Date published: 2025-9-12

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2-Nitrobenzyl alcohol (CAS 612-25-9)

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Numéro CAS:
612-25-9
Masse Moléculaire:
153.14
Formule Moléculaire:
C7H7NO3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'alcool 2-nitrobenzyle sert de groupe protecteur dans la synthèse organique. Il est utilisé pour masquer temporairement le groupe hydroxyle des alcools et des phénols, ce qui permet de réaliser des réactions sélectives sur d'autres groupes fonctionnels. Le mécanisme d'action implique la formation d'une liaison covalente entre le groupe hydroxyle de l'alcool ou du phénol et le groupe nitrobenzyle, bloquant ainsi efficacement sa réactivité. Cette protection peut être inversée dans des conditions spécifiques, telles que l'exposition à la lumière ultraviolette, ce qui permet de retrouver la fonctionnalité hydroxyle d'origine. Ainsi, l'alcool 2-nitrobenzyle est utile pour contrôler la réactivité des composés contenant de l'hydroxyle dans diverses voies de synthèse, permettant la synthèse de molécules complexes avec des modifications structurelles précises.


2-Nitrobenzyl alcohol (CAS 612-25-9) Références

  1. Mécanismes de réaction photochimique des composés 2-nitrobenzyle: les alcools 2-nitrobenzyle forment des hydrates 2-nitroso par double transfert de proton.  |  Gaplovsky, M., et al. 2005. Photochem Photobiol Sci. 4: 33-42. PMID: 15616689
  2. Micelles déclenchées par la lumière infrarouge pour une libération rapide et contrôlée des médicaments dans les tissus profonds.  |  Cao, J., et al. 2013. Biomaterials. 34: 6272-83. PMID: 23721796
  3. Cinétique de la conjugaison et de l'oxydation des alcools nitrobenzyliques par les enzymes hépatiques du rat.  |  Rickert, DE., et al. 1985. Biochem Pharmacol. 34: 4163-8. PMID: 2933044
  4. Marquage et réticulation photodéclenchés par des dérivés de l'alcool 2-nitrobenzyle à sélectivité amine.  |  Wang, C., et al. 2020. Chem Commun (Camb). 56: 2264-2267. PMID: 31984385
  5. Accès aux cinnolines par réaction d'oxydoréduction intramoléculaire à partir de l'alcool 2-nitrobenzyle et de la benzylamine via l'intermédiaire 2-nitrosobenzaldéhyde.  |  Sa, Y., et al. 2022. RSC Adv. 12: 33260-33263. PMID: 36425163
  6. Métabolisme des nitrotoluènes par des hépatocytes de rats Fischer 344 fraîchement isolés.  |  deBethizy, JD. and Rickert, DE. 1984. Drug Metab Dispos. 12: 45-50. PMID: 6141911
  7. Anticorps activables par la lumière: modèles de protéines activables à distance.  |  Self, CH. and Thompson, S. 1996. Nat Med. 2: 817-20. PMID: 8673931

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2-Nitrobenzyl alcohol, 25 g

sc-238172
25 g
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