Date published: 2025-9-6

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(Z)-4-Hydroxytamoxifen (CAS 68047-06-3)

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Nombres Alternativos:
(Z)-4-Hydroxytamoxifen also known as (Z)-4-OHT; 4-Monohydroxytamoxifen; Afimoxifene; 4-OH-TAM; 4-HYDROXYTAMOXIFEN; trans-4-(1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenyl-1-butenyl)phenol; trans-4-Hydroxytamoxifen
Solicitud:
(Z)-4-Hydroxytamoxifen es un metabolito activo del agente antineoplásico tamoxifeno y un agente antiestrógeno.
Número de CAS:
68047-06-3
Pureza:
≥97%
Peso Molecular:
387.51
Fórmula Molecular:
C26H29NO2
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

(Z)-4-Hydroxytamoxifen es un metabolito activo del tamoxifeno (sc-208414), un agente antiestrógeno. (Z)-4-Hydroxytamoxifen se une a los receptores de estrógeno y receptores relacionados con el estrógeno con efectos estrogénicos y antiestrogénicos. (Z)-4-Hydroxytamoxifen es un modulador selectivo del receptor de estrógeno permeable a la célula. Se ha informado que (Z)-4-Hydroxytamoxifen inhibe irreversiblemente la proteína cinasa C (PKC) purificada in vitro a través de la inactivación oxidativa del dominio catalítico. Además, se ha informado que la activación microsomal de 4-hidroxitamoxifeno conduce a la formación de aductos de ADN in vitro. Se informó que la formación de estos aductos de ADN también dependía del cofactor utilizado para la activación microsomal. (Z)-4-Hydroxytamoxifen también se ha demostrado que inhibe la peroxidación de lípidos.


(Z)-4-Hydroxytamoxifen (CAS 68047-06-3) Referencias

  1. Síntesis y actividad inhibidora de la sulfatasa de los sulfamatos (E)- y (Z)-4-hidroxitamoxifeno.  |  Chu, GH., et al. 1999. Bioorg Med Chem Lett. 9: 141-4. PMID: 10021916
  2. Nueva Síntesis Altamente Estereoselectiva de (Z)-4-Hidroxitamoxifeno y (Z)-4-Hidroxitoremifeno vía Reacción McMurry.  |  Gauthier, S., et al. 1996. J Org Chem. 61: 3890-3893. PMID: 11667248
  3. Síntesis de (Z)-4-hidroxitamoxifeno y ácido (Z)-2-[4-[1-(p-hidroxifenil)-2-fenil]-1butenil]fenoxiacético.  |  Detsi, A., et al. 2002. J Org Chem. 67: 4608-11. PMID: 12076167
  4. Producción sencilla y eficaz de (Z)-4-hidroxitamoxifeno, un potente modulador de los receptores de estrógenos.  |  Yu, DD. and Forman, BM. 2003. J Org Chem. 68: 9489-91. PMID: 14629178
  5. Diseño, síntesis y evaluación biológica de conjugados doxorubicina-formaldehído dirigidos a células de cáncer de mama.  |  Burke, PJ. and Koch, TH. 2004. J Med Chem. 47: 1193-206. PMID: 14971899
  6. Niveles de actividad de los metabolitos del tamoxifeno en el receptor de estrógenos e impacto de los polimorfismos genéticos de las enzimas de fase I y II en sus niveles de concentración en plasma.  |  Mürdter, TE., et al. 2011. Clin Pharmacol Ther. 89: 708-17. PMID: 21451508
  7. El tamoxifeno promueve la producción de superóxido en las plaquetas mediante la activación de las vías de la PI3-quinasa y la NADPH oxidasa.  |  Shah, VP., et al. 2012. Thromb Res. 129: 36-42. PMID: 21875743
  8. Evaluación de tamoxifeno y metabolitos mediante métodos LC-MS/MS y HPLC.  |  Heath, DD., et al. 2014. Br J Biomed Sci. 71: 33-9. PMID: 24693573
  9. Asociación de CYP2C19*2 y haplotipos asociados con menores concentraciones de norendoxifeno en pacientes asiáticas con cáncer de mama tratadas con tamoxifeno.  |  Lim, JS., et al. 2016. Br J Clin Pharmacol. 81: 1142-52. PMID: 26799162
  10. La formación de metabolitos de tamoxifeno similares al estrógeno y su influencia en la actividad enzimática y la expresión génica de los genes ADME.  |  Johänning, J., et al. 2018. Arch Toxicol. 92: 1099-1112. PMID: 29285606
  11. Derivados heterodiméricos de GW7604: Modificación del perfil farmacológico por interacciones adicionales en el sitio de unión al coactivador.  |  Knox, AK., et al. 2021. J Med Chem. 64: 5766-5786. PMID: 33904307
  12. Andamios derivados de pacientes como plataforma de ensayo de fármacos para terapias endocrinas en cáncer de mama.  |  Gustafsson, A., et al. 2021. Sci Rep. 11: 13334. PMID: 34172801
  13. Evaluación de la toxicidad oxidativa mitocondrial en cardiomiocitos de mamíferos mediante la determinación del aumento altamente reproducible y fiable de superóxidos mitocondriales tras la exposición a fármacos terapéuticos.  |  Ahn, D., et al. 2022. Toxicol In Vitro. 83: 105393. PMID: 35618243
  14. El tamoxifeno modula la proteína quinasa C a través del estrés oxidativo en células de cáncer de mama con receptores de estrógenos negativos.  |  Gundimeda, U., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 13504-14. PMID: 8662863
  15. Producción de 8-hidroxi-2'-deoxguanosina en el ADN por activación microsomal de tamoxifeno y 4-hidroxitamoxifeno.  |  Ye, Q. and Bodell, WJ. 1996. Carcinogenesis. 17: 1747-50. PMID: 8761436

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

(Z)-4-Hydroxytamoxifen, 1 mg

sc-3542C
1 mg
$216.00

(Z)-4-Hydroxytamoxifen, 5 mg

sc-3542
5 mg
$275.00

(Z)-4-Hydroxytamoxifen, 10 mg

sc-3542B
10 mg
$400.00

(Z)-4-Hydroxytamoxifen, 25 mg

sc-3542A
25 mg
$704.00

(Z)-4-Hydroxytamoxifen, 50 mg

sc-3542D
50 mg
$1350.00

(Z)-4-Hydroxytamoxifen, 100 mg

sc-3542E
100 mg
$2350.00