Date published: 2025-9-8

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2,5,6-trichloro-1H-benzo[d]imidazole (CAS 16865-11-5)

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Numéro CAS:
16865-11-5
Pureté:
97%
Masse Moléculaire:
221.47
Formule Moléculaire:
C7H3Cl3N2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2,5,6-Trichloro-1H-benzo[d]imidazole est un dérivé chloré du benzoimidazole, comportant trois atomes de chlore positionnés sur l'anneau benzénique de la structure du benzoimidazole. Ce composé se distingue par ses propriétés électroniques et structurelles uniques, qui résultent de la forte électronégativité et des effets stériques des substituants du chlore. La présence d'atomes de chlore modifie considérablement la structure électronique du 2,5,6-trichloro-1H-benzo[d]imidazole, ce qui en fait un sujet de recherche chimique intéressant. Les substituants du chlore induisent des effets d'arrachement d'électrons qui stabilisent la charge négative de l'atome d'azote dans l'anneau imidazole. Cette stabilisation influence la réactivité et les interactions de liaison de la molécule avec divers substrats et ligands. Dans la recherche scientifique, le 2,5,6-trichloro-1H-benzo[d]imidazole est utilisé principalement pour étudier ses propriétés physicochimiques et son comportement en tant qu'intermédiaire potentiel dans la synthèse organique. Les chercheurs explorent son rôle dans les réactions de substitution nucléophile, où le cycle aromatique déficient en électrons peut être attaqué par des nucléophiles. Cette réactivité est utilisée pour synthétiser des molécules plus complexes et pour comprendre les mécanismes des réactions impliquant des hétérocycles déficients en électrons. En outre, le 2,5,6-trichloro-1H-benzo[d]imidazole sert de ligand en chimie de coordination, formant des complexes avec divers métaux. Ces complexes sont étudiés pour leurs caractéristiques structurelles et leur potentiel en tant que catalyseurs dans les transformations organiques. La capacité du 2,5,6-trichloro-1H-benzo[d]imidazole à agir comme un ligand bidentate permet aux chercheurs d'étudier ses modes de coordination et les effets électroniques des substituants chloro sur la réactivité du centre métallique.


2,5,6-trichloro-1H-benzo[d]imidazole (CAS 16865-11-5) Références

  1. Synthèse et activité antimicrobienne in vitro de quelques nouveaux dérivés de benzimidazole substitués ayant une activité puissante contre le SARM.  |  Tunçbilek, M., et al. 2009. Eur J Med Chem. 44: 1024-33. PMID: 18718694
  2. Réactions de couplage C-N sans ligand catalysées par le palladium: Dihétéroarylation sélective d'amines avec des 2-Halobenzimidazoles.  |  Sang, W., et al. 2020. Chem Asian J. 15: 129-135. PMID: 31762212

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2,5,6-trichloro-1H-benzo[d]imidazole, 5 g

sc-335566
5 g
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