Date published: 2025-12-5

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2,4-Dinitrobenzyl chloride (CAS 610-57-1)

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Noms alternatifs:
α-Chloro-2,4-dinitrotoluene
Numéro CAS:
610-57-1
Masse Moléculaire:
216.58
Formule Moléculaire:
C7H5ClN2O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le chlorure de 2,4-dinitrobenzyle (2,4-DNBC) est un composé chimique polyvalent largement utilisé en synthèse organique, en pharmacie et en biochimie. Grâce à son large éventail d'utilisations, le chlorure de 2,4-dinitrobenzyle est un réactif précieux pour la synthèse de composés, y compris les amines, les amides et les composés nitrés. En outre, il joue un rôle dans la préparation de produits pharmaceutiques et d'autres composés bioactifs. Dans le domaine de la synthèse organique, des produits pharmaceutiques et de la biochimie, le chlorure de 2,4-dinitrobenzyle est un réactif indispensable. Il permet de synthétiser divers composés, notamment des amines, des amides et des composés nitrés. En outre, il joue un rôle essentiel dans la synthèse de peptides, de peptidomimétiques et d'inhibiteurs d'enzymes. La polyvalence du chlorure de 2,4-dinitrobenzyle facilite son application dans de nombreux domaines. Le chlorure de 2,4-dinitrobenzyle fonctionne comme un réactif électrophile, s'engageant avec des nucléophiles riches en électrons tels que les amines et les alcools. La réaction suit généralement un mécanisme SN2, ce qui entraîne le déplacement de l'atome de chlore par le nucléophile. Au-delà de son utilité synthétique, le chlorure de 2,4-dinitrobenzyle présente un large éventail d'effets biochimiques et physiologiques. On a notamment découvert qu'il inhibe l'activité d'enzymes comme la tyrosinase, qui joue un rôle dans la biosynthèse de la mélanine. En outre, il entrave l'activité des enzymes impliquées dans la synthèse de l'ADN, telles que l'ADN polymérase. En outre, le chlorure de 2,4-dinitrobenzyle s'est révélé efficace pour inhiber la croissance de cellules cancéreuses spécifiques et induire l'apoptose dans certains types de cellules. Ces résultats mettent en évidence ses applications potentielles dans divers contextes biologiques.


2,4-Dinitrobenzyl chloride (CAS 610-57-1) Références

  1. Analyse qualitative organique. IV. Identification des acides carboxyliques par le chlorure de S-(p-nitrobenzyl)- et S-(2,4-dinitrobenzyl)-thiuronium.  |  MOMOSE, T. and TANAKA, H. 1954. Pharm Bull. 2: 152-4. PMID: 13215024
  2. Synthèse et activité antimycobactérienne de dérivés 1,2,4-triazole 3-benzylsulfanyl.  |  Klimesová, V., et al. 2004. Farmaco. 59: 279-88. PMID: 15081345
  3. Génération et réactions des produits sigma anioniques du 1,3-dinitrobenzène et du 1,3,5-trinitrobenzène avec des carbanions en phase gazeuse, en utilisant une source d'ions électrospray comme réacteur chimique.  |  Danikiewicz, W., et al. 2004. J Am Soc Mass Spectrom. 15: 927-33. PMID: 15144984
  4. Cytotoxicité et activité radiosensibilisante de dérivés dinitrophényles synthétisés du 5-fluorouracile.  |  Abdi, K., et al. 2012. Daru. 20: 3. PMID: 23226112
  5. 5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tétrazoles substitués en position 1 et leurs analogues isostériques: Une nouvelle classe d'agents antituberculeux sélectifs actifs contre les mycobactéries sensibles et multirésistantes aux médicaments.  |  Karabanovich, G., et al. 2014. Eur J Med Chem. 82: 324-40. PMID: 24927053
  6. Développement de 3,5-Dinitrobenzylsulfanyl-1,3,4-oxadiazoles et de thiadiazoles en tant qu'agents antituberculeux sélectifs actifs contre Mycobacterium tuberculosis répliquant et non répliquant.  |  Karabanovich, G., et al. 2016. J Med Chem. 59: 2362-80. PMID: 26948407
  7. Cyclopropanation organocatalytique énantiosélective d'Enals à l'aide de chlorures de benzyle.  |  Meazza, M., et al. 2016. J Org Chem. 81: 3488-500. PMID: 27080435
  8. Circulation entérohépatique du 2,4-dinitrobenzaldéhyde, un métabolite mutagène du 2,4-dinitrotoluène, chez le rat Wistar mâle.  |  Sayama, M., et al. 1989. Xenobiotica. 19: 83-92. PMID: 2756720
  9. Une stratégie photochimique organocatalytique pour l'α-alkylation des cétones en utilisant des radicaux.  |  Spinnato, D., et al. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 9485-9490. PMID: 32053279
  10. Ylides de sulfoxonium dans l'aminocatalyse: Une entrée énantiosélective dans les structures de chromanol fusionnées avec le cyclopropane.  |  Bisag, GD., et al. 2022. Org Lett. 24: 5468-5473. PMID: 35856291
  11. Bicyclization radicale asymétrique pour la construction stéréosélective de chromanones et de chromanes tricycliques avec des cyclopropanes fusionnés.  |  Lee, WC., et al. 2023. J Am Chem Soc.. PMID: 37129381
  12. Effet des propriétés physiques et chimiques de la substance sensibilisante sur l'induction et le déclenchement de la sensibilité de contact retardée.  |  Godfrey, HP. and Baer, H. 1971. J Immunol. 106: 431-41. PMID: 5545150
  13. Synthèse en phase de solution d'oligodéoxynucléosides phosphorothioates par la méthode du phosphotriester.  |  Barber, I., et al. 1995. Antisense Res Dev. 5: 39-47. PMID: 7613072

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