Date published: 2025-9-9

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3,4,5,6-Tetrachloro-1,2-benzoquinone (CAS 2435-53-2)

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Noms alternatifs:
o-Chloranil
Numéro CAS:
2435-53-2
Masse Moléculaire:
245.88
Formule Moléculaire:
C6Cl4O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

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La 3,4,5,6-tétrachloro-1,2-benzoquinone est un composé organique artificiel appartenant à la famille des quinones. Son attribut remarquable réside dans sa puissante inhibition des enzymes du cytochrome P450, un groupe polyvalent d'enzymes responsables de la métabolisation de nombreux médicaments et composés. L'effet inhibiteur de la 3,4,5,6-Tétrachloro-1,2-benzoquinone sur ces enzymes a des implications sur le métabolisme de diverses substances, modifiant leur impact biochimique et physiologique sur l'organisme.


3,4,5,6-Tetrachloro-1,2-benzoquinone (CAS 2435-53-2) Références

  1. Dégradation de la cyanidine 3-glucoside par l'acide caféique o-quinone. Détermination de la stœchiométrie et caractérisation des produits de dégradation.  |  Kader, F., et al. 1999. J Agric Food Chem. 47: 4625-30. PMID: 10552861
  2. Formation de complexes de transfert de charge entre l'o-chloranil et une série d'hydrocarbures aromatiques polynucléaires.  |  Chakraborty, B., et al. 2001. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 57: 223-9. PMID: 11206556
  3. Études en solution à température ambiante de la complexation entre l'o-chloranil et une série d'anilines par méthode spectrophotométrique.  |  Bhattacharya, S., et al. 2001. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 57: 2409-16. PMID: 11767835
  4. Structures électroniques des états de transfert de charge intermoléculaire dans les transferts d'électrons rapides avec le donneur tétrathiafulvalène. Cycloaddition thermique et photoactivation de la cycloaddition [2 + 4] avec l'accepteur o-chloranil.  |  Rosokha, SV., et al. 2006. Photochem Photobiol Sci. 5: 914-24. PMID: 17019469
  5. Alkylation polyvalente de type Friedel-Crafts de dérivés benzéniques à l'aide d'un système catalytique complexe de molybdène/ortho-chloranil.  |  Yamamoto, Y. and Itonaga, K. 2008. Chemistry. 14: 10705-15. PMID: 18956395
  6. Synthèse de chromanes par cyclocouplage [3 + 3] de phénols avec des alcools allyliques à l'aide d'un système catalytique Mo/o-chloranil.  |  Yamamoto, Y. and Itonaga, K. 2009. Org Lett. 11: 717-20. PMID: 19117489
  7. Études expérimentales et théoriques des réactions d'oxydoréduction de l'o-chloranil en solution aqueuse.  |  Zare, HR., et al. 2009. J Phys Chem B. 113: 8080-5. PMID: 19453120
  8. Cycle d'oxydation couplé in situ catalysé par des catalyseurs Pt hautement actifs et réutilisables: réactions d'oxydation déshydrogénante en présence d'une quantité catalytique d'o-chloranil utilisant l'oxygène moléculaire comme oxydant terminal.  |  Miyamura, H., et al. 2010. Chem Commun (Camb). 46: 8052-4. PMID: 20871889
  9. Études spectrophotométriques, spectroscopiques infrarouges à transformée de Fourier et théoriques des complexes de transfert de charge entre la méthyldopa [(S)-2 amino-3-(3,4-dihydroxyphényl)-2-méthyl propanoïque] et les accepteurs (acide chloranilique, o-chloranil et dichlorodicyanobenzoquinone) dans l'acétonitrile et leurs propriétés thermodynamiques.  |  Sharma, K., et al. 2012. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 92: 212-24. PMID: 22446770
  10. Changement induit par le substituant du rôle des complexes de transfert de charge dans les réactions de Diels-Alder de l'o-chloranil et des styrènes.  |  Rosokha, SV., et al. 2012. J Org Chem. 77: 5971-81. PMID: 22712804
  11. Interaction de liaison H entre la quinone et le bodipy par empilement π dans le toluène.  |  Karmakar, A., et al. 2015. Photochem Photobiol Sci. 14: 1207-12. PMID: 26006323
  12. π-Extension annulative (APEX) d'hétéroarènes avec des dibenzosiloles et des dibenzogermoles par catalyse au palladium/o-Chloranil.  |  Ozaki, K., et al. 2017. Org Lett. 19: 1930-1933. PMID: 28358205
  13. Inactivation quasi stœchiométrique et irréversible des collagénases bactériennes par l'o-chloranil (3,4,5,6-tétrachloro-1,2-benzoquinone).  |  Makinen, PL. and Makinen, KK. 1988. Biochem Biophys Res Commun. 153: 74-80. PMID: 2837215
  14. Polymérisation de π-extension annulative vivante pour la synthèse de nanorubans de graphène.  |  Yano, Y., et al. 2019. Nature. 571: 387-392. PMID: 31243361
  15. Liaison in vitro de la 3,4,5,6-tétrachloro-1,2-benzoquinone par les glutathion S-transférases du foie de rat.  |  Dierickx, PJ. 1983. Res Commun Chem Pathol Pharmacol. 41: 517-20. PMID: 6635333

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