Date published: 2025-9-7

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(S)-Mephenytoin (CAS 70989-04-7)

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Nombres Alternativos:
(S)-5-Ethyl-3-methyl-5-phenylhydantoin
Solicitud:
(S)-Mephenytoin es un sustrato para ensayar el polimorfismo CYP2C19
Número de CAS:
70989-04-7
Pureza:
≥98%
Peso Molecular:
218.25
Fórmula Molecular:
C12H14N2O2
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La (S)-mefenitoína, una pequeña molécula de hidantoína reconocida por sus propiedades anticonvulsivantes, desempeña un papel fundamental en la investigación centrada en los polimorfismos genéticos que afectan a las vías metabólicas. La variabilidad en la hidroxilación de (S)-mefenitoína en la posición 4' pone de manifiesto la naturaleza polimórfica de CYP2C19, una enzima fundamental del sistema del citocromo P-450 responsable de la oxidación de diversas sustancias. Esta variabilidad delinea un espectro de capacidades metabólicas, distinguiendo entre fenotipos que metabolizan eficientemente la (S)-Mefenitoína y aquellos clasificados como metabolizadores pobres. Los metabolizadores deficientes carecen de la capacidad de someterse eficazmente a la 4'-hidroxilación de la (S)-mefenitoína, lo que se correlaciona con una mayor ineficacia en la eliminación de otras sustancias. Esta distinción ha impulsado el uso del metabolismo de la (S)-mefenitoína como modelo para investigar los fundamentos genéticos de la diversidad metabólica. Este tipo de investigación ayuda a comprender las implicaciones de los fenotipos metabólicos en el contexto del diseño de sustancias y las predicciones de toxicidad, ofreciendo valiosas perspectivas para el desarrollo de estrategias de gestión de respuestas metabólicas variables. Al actuar como sustrato tanto para CYP2B6 como para CYP2C19, la (S)-mefenitoína sirve como herramienta clave para dilucidar las complejidades del papel del sistema del citocromo P-450 en los procesos metabólicos.


(S)-Mephenytoin (CAS 70989-04-7) Referencias

  1. Comparación de la oxidación de (S)-mefenitoína y proguanil in vitro: contribución de varias isoformas CYP.  |  Coller, JK., et al. 1999. Br J Clin Pharmacol. 48: 158-67. PMID: 10417492
  2. Comparison of in vitro and in vivo inhibition potencies of fluvoxamine towards CYP2C19.  |  Yao, C., et al. 2003. Drug Metab Dispos. 31: 565-71. PMID: 12695344
  3. Estudios de los modos de unión de (S)-mefenitoína a tipos silvestres y mutantes del citocromo P450 2C19 y 2C9 mediante modelado homológico y acoplamiento computacional.  |  Oda, A., et al. 2004. Pharm Res. 21: 2270-8. PMID: 15648259
  4. [Determinación de R- y S-mefenitoína en orina humana por cromatografía de gases].  |  Huang, S., et al. 1997. Se Pu. 15: 408-10. PMID: 15739491
  5. Ensayo radiométrico de alto rendimiento de inhibición de CYP2C19 utilizando (S)-mefenitoína tritiada.  |  Di Marco, A., et al. 2007. Drug Metab Dispos. 35: 1737-43. PMID: 17600081
  6. Identificación de nuevas variantes de CYP2C19 que presentan una actividad enzimática disminuida en el metabolismo de S-mefenitoína y omeprazol.  |  Lee, SJ., et al. 2009. Drug Metab Dispos. 37: 2262-9. PMID: 19661214
  7. Polimorfismos genéticos del metabolismo de los fármacos.  |  Meyer, UA. 1990. Fundam Clin Pharmacol. 4: 595-615. PMID: 1982880
  8. Polimorfismo del citocromo P-450 en humanos.  |  Guengerich, FP. 1989. Trends Pharmacol Sci. 10: 107-9. PMID: 2688217
  9. Caracterización funcional in vitro de las variantes alélicas CYP2C19*23 y CYP2C19*24 del citocromo P450 (CYP) 2C19.  |  Lau, PS., et al. 2017. Biochem Genet. 55: 48-62. PMID: 27578295
  10. Evaluación in vitro del potencial de inhibición del equinacósido sobre las isozimas del citocromo P450 humano.  |  Wu, Y., et al. 2022. BMC Complement Med Ther. 22: 46. PMID: 35180866
  11. Análisis genético del polimorfismo S-mefenitoína en una población china.  |  de Morais, SM., et al. 1995. Clin Pharmacol Ther. 58: 404-11. PMID: 7586932
  12. Papel catalítico del citocromo P4502B6 en la N-desmetilación de la S-mefenitoína.  |  Heyn, H., et al. 1996. Drug Metab Dispos. 24: 948-54. PMID: 8886603
  13. Papel del CYP2C en la bioactivación in vitro del esteroide anticonceptivo desogestrel.  |  Gentile, DM., et al. 1998. J Pharmacol Exp Ther. 287: 975-82. PMID: 9864282

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

(S)-Mephenytoin, 5 mg

sc-200975
5 mg
$139.00

(S)-Mephenytoin, 25 mg

sc-200975A
25 mg
$539.00