2,3,5-Tri-O-benzyl-D-arabinofuranose 1-(4-nitrobenzoate) (CAS 52522-49-3)

Le 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-arabinofuranose 1-(4-nitrobenzoate) est un composé synthétique fréquemment utilisé en chimie des glucides et dans les études de glycosylation. Sa structure, qui comporte des groupes protecteurs benzyl et un ester de nitrobenzoate, est conçue pour faciliter la déprotection sélective et les réactions de glycosylation qui s'ensuivent. En recherche, ce composé sert d'intermédiaire crucial pour la synthèse d'oligosaccharides et de glycosides complexes, permettant l'étude des interactions glucides-protéines et le développement de sondes basées sur les glycanes. Les groupes benzyle assurent la stabilité au cours des différentes étapes de la synthèse, ce qui permet une manipulation précise de la partie sucre. L'ester de nitrobenzoate sert de groupe de départ dans les réactions de glycosylation, améliorant l'efficacité de la formation des liaisons glycosidiques. Des études ont utilisé ce composé pour explorer les mécanismes des enzymes de glycosylation, telles que les glycosyltransférases, et leur rôle dans les processus cellulaires. En outre, son utilisation pour synthétiser des structures glycanniques a facilité la recherche sur les glycoconjugués de surface cellulaire et leur implication dans la signalisation, l'adhésion et la reconnaissance cellulaires. En permettant la construction de structures glycanniques définies, le 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-arabinofuranose 1-(4-nitrobenzoate) contribue de manière significative à faire progresser notre compréhension de la glycobiologie et des rôles fonctionnels des hydrates de carbone dans les systèmes biologiques.