Date published: 2025-9-11

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S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide (CAS 140703-15-7)

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Nombres Alternativos:
N,N-Diethyl-1-(methylsulfinyl)-formamide; Methyl Diethylthiocarbamate Sulfoxide
Solicitud:
S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide es un metabolito oxigenado del disulfiram
Número de CAS:
140703-15-7
Pureza:
≥95%
Peso Molecular:
163.24
Fórmula Molecular:
C6H13NO2S
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide es un metabolito oxigenado del Disulfiram (Antabuse). Es capaz de inactivar in vitro la aldehído deshidrogenasa mitocondrial hepática. DESMFS, abreviatura de S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide, es una amida heterocíclica rica en azufre, ampliamente utilizada en la creación de diversos compuestos orgánicos. Más allá de su papel en la síntesis orgánica, sirve como un bloque de construcción fundamental para la producción de agroquímicos y varios compuestos industriales. Este compuesto versátil encuentra una amplia utilidad en los ámbitos de la medicina, la agricultura y la industria. En el ámbito de la síntesis orgánica, N,N-diethyl-1-methylsulfinylformamide actúa como un participante activo, actuando como un nucleófilo en las reacciones químicas. Este carácter nucleofílico es más evidente cuando se encuentra con los átomos de carbono electrofílicos dentro de los reactivos. El mecanismo subyacente de esta interacción sigue una vía de sustitución nucleofílica, donde el átomo de azufre dentro de N,N-diethyl-1-methylsulfinylformamide asume el papel de un agente nucleofílico, iniciando un ataque en los átomos de carbono electrofílicos encontrados dentro de los reactivos.


S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide (CAS 140703-15-7) Referencias

  1. Intercambios de cromátidas hermanas inducidos por disulfiram en médula ósea y células espermatogonias de ratones tratados in vivo.  |  Madrigal-Bujaidar, E., et al. 1999. Food Chem Toxicol. 37: 757-63. PMID: 10496378
  2. El disulfiram genera un aducto N,N-dietilcarbamoil estable en Cys-125 de las cadenas beta de hemoglobina de rata in vivo.  |  Erve, JC., et al. 2000. Chem Res Toxicol. 13: 237-44. PMID: 10775322
  3. El disulfiram produce una schwannopatía no dependiente del disulfuro de carbono en la rata.  |  Tonkin, EG., et al. 2000. J Neuropathol Exp Neurol. 59: 786-97. PMID: 11005259
  4. Metabolismo de un metabolito del disulfiram, el S-metil N,N-dietilditiocarbamato, por la flavina monooxigenasa en microsomas renales humanos.  |  Pike, MG., et al. 2001. Drug Metab Dispos. 29: 127-32. PMID: 11159801
  5. El sulfóxido de S-metil-N,N-dietiltiocarbamato provoca un efecto neuroprotector contra la neurotoxicidad mediada por el receptor de N-metil-D-aspartato.  |  Ningaraj, NS., et al. 2001. J Biomed Sci. 8: 104-13. PMID: 11173983
  6. Identificación de un aducto S-hexahidro-1H-azepina-1-carbonilo producido por molinato en las cadenas beta(2) y beta(3) de hemoglobina de rata in vivo.  |  Zimmerman, LJ., et al. 2002. Chem Res Toxicol. 15: 209-17. PMID: 11849047
  7. Los metabolitos del disulfiram inactivan permanentemente la glicoproteína P humana de resistencia a múltiples fármacos.  |  Loo, TW., et al. 2004. Mol Pharm. 1: 426-33. PMID: 16028354
  8. Método LC-MS/MS para la determinación de carbamatión en plasma humano.  |  Heemskerk, AA., et al. 2011. J Pharm Biomed Anal. 54: 799-806. PMID: 21145687
  9. El ascorbato y los antioxidantes tiólicos suprimen la sensibilidad de la levadura Saccharomyces cerevisiae al disulfiram.  |  Kwolek-Mirek, M., et al. 2012. Cell Biol Toxicol. 28: 1-9. PMID: 21866320
  10. Modo de acción del S-metil-N, N-dietiltiocarbamato sulfóxido (DETC-MeSO) como terapia novedosa para el ictus en un modelo de rata.  |  Mohammad-Gharibani, P., et al. 2014. Mol Neurobiol. 50: 655-72. PMID: 24573692
  11. Radiosíntesis de [tiocarbonil-11C]disulfiram y su primer estudio PET en ratones.  |  Ishii, H., et al. 2020. Bioorg Med Chem Lett. 30: 126998. PMID: 32014383
  12. Inhibición de la acetilcolinesterasa en cerebro de rata y glóbulos rojos humanos por herbicidas de tiocarbamato.  |  Lock, EA. 2020. Toxicol Res (Camb). 9: 591-600. PMID: 33178419
  13. S-metil N,N-dietiltiocarbamato sulfona, un metabolito potencial del disulfiram y potente inhibidor de la aldehído deshidrogenasa mitocondrial de bajo Km.  |  Mays, DC., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 49: 693-700. PMID: 7887984
  14. S-metil-N,N-dietiltiocarbamato sulfóxido y S-metil-N,N-dietiltiocarbamato sulfona, dos candidatos a metabolito activo del disulfiram.  |  Mays, DC., et al. 1996. Alcohol Clin Exp Res. 20: 595-600. PMID: 8727261
  15. Inhibición de la aldehído deshidrogenasa mitocondrial humana recombinante por dos metabolitos intermedios del disulfiram.  |  Mays, DC., et al. 1998. Biochem Pharmacol. 55: 1099-103. PMID: 9605433

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide, 5 mg

sc-208329
5 mg
$400.00

S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide, 10 mg

sc-208329A
10 mg
$700.00

S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide, 25 mg

sc-208329B
25 mg
$1800.00

S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide, 50 mg

sc-208329C
50 mg
$3000.00