Date published: 2025-9-11

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(S)-(−)-Thalidomide (CAS 841-67-8)

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Nombres Alternativos:
(S)-Thalidomide
Solicitud:
(S)-(-)-Thalidomide es un isómero ópticamente activo de la Talidomida
Número de CAS:
841-67-8
Peso Molecular:
258.23
Fórmula Molecular:
C13H10N2O4
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La (S)-(-)-Talidomida es un isómero ópticamente activo de la Talidomida. Inhibe la angiogénesis inducida por FGF y la replicación del virus de la inmunodeficiencia humana tipo 1. La (S)-talidomida es una 2-(2,6-dioxopiperidin-3-il)-1H-isoindol-1,3(2H)-diona que tiene configuración S en el centro quiral. Tiene un papel como agente teratogénico. Es un enantiómero de la (R)-talidomida. Aumenta la producción de TNF-α inducida por el forbol 12-miristato 13-acetato (TPA). Comprender cómo interactúa la (S)-(-)-talidomida con las dianas biológicas, como las proteínas o el ADN, puede aportar información valiosa sobre los mecanismos moleculares subyacentes a sus efectos. Esta investigación puede contribuir al conocimiento más amplio de cómo influyen las moléculas pequeñas en los procesos celulares y conducir al descubrimiento de nuevas dianas. La síntesis de enantiómeros puros como la (S)-(-)-talidomida es un reto importante en química orgánica. El desarrollo de métodos para la síntesis enantioselectiva o la resolución de mezclas racémicas en sus enantiómeros individuales es fundamental para producir compuestos con la actividad biológica deseada.


(S)-(−)-Thalidomide (CAS 841-67-8) Referencias

  1. Biotransformación in vitro de (R)- y (S)-talidomida: aplicación de la espectroscopia de dicroísmo circular a la caracterización estereoquímica de los metabolitos hidroxilados.  |  Meyring, M., et al. 2002. Anal Chem. 74: 3726-35. PMID: 12175160
  2. La s-talidomida tiene un mayor efecto sobre la apoptosis que sobre la angiogénesis en una línea celular de mieloma múltiple.  |  Liu, WM., et al. 2004. Hematol J. 5: 247-54. PMID: 15167912
  3. Discriminación quiral entre enantiómeros de talidomida utilizando una superficie sólida con quiralidad bidimensional.  |  Nakanishi, T., et al. 2004. Chirality. 16 Suppl: S36-9. PMID: 15239071
  4. Avances recientes en la determinación analítica de la talidomida y sus metabolitos.  |  Bosch, ME., et al. 2008. J Pharm Biomed Anal. 46: 9-17. PMID: 18023317
  5. Un nuevo método para la determinación de ambos enantiómeros de talidomida mediante sistemas HPLC.  |  Sembongi, K., et al. 2008. Biol Pharm Bull. 31: 497-500. PMID: 18310917
  6. De la talidomida, un conocido sedante, a un maravilloso medicamento contra el cáncer.  |  Zhou, S., et al. 2013. Curr Med Chem. 20: 4102-8. PMID: 23931282
  7. Hacia la comprensión de la interacción de la (S)-talidomida con las nucleobases.  |  Baranowska-Łączkowska, A., et al. 2020. Arch Biochem Biophys. 693: 108566. PMID: 32896516
  8. La estructura de la talidomida aislada como referencia para su actividad biológica dependiente de la quiralidad: un estudio rotacional por ablación láser.  |  Blanco, S., et al. 2021. Phys Chem Chem Phys. 23: 13705-13713. PMID: 34128013
  9. Comparación de la actividad teratogénica de la talidomida en conejos y ratas.  |  Schumacher, H., et al. 1968. J Pharmacol Exp Ther. 160: 189-200. PMID: 5639104
  10. La talidomida es un inhibidor de la angiogénesis.  |  D'Amato, RJ., et al. 1994. Proc Natl Acad Sci U S A. 91: 4082-5. PMID: 7513432
  11. La talidomida inhibe la replicación del virus de la inmunodeficiencia humana de tipo 1.  |  Makonkawkeyoon, S., et al. 1993. Proc Natl Acad Sci U S A. 90: 5974-8. PMID: 8327469
  12. Enantiómeros de talidomida: distribución sanguínea e influencia de la albúmina sérica en la inversión quiral y la hidrólisis.  |  Eriksson, T., et al. 1998. Chirality. 10: 223-8. PMID: 9499573
  13. Evaluación de la diferencia de estabilidad entre el dímero homociral asimétrico en el cristal de (S)-talidomida y el dímero heterociral simétrico en el cristal de (RS)-talidomida.  |  Toshiya Suzuki, Masahito Tanaka, Motoo Shiro, Norio Shibata, Tetsuya Osaka & Toru Asahi. 2010. Phase Transitions. 83: 223-234.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

(S)-(−)-Thalidomide, 10 mg

sc-208337
10 mg
$199.00

(S)-(−)-Thalidomide, 50 mg

sc-208337A
50 mg
$668.00