions de chimie click, permettant le marquage et la modification spécifiques des biomolécules sans interférer avec les processus biologiques naturels. Les chercheurs utilisent le 6-azido-6-désoxy-D-galactose dans l'ingénierie des glycanes pour incorporer des groupes azido dans les glycoconjugués. Cela permet de fixer ensuite des sondes, des fluorophores ou d'autres groupes fonctionnels par cycloaddition azide-alcyne catalysée par le cuivre (CuAAC), ce qui facilite l'étude de la structure et de la fonction des glycanes. En enzymologie, le 6-azido-6-désoxy-D-galactose est utilisé comme substrat pour étudier l'activité et la spécificité des galactosyltransférases et d'autres enzymes de glycosylation. Ces études sont essentielles pour comprendre la biosynthèse des glucides complexes et leur rôle dans la communication cellule-cellule, la reconnaissance immunitaire et les interactions avec les pathogènes. En outre, l'incorporation du 6-azido-6-désoxy-D-galactose dans les glycoprotéines et les glycolipides permet aux chercheurs d'explorer la dynamique du renouvellement et du trafic des glycanes à l'intérieur des cellules. Dans l'ensemble, le 6-azido-6-désoxy-D-galactose est un outil précieux en glycobiologie et en chimie bioorthogonale, qui permet de mieux comprendre la biosynthèse des glycanes, les mécanismes enzymatiques et le développement de nouvelles sondes biomoléculaires.


6-Azido-6-deoxy-D-galactose (CAS 66927-03-5) Références

  1. Études sur la spécificité du substrat de la galactokinase d'Escherichia coli.  |  Yang, J., et al. 2003. Org Lett. 5: 2223-6. PMID: 12816414
  2. Amélioration de la structure de la première glucokinase anomérique.  |  Yang, J., et al. 2004. Chembiochem. 5: 992-6. PMID: 15239058
  3. Ingénierie basée sur la structure de la galactokinase d'E. coli comme première étape vers la glycorandomisation in vivo.  |  Yang, J., et al. 2005. Chem Biol. 12: 657-64. PMID: 15975511
  4. La néoglycorandomisation et la glycorandomisation chimioenzymatique: deux outils complémentaires pour la diversification des produits naturels.  |  Langenhan, JM., et al. 2005. J Nat Prod. 68: 1696-711. PMID: 16309329
  5. Détection sélective des phosphates de sucre par électrophorèse capillaire/spectrométrie de masse et son application à un hôte E. coli modifié.  |  Hui, JP., et al. 2007. Chembiochem. 8: 1180-8. PMID: 17562551
  6. Réaction d'oléfination désoxygénique comme étape clé dans les synthèses de désoxy et d'iminosucres.  |  Chang Hsu, Y. and Hwu, JR. 2012. Chemistry. 18: 7686-90. PMID: 22615220
  7. Le marquage post-click permet des analyses très précises de l'absorption du glucose par les cellules individuelles ex vivo et in vivo.  |  Tsuchiya, M., et al. 2024. Commun Biol. 7: 459. PMID: 38627603
  8. Synthèse enzymatique/chimique et évaluation biologique d'iminocyclitols à sept chaînons.  |  Morís-Varas, et al. 1996. Journal of the American Chemical Society. 118.33: 7647-7652.
  9. Nouvelle preuve de l'isomérie du groupe formazyle. Synthèse de formazans de 2-désoxy-galactose sélectivement protégés.  |  Zsoldos-Mády, Virág, et al. 2001. Journal of carbohydrate chemistry. 20.7-8: 747-754.
  10. Transfert du 6-Azido d-galactose au dérivé N-acétyl-d-glucosamine à l'aide de la β-1, 4-galactosyltransférase disponible dans le commerce.  |  Bosco, Michaël, et al. 2008. Tetrahedron Letters. 49.14: 2294-2297.

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

6-Azido-6-deoxy-D-galactose, 50 mg

sc-256972
50 mg
$196.00