Date published: 2025-9-6

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2-Chloro-4-nitrophenyl-α-D-glucopyranoside (CAS 119047-14-2)

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Noms alternatifs:
CNP-α-D-glucopyranoside
Application(s):
2-Chloro-4-nitrophenyl-α-D-glucopyranoside est un substrat chromogène pour les enzymes qui ciblent la liaison entre le CNP et l'α-D-glucose.
Numéro CAS:
119047-14-2
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
335.69
Formule Moléculaire:
C12H14ClNO8
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2-chloro-4-nitrophényl-α-D-glucopyranoside est un glycoside synthétisé chimiquement qui constitue un outil essentiel dans la recherche biochimique, en particulier dans l'étude des activités enzymatiques impliquant des glycosidases. Ce composé est conçu pour libérer un groupement 2-chloro-4-nitrophénol lors du clivage enzymatique par des glycosidases spécifiques, ce qui en fait un excellent substrat pour mesurer la cinétique et la spécificité des enzymes. Les groupes chloro et nitro sur l'anneau aromatique augmentent la capacité d'extraction d'électrons, affectant de manière significative le taux de clivage enzymatique, ce qui permet de mieux comprendre le mécanisme d'action de ces enzymes. Ce glycoside aide à caractériser l'activité des glycosidases dans diverses conditions, contribuant ainsi à une meilleure compréhension de leur rôle dans le métabolisme des hydrates de carbone. La spécificité du 2-Chloro-4-nitrophényl-α-D-glucopyranoside pour les liaisons α dans les polymères de glucose le rend particulièrement utile pour les études liées à la décomposition des glucides complexes, qui est fondamentale en biologie cellulaire et en biochimie. Cet outil de recherche permet aux scientifiques de sonder les préférences des substrats et les comportements cinétiques des glycosidases, faisant ainsi progresser notre connaissance de ces enzymes. Ces applications soulignent la valeur du composé dans la recherche scientifique fondamentale et son rôle dans l'amélioration de notre compréhension des voies biochimiques et des interactions moléculaires.


2-Chloro-4-nitrophenyl-α-D-glucopyranoside (CAS 119047-14-2) Références

  1. Modulation de l'activité et des modes de liaison au substrat par mutation des sous-sites simples et doubles +1/+2 et -5/-6 de l'alpha-amylase 1 de l'orge.  |  Mori, H., et al. 2001. Eur J Biochem. 268: 6545-58. PMID: 11737209
  2. Élargissement du champ d'application de la synthèse de nucléotides sucrés catalysée par la glycosyltransférase.  |  Gantt, RW., et al. 2013. Proc Natl Acad Sci U S A. 110: 7648-53. PMID: 23610417
  3. Rôle catalytique de l'ion calcium dans la glycoside hydrolase inversante GH97.  |  Okuyama, M., et al. 2014. FEBS Lett. 588: 3213-7. PMID: 25017438
  4. Complexes binucléaires de cuivre(II) discriminant les glycosides épimériques et les liaisons α- et β-glycosidiques en solution aqueuse.  |  Striegler, S., et al. 2016. J Catal. 338: 349-364. PMID: 27667854
  5. Analyse du taux cinétique de la N-acétyl-bêta-D-glucosaminidase urinaire avec le 2-chloro-4-nitrophényl-N-acétyl-bêta-D-glucosaminide comme substrat.  |  Makise, J., et al. 1988. Clin Chem. 34: 2140-3. PMID: 3255304
  6. Synthèse de C7/C8-cyclitols et de C7N-aminocyclitols à partir de maltose et structure cristalline à rayons X de Streptomyces coelicolor GlgEI V279S dans un complexe avec un dérivé semblable à l'amylostatine GXG.  |  Thanvi, R., et al. 2022. Front Chem. 10: 950433. PMID: 36157042
  7. Activité améliorée et schéma d'action modulé obtenus par mutagenèse aléatoire au niveau de la quatrième boucle bêta-alpha impliquée dans la liaison du substrat au domaine catalytique (bêta/alpha)8-barres de l'alpha-amylase 1 de l'orge.  |  Matsui, I. and Svensson, B. 1997. J Biol Chem. 272: 22456-63. PMID: 9278396

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2-Chloro-4-nitrophenyl-α-D-glucopyranoside, 100 mg

sc-220716
100 mg
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