2,3-O-Carbonyl-1,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose (CAS 53958-20-6)

Le 2,3-O-Carbonyl-1,4,6-tri-O-acétyl-α-D-mannopyranose est une molécule de sucre modifiée chimiquement et largement utilisée dans la recherche en chimie organique et en chimie des hydrates de carbone. Ce composé est particulièrement important pour les études impliquant la protection et la déprotection sélectives des groupes hydroxyles des sucres, une technique fondamentale dans la synthèse d'hydrates de carbone complexes et de glycoconjugués. Les groupes acétyles présents aux positions 1, 4 et 6 protègent ces hydroxyles, tandis que le groupe carbonyle aux positions 2,3 introduit un site réactif unique qui est crucial pour d'autres modifications chimiques. En recherche, cette molécule sert d'intermédiaire polyvalent pour la construction de sucres structurellement diversifiés. Elle est utilisée pour explorer la stéréosélectivité et la réactivité des réactions de glycosylation, où la compréhension des effets des différents groupes protecteurs est essentielle pour contrôler la formation des liaisons glycosidiques. Ceci est particulièrement important pour synthétiser des oligosaccharides avec des configurations précises, qui sont importantes pour étudier les interactions entre les hydrates de carbone dans les systèmes biologiques. En outre, le 2,3-O-Carbonyl-1,4,6-tri-O-acétyl-α-D-mannopyranose joue un rôle déterminant dans le développement de méthodologies pour la manipulation sélective des molécules de sucre, ce qui permet de mieux comprendre les mécanismes des transformations catalysées par les enzymes et la synthèse chimique des hydrates de carbone. Ces études sont cruciales pour faire avancer le domaine de la glycoscience, visant à élucider des voies biochimiques complexes et des processus de reconnaissance moléculaire dans un contexte purement scientifique.