Date published: 2025-9-12

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1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (CAS 5807-14-7)

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Noms alternatifs:
1,3,4,6,7,8-HEXAHYDRO-2H-PYRIMIDO[1,2-A]PYRIMIDINE; TBD
Application(s):
1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene est une base guanidine bicyclique
Numéro CAS:
5807-14-7
Pureté:
98%
Masse Moléculaire:
139.20
Formule Moléculaire:
C7H13N3
Information supplémentaire:
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Le 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) est une base guanidine bicyclique utilisée pour une variété de réactions organiques médiées par des bases. Il est également utilisé comme composé modèle pour étudier les relations structure-activité des dérivés de la pyrimidine. En outre, le 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene a été étudié pour son utilisation potentielle comme ligand en chimie de coordination et comme catalyseur en synthèse organique. Le 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ène agit comme un inhibiteur de l'enzyme dihydrofolate réductase (DHFR), qui intervient dans la synthèse du folate et d'autres métabolites essentiels. L'inhibition de la DHFR pourrait entraîner une perturbation des voies métaboliques dépendantes des folates et la mort cellulaire.


1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (CAS 5807-14-7) Références

  1. Préparation de lipides structurés à faible teneur en calories catalysée par la silice mésoporeuse SBA-15 fonctionnalisée par le 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene(TBD) de manière hétérogène.  |  Xie, W. and Qi, C. 2014. J Agric Food Chem. 62: 3348-55. PMID: 24713047
  2. Aminolyse directe des éthoxycarbonylméthyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates.  |  Vigante, B., et al. 2015. Molecules. 20: 20341-54. PMID: 26569215
  3. Protocole pour la conversion directe de lactones en lactames médiée par le 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene: Synthèse de pyridopyrazine-1,6-diones.  |  Rankic, DA., et al. 2017. J Org Chem. 82: 12791-12797. PMID: 29049875
  4. Synthèse mécanochimique de poly(triméthylène carbonate): un exemple d'accélération de la vitesse.  |  Park, S. and Kim, JG. 2019. Beilstein J Org Chem. 15: 963-970. PMID: 31164933
  5. Synthèse catalysée par la lipase de polyamides à base d'huiles végétales renouvelables.  |  Finnveden, M., et al. 2019. Polymers (Basel). 11: PMID: 31652736
  6. Vitrimères époxy-anhydride photopatternables et réinscriptibles.  |  Giebler, M., et al. 2021. Macromol Rapid Commun. 42: e2000466. PMID: 32996232
  7. Synthèse assistée par l'hydrosilane de dérivés de l'urée à partir de CO2 et d'amines.  |  Zhao, Y., et al. 2020. J Org Chem. 85: 13347-13353. PMID: 32997938
  8. Le 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene renforce l'activité des intermédiaires peroxydes dans l'α-hydroxylation des cétones sans phosphine.  |  Wang, Y., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 6631-6638. PMID: 33289252
  9. Utilisation de bases comme initiateurs pour l'isomérisation d'alcools allyliques: aperçu des études de la théorie de la fonctionnelle de la densité.  |  Zhang, L., et al. 2021. J Phys Chem A. 125: 2316-2323. PMID: 33724037
  10. Recyclage chimique de déchets de poly(bisphénol A carbonate) en 1,4,2-Dioxazol-5-ones et amidation C-H en une seule étape.  |  Jung, HJ., et al. 2021. ChemSusChem. 14: 4301-4306. PMID: 34129287
  11. Structures polymères dégradables à partir de dioxyde de carbone et de butadiène.  |  Garcia Espinosa, LD., et al. 2021. ACS Macro Lett. 10: 1254-1259. PMID: 35549034
  12. Synthèse plus efficace et propriétés des esters d'amidon saturés et insaturés.  |  Boetje, L., et al. 2022. Carbohydr Polym. 292: 119649. PMID: 35725159
  13. Introduction de la chimie click SuFEx dans les polycarbonates aliphatiques: une nouvelle boîte à outils/plateforme pour la post-modification en tant que biomatériaux.  |  Sun, W., et al. 2022. J Mater Chem B. 10: 5203-5210. PMID: 35734968
  14. Mécanisme d'échange dynamique rapide de siloxanes pour les composites de vitrimères réhabitables.  |  Debsharma, T., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 12280-12289. PMID: 35758403
  15. Recyclage du poly(ϵ-caprolactone) en produits chimiques précieux par une stratégie de méthanolyse efficace catalysée par le TBD.  |  Dong, B., et al. 2022. Chem Asian J. 17: e202200667. PMID: 35983673

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