Date published: 2025-11-24

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4-Methylcatechol (CAS 452-86-8)

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Noms alternatifs:
4-methylbenzene-1,2-diol
Numéro CAS:
452-86-8
Masse Moléculaire:
124.14
Formule Moléculaire:
C7H8O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 4-méthylcatéchol est un composé chimique qui sert de substrat dans diverses réactions enzymatiques. Il sert de précurseur dans la synthèse de produits agrochimiques et de composés organiques. Son mécanisme d'action implique la participation à des réactions d'oxydation et de réduction, conduisant à la formation d'intermédiaires spécifiques et de produits finaux. Le 4-méthylcatéchol interagit avec des enzymes et d'autres réactifs chimiques pour faciliter la production des composés souhaités dans les voies de synthèse. Sa présence dans les dispositifs expérimentaux permet la formation contrôlée de liaisons chimiques et de groupes fonctionnels spécifiques, contribuant ainsi à la réussite du processus. Au niveau moléculaire, le 4-méthylcatéchol subit des transformations chimiques spécifiques, conduisant à la génération d'intermédiaires clés pour la synthèse de molécules cibles. Son rôle dans les applications expérimentales consiste à servir d'élément de base pour la création de diverses structures chimiques, ce qui permet de progresser dans différents domaines.


4-Methylcatechol (CAS 452-86-8) Références

  1. Le 4-méthylcatéchol augmente la teneur en facteur neurotrophique dérivé du cerveau et l'expression de l'ARNm dans les cellules cérébrales en culture et dans le cerveau du rat in vivo.  |  Nitta, A., et al. 1999. J Pharmacol Exp Ther. 291: 1276-83. PMID: 10565852
  2. L'hème oxygénase-1 induite par le 4-méthylcatéchol exerce un effet protecteur contre le stress oxydatif dans les cellules souches/progénitrices neurales cultivées via la voie PI3 kinase/Akt.  |  Furukawa, Y., et al. 2010. Biomed Res. 31: 45-52. PMID: 20203419
  3. Le stress oxydatif induit par le 4-méthylcatéchol induit la voie apoptotique intrinsèque dans les cellules de mélanome métastatique.  |  Payton, F., et al. 2011. Biochem Pharmacol. 81: 1211-8. PMID: 21419106
  4. Le 4-méthylcatéchol inhibe l'oxydation des protéines dans la viande mais pas la formation de disulfures.  |  Jongberg, S., et al. 2011. J Agric Food Chem. 59: 10329-35. PMID: 21861533
  5. Le 4-méthylcatechol (4-MC) intracérébroventriculaire améliore la douleur chronique associée à un comportement de type dépressif par l'induction du facteur neurotrophique dérivé du cerveau (BDNF).  |  Fukuhara, K., et al. 2012. Cell Mol Neurobiol. 32: 971-7. PMID: 22198556
  6. Le 4-méthylcatéchol prévient les dérèglements du facteur neurotrophique dérivé du cerveau et de la signalisation liée à TrkB dans le cortex cingulaire antérieur chez les personnes souffrant de douleurs chroniques et présentant un comportement de type dépressif.  |  Ishikawa, K., et al. 2014. Neuroreport. 25: 226-32. PMID: 24518228
  7. Dommages cellulaires induits par le 4-méthylcatéchol dans les cellules de Sertoli TM4.  |  Li, C., et al. 2015. Cell Biol Int. 39: 770-4. PMID: 25639863
  8. Le 4-méthylcatéchol inhibe la croissance cellulaire et la production de testostérone dans les cellules de Leydig TM3 en réduisant l'activité mitochondriale.  |  Li, CJ., et al. 2017. Andrologia. 49: PMID: 27147129
  9. Le 4-méthylcatechol stimule l'apoptose et réduit la sécrétion d'insuline en diminuant la bétacéluline et l'inhibine bêta-A dans les cellules bêta INS-1.  |  Karatug Kacar, A., et al. 2018. Hum Exp Toxicol. 37: 1123-1130. PMID: 29473434
  10. Le 4-méthylcatéchol prévient les lésions rénales aiguës induites par la streptozotocine en modulant les voies NGF/TrkA et Akt/GSK3β/β-caténine liées aux ROS.  |  Gezginci-Oktayoglu, S., et al. 2018. Int Immunopharmacol. 64: 52-59. PMID: 30145470
  11. Le 4-méthylcatéchol, un métabolite de flavonoïde aux effets antiplaquettaires puissants.  |  Applová, L., et al. 2019. Mol Nutr Food Res. 63: e1900261. PMID: 31343835
  12. La liaison covalente du 4-méthylcatéchol à la β-lactoglobuline entraîne la libération d'adduits cystéine-4-méthylcatéchol après digestion in vitro.  |  Waqar, K., et al. 2022. Food Chem. 397: 133775. PMID: 35917780
  13. Effet antiplaquettaire du 4-méthylcatéchol dans un échantillon de population réel et détermination du mécanisme d'action.  |  Hrubša, M., et al. 2022. Nutrients. 14: PMID: 36432485
  14. L'amarrage moléculaire basé sur la pharmacologie du 4-méthylcatéchol et son rôle dans l'axe de signalisation ROS/Keap1/Nrf2 médié par le RANKL et dans l'ostéoclastogenèse.  |  Xu, Y., et al. 2023. Biomed Pharmacother. 159: 114101. PMID: 36640671
  15. L'effet du 4-Méthylcatechol sur les plaquettes chez les patients hypercholestérolémiques familiaux traités par aphérèse lipidique et/ou anticorps monoclonaux de la Proprotéine Convertase Subtilisine Kexin 9.  |  Konečný, L., et al. 2023. Nutrients. 15: PMID: 37111061

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4-Methylcatechol, 25 g

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25 g
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