Date published: 2025-10-27

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2-Chloroquinoline (CAS 612-62-4)

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Numéro CAS:
612-62-4
Masse Moléculaire:
163.60
Formule Moléculaire:
C9H6ClN
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2-Chloroquinoline est un composé chimique clé de la famille des quinoléines, qui se distingue par sa structure hétérocyclique aromatique où un anneau de benzène est fusionné avec un anneau de pyridine, et un atome de chlore est substitué en deuxième position. Cette chloration augmente sa réactivité, ce qui en fait un intermédiaire précieux dans la synthèse de dérivés complexes de la quinoléine utilisés dans diverses industries, notamment les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et la fabrication de teintures. En recherche chimique, la 2-chloroquinoléine est particulièrement importante pour faciliter les réactions de substitution nucléophile, essentielles à la création de molécules organiques avancées. Elle joue également un rôle crucial dans les réactions de couplage croisé telles que les réactions de Suzuki et de Heck, qui permettent de créer de nouveaux composés susceptibles d'être utilisés dans la science des matériaux et la catalyse. Les propriétés uniques de la 2-chloroquinoléine, telles que l'effet d'extraction d'électrons de l'atome de chlore, permettent des études détaillées des mécanismes de substitution électrophile et nucléophile, ce qui contribue de manière significative à une meilleure compréhension de la chimie hétérocyclique et à l'amélioration du développement d'entités chimiques sur mesure pour des utilisations fonctionnelles spécifiques dans divers domaines scientifiques et industriels.


2-Chloroquinoline (CAS 612-62-4) Références

  1. Synthèse de dérivés 2-méthylpipérazine 1,4-disubstitués, nouveaux ligands du récepteur 5-HT(1A).  |  Cybulski, M., et al. 2001. Acta Pol Pharm. 58: 357-65. PMID: 11876443
  2. Nouvelle synthèse de 2-chloroquinolines à partir de 2-vinylanilines dans un solvant nitrile.  |  Lee, BS., et al. 2002. J Org Chem. 67: 7884-6. PMID: 12398521
  3. Ligands 2,2'-bipyridine dérivés de l'azaarène cis-dihydrodiol pour l'oxydation allylique asymétrique et la cyclopropanation.  |  Boyd, DR., et al. 2008. Chem Commun (Camb). 5535-7. PMID: 18997943
  4. Synthèse et analyse 3D-QSAR de dérivés de la 2-chloroquinoléine comme inhibiteurs de la MTB RV H37.  |  Khunt, RC., et al. 2013. Chem Biol Drug Des. 82: 669-84. PMID: 23790070
  5. Synthèse et évaluation biologique de nouveaux analogues de la rhodanine portant des échafaudages de 2-chloroquinoline et de benzo[h]quinoline en tant qu'agents anticancéreux.  |  Ramesh, V., et al. 2014. Eur J Med Chem. 83: 569-80. PMID: 24996143
  6. Synthèse régiosélective d'éthyl 4-(3-hydroxyphényl)-2,7,7-triméthyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3- carboxylates à base de 2-chloroquinoline et leur évaluation in-silico contre la lactate déshydrogénase de P. falciparum.  |  Rajesh, K., et al. 2015. Med Chem. 11: 789-97. PMID: 25925671
  7. Mutagénicité de la quinoléine et de ses dérivés.  |  Nagao, M., et al. 1977. Mutat Res. 42: 335-42. PMID: 323699
  8. Cis-Dihydroxylation des Quinolines catalysée par la Toluène Dioxygénase: Une étude de docking moléculaire et la synthèse chimioenzymatique d'oxydes d'arène de quinoléine.  |  Boyd, DR., et al. 2020. Front Bioeng Biotechnol. 8: 619175. PMID: 33644006
  9. Cytotoxicité in vitro et étude d'amarrage de nouvelles dihydropyridines et pyridines symétriques et asymétriques en tant qu'inhibiteurs de la tyrosine kinase de l'EGFR.  |  Mansour, B., et al. 2022. Chem Biol Drug Des. 100: 121-135. PMID: 35501997
  10. Transformation de la 2-chloroquinoline en 2-chloro-cis-7,8-dihydro-7,8- dihydroxyquinoline par des cellules au repos de Pseudomonas putida 86 cultivées à la quinoléine.  |  Fetzner, S., et al. 1993. FEMS Microbiol Lett. 112: 151-7. PMID: 8405957

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2-Chloroquinoline, 1 g

sc-256125
1 g
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2-Chloroquinoline, 5 g

sc-256125A
5 g
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