Date published: 2025-9-10

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5-Isopropyl-2′-deoxyuridine (CAS 60136-25-6)

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Noms alternatifs:
Epervudine
Application(s):
5-Isopropyl-2'-deoxyuridine est un agent antiherpétique (HSV-1) dont l'utilité a été récemment reconnue.
Numéro CAS:
60136-25-6
Masse Moléculaire:
270.28
Formule Moléculaire:
C12H18N2O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 5-Isopropyl-2'-désoxyuridine est un nucléoside modifié qui comporte un groupe isopropyle attaché à la base uracile en position 5. Cette modification structurelle altère considérablement les propriétés chimiques de la molécule, ce qui en fait un excellent outil pour étudier la spécificité et l'activité des enzymes impliquées dans la réplication et la réparation de l'ADN. Son incorporation dans des oligonucléotides permet aux chercheurs d'étudier l'influence des modifications de bases sur la fidélité des ADN polymérases, en explorant la manière dont ces enzymes reconnaissent et incorporent les nucléotides modifiés au cours de la synthèse de l'ADN. Cela a permis de mieux comprendre la nature sujette aux erreurs ou corrigeant les erreurs de diverses polymérases et de déchiffrer l'architecture de leur site actif. En outre, la 5-Isopropyl-2'-désoxyuridine sert de substrat pour étudier la spécificité de liaison des ADN glycosylases et d'autres protéines de réparation. Elle est utile pour élucider les mécanismes des voies de réparation par excision, révélant comment les bases endommagées ou modifiées sont reconnues et éliminées pour maintenir l'intégrité du génome. En outre, les chercheurs ont utilisé ce nucléoside modifié pour explorer les interactions entre l'ADN et les protéines en l'incorporant dans des structures d'ADN modèles, ce qui permet de comprendre la base structurelle de la reconnaissance de l'ADN modifié par les protéines. Dans l'ensemble, ce composé offre une perspective unique sur la chimie de l'ADN et nous aide à mieux comprendre comment les variations structurelles des nucléosides influencent les réponses cellulaires et la régulation du matériel génétique.


5-Isopropyl-2′-deoxyuridine (CAS 60136-25-6) Références

  1. Structures de poly(dA-dT, ip5dU) contenant diverses petites quantités de l'antiherpétique 5-isopropyl-2'-désoxyuridine.  |  Sági, J., et al. 1992. Biochem Biophys Res Commun. 185: 96-102. PMID: 1318046
  2. 5-(Dimethoxymethyl)-2'-deoxyuridine: un nouveau gem diether nucleoside avec une activité anti-orthopoxvirus.  |  Fan, X., et al. 2006. J Med Chem. 49: 3377-82. PMID: 16722657
  3. Photoproduit inattendu généré par la photolyse sensible à l'acétone de la 5-bromo-2'-déoxyuridine dans une solution d'eau/isopropanol: études expérimentales et computationnelles.  |  Polska, K., et al. 2010. J Phys Chem B. 114: 16902-7. PMID: 21117683
  4. Polynucléotides modifiés. VII. Altération de l'intégrité d'un ADN synthétique contenant l'agent antiherpétique 5-isopropyl-2'-désoxyuridine.  |  Sági, J., et al. 1986. Nucleic Acids Res. 14: 3449-62. PMID: 3703679
  5. Clivage enzymatique des 2'-désoxyuridines substituées en position 5 par les pyrimidine nucléosides phosphorylases.  |  Veres, Z., et al. 1986. Biochem Pharmacol. 35: 1057-9. PMID: 3954796
  6. [Activité antivirale des 2'-désoxyuridines anomériques substituées en position 5].  |  Bektemirov, TA., et al. 1979. Vopr Virusol. 603-6. PMID: 524857
  7. [Incorporation de l'antiherpétique 5-isopropyl-2'-désoxyuridine dans un ADN synthétique et conséquences de l'incorporation sur la structure et les fonctions de l'ADN].  |  Sági, J., et al. 1993. Acta Pharm Hung. 63: 204-14. PMID: 8379336
  8. [Études pharmacocinétiques de l'épervudine marquée au 14C chez le rat].  |  Dereszlay, I. and Vereczkey, L. 1993. Acta Pharm Hung. 63: 222-6. PMID: 8379338
  9. [Études pharmacocinétiques de l'épervudine chez les rats à l'aide de la CLHP].  |  Dereszlay, I., et al. 1993. Acta Pharm Hung. 63: 227-36. PMID: 8379339
  10. Synthèse et réactions des dérivés 2', 3'-anhydro-1-β-D-ribofuranosyl-uracile: structures moléculaires de la 3-méthyl-2', 3'-anhydrouridine et de la 3, 5-diméthyl-2', 3': O6, 5'-dianhydrouridine.  |  Màrton-Merész, M., et al. 1983. Tetrahedron. 39.2: 275-284.

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5-Isopropyl-2′-deoxyuridine, 2.5 mg

sc-397248
2.5 mg
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