Date published: 2025-9-9

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4-Nitrophenyl α-D-mannopyranoside (CAS 10357-27-4)

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Noms alternatifs:
(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
Numéro CAS:
10357-27-4
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
301.25
Formule Moléculaire:
C12H15NO8
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 4-Nitrophényl α-D-mannopyranoside, appelé 4NP, est un composé sucré artificiel comportant un groupe nitrophényl attaché au composant sucré α-D-mannopyranoside. Cette molécule sert de substrat aux enzymes glycosyltransférases, qui jouent un rôle essentiel dans le transfert des molécules de sucre entre elles. Le mode d'action du 4-Nitrophényl α-D-mannopyranoside repose sur la capacité du groupe nitrophényl à établir une liaison covalente avec la partie sucre, facilitant ainsi le transfert de la partie sucre d'une molécule à une autre. Ce processus est connu sous le nom de glycosylation et constitue la base de nombreux processus et réactions biologiques impliquant des modifications des sucres. En étudiant le comportement du 4-Nitrophényl α-D-mannopyranoside, les chercheurs découvrent les mécanismes qui sous-tendent les réactions de glycosylation et leur importance dans divers contextes biologiques.


4-Nitrophenyl α-D-mannopyranoside (CAS 10357-27-4) Références

  1. Rôle putatif d'une α-mannosidase dérivée de Streptomyces coelicolor dans la déglycosylation et la production d'antibiotiques.  |  Rajesh, T., et al. 2014. Appl Biochem Biotechnol. 172: 1639-51. PMID: 24242072
  2. Modèles de liaison du 4'-nitrophényl alpha-D-mannopyranoside à la lectine concanavaline A.  |  Hamodrakas, SJ., et al. 1989. Int J Biol Macromol. 11: 17-22. PMID: 2489052
  3. Traitement séquentiel des glycanes contenant du mannose par deux α-mannosidases de Solitalea canadensis.  |  Liu, FF., et al. 2016. Glycoconj J. 33: 159-68. PMID: 26864077
  4. Participation du groupe voisin de l'oxyanion C2: Structure de l'état de transition pour l'hydrolyse du 4-Nitrophényl α-d-Mannopyranoside favorisée par l'hydroxyde.  |  Speciale, G., et al. 2016. J Am Chem Soc. 138: 14012-14019. PMID: 27723312
  5. Détection de la fluorescence et effet d'inhibition de la glycosidase des inhibiteurs de glycosidase multivalents basés sur des conjugués de naphtalimide-déoxynojirimycine.  |  Wang, GY., et al. 2023. Bioorg Chem. 132: 106373. PMID: 36681043
  6. Décryptage des bibliothèques combinatoires dynamiques de glycoclusters par chromatographie d'affinité faible miniaturisée couplée à la spectrométrie de masse (nano-FAC-MS).  |  Jeanroy, F., et al. 2023. Anal Chim Acta. 1261: 341227. PMID: 37147058
  7. Une α-Glucosidase à large spectre de la famille 13 des glycosides hydrolases de Marinovum sp. membre du clade Roseobacter.  |  Li, J., et al. 2024. Appl Biochem Biotechnol.. PMID: 38180643
  8. L'exploration biochimique de la famille GH119 révèle une spécificité α-amylase unique et confirme le partage de la machinerie catalytique avec les enzymes GH57.  |  Vuillemin, M., et al. 2024. Int J Biol Macromol. 262: 129783. PMID: 38280706
  9. La lectine du rhizome d'Alocasia macrorrhiza inhibe la croissance de bactéries pathogènes et de cellules de cancer du poumon humain in vitro et de cellules de carcinome d'ascite d'Ehrlich in vivo chez la souris.  |  Hridoy, HM., et al. 2024. Protein Expr Purif. 219: 106484. PMID: 38614377
  10. Structure cristalline des complexes de la concanavaline A avec le 4'-nitrophényl-alpha-D-mannopyranoside et le 4'-nitrophényl-alpha-D-glucopyranoside.  |  Kanellopoulos, PN., et al. 1996. J Struct Biol. 116: 345-55. PMID: 8812993

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