2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl Fluoride (CAS 174511-17-2)

Le fluorure de 2,3,4,6 tétra-O-acétyl-D-mannopyranosyl est un donneur de glycosyle synthétique largement utilisé dans la recherche en glycosciences. Ce composé comporte des groupes hydroxyles protégés par un acétyle, ce qui renforce sa stabilité tout en offrant une réactivité contrôlée lors des réactions de glycosylation. Son groupe partant à base de fluor est très efficace, ce qui confère au donneur de fluorure de glycosyle une grande sélectivité dans la formation des liaisons glycosidiques. Dans la synthèse des glucides, ce composé est indispensable pour construire des oligosaccharides et des glycoconjugués contenant du D-mannose. Sa capacité de glycosylation sélective permet aux chercheurs de créer des liaisons glycaniques précises et d'explorer la synthèse de polysaccharides complexes. Le groupe fluorure assure une stéréosélectivité élevée, en particulier pour les réactions de bêta-mannosylation, ce qui peut être difficile avec d'autres donneurs de glycosyl. Les scientifiques utilisent ce composé pour étudier la spécificité stéréochimique des glycosyltransférases et des glycosidases, ce qui permet de mieux comprendre le traitement enzymatique des résidus de mannose. Le composé a été utilisé pour synthétiser des réseaux de glycanes qui facilitent le criblage à haut débit des protéines se liant aux hydrates de carbone et pour étudier les interactions protéine-glycane dans la reconnaissance immunitaire et les voies de signalisation cellulaire. La capacité de générer des liaisons glycosidiques structurellement diverses à l'aide de ce donneur est essentielle pour explorer les rôles du mannose dans les processus biologiques et pour développer des sondes glycobiologiques qui révèlent les mécanismes de reconnaissance médiés par les hydrates de carbone.