Date published: 2025-12-22

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1,4-Difluoroanthraquinone (CAS 28736-42-7)

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Numéro CAS:
28736-42-7
Masse Moléculaire:
244.19
Formule Moléculaire:
C14H6F2O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 1,4-difluoroanthraquinone est un composé synthétique qui s'est avéré avoir des propriétés anticancéreuses. En se liant à l'ARN ribosomal dans les cellules cancéreuses, il inhibe la synthèse des protéines et conduit finalement à la mort cellulaire. La synthèse de la 1,4-Difluoroanthraquinone implique une réaction tricycle utilisant l'alkylation et une méthode de synthèse asymétrique. Dans un premier temps, une réaction de couplage oxydatif a été utilisée pour générer un éther d'énol intermédiaire. Cet intermédiaire a ensuite réagi avec l'acide propiolique, catalysé par le chlorure de cuivre(II) dans l'éthanol à -78°C, ce qui a entraîné la formation du produit souhaité. Notamment, la 1,4-Difluoroanthraquinone a montré une activité inhibitrice contre l'enzyme glutathion S-transférase (GST), qui joue un rôle dans la détoxification des substances étrangères. En inhibant la GST, la 1,4-Difluoroanthraquinone réduit les effets toxiques de certains composés. Ce composé présente des propriétés antioxydantes en piégeant les radicaux libres et en prévenant les dommages oxydatifs.


1,4-Difluoroanthraquinone (CAS 28736-42-7) Références

  1. Complexes dinucléaires de platine avec des N, N'-bis(aminoalkyl)-1,4-diaminoanthraquinones comme ligands de liaison. Partie I. Synthèse, cytotoxicité et études cellulaires sur des cellules de carcinome ovarien humain A2780.  |  Jansen, BA., et al. 2004. J Biol Inorg Chem. 9: 403-13. PMID: 15071767
  2. Synthèse et structure à l'état solide de molécules sondes fluorées pour des applications de séparation fluorée.  |  Lehmler, HJ., et al. 2010. Tetrahedron. 66: 2561-2569. PMID: 20305832
  3. Conception rationnelle, synthèse et propriétés de liaison à l'ADN de nouveaux congénères peptidiques sélectifs de l'amétantrone.  |  Gianoncelli, A., et al. 2010. ChemMedChem. 5: 1080-91. PMID: 20458714
  4. Composés à base d'amétantrone comme régulateurs potentiels de l'épissage alternatif du pré-ARNm Tau.  |  Artigas, G., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 452-64. PMID: 25372055
  5. Synthèse et évaluation de la liaison à l'ARN tau de ligands contenant de l'amétantrone.  |  Artigas, G. and Marchán, V. 2015. J Org Chem. 80: 2155-64. PMID: 25602935
  6. Dérivés monomériques et dimériques 9-O anthraquinone et phénanthryle des alcaloïdes du quinquina en tant qu'agents solvants chiraux pour l'énantiodiscrimination RMN des hémiesters chiraux.  |  Uccello Barretta, G., et al. 2015. Chirality. 27: 693-9. PMID: 26259837
  7. Alcaloïdes de Cinchona - Dérivés et applications.  |  Boratyński, PJ., et al. 2019. Alkaloids Chem Biol. 82: 29-145. PMID: 30850032
  8. Screening New Persistent and Bioaccumulative Organics in China's Inventory of Industrial Chemicals (dépistage de nouveaux composés organiques persistants et bioaccumulables dans l'inventaire des produits chimiques industriels de la Chine).  |  Zhang, X., et al. 2020. Environ Sci Technol. 54: 7398-7408. PMID: 32422038
  9. Synthèse de 6,13-difluoropentacène.  |  Tripp, MW. and Koert, U. 2020. Beilstein J Org Chem. 16: 2136-2140. PMID: 32952730
  10. Modulateurs synthétiques d'ARN dans la découverte de médicaments.  |  Zamani, F. and Suzuki, T. 2021. J Med Chem. 64: 7110-7155. PMID: 34060847

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