Date published: 2025-10-23

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Picrotoxinin (CAS 17617-45-7)

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Nombres Alternativos:
(1R,3R,5S,8S,9R,12R,13R,14R)-1-hydroxy-13-methyl-14-(prop-1-en-2-yl)-4,7,10-trioxapentacyclo[6.4.1.1^{9,12}.0^{3,5}.0^{5,13}]tetradecane-6,11-dione
Número de CAS:
17617-45-7
Peso Molecular:
292.28
Fórmula Molecular:
C15H16O6
Información suplementaria:
Está clasificada como Mercancía peligrosa para el transporte y puede estar sujeta a gastos de envío adicionales.
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

Picrotoxinin es un compuesto perteneciente a la familia de sesquiterpenoides picrotoxanos que posee una estructura molecular única. Consiste en un esqueleto de ácido 3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-1H-indeno-3,7-dicarboxílico, el cual sufre sustituciones específicas en las posiciones 3a, 6 y 7a por grupos metilo, isopropenilo e hidroxilo, respectivamente. Además, el doble enlace en la posición 2-3 está epoxidado, mientras que los grupos carboxilo en las posiciones 3 y 7 sufren formación de gamma-lactona, lo que resulta en O-alquilación en las posiciones 4 y 5. Picrotoxinin es un constituyente de picrotoxina y exhibe varios roles como metabolito de plantas, antagonista del GABA y antagonista serotoninérgico. Su naturaleza química abarca múltiples características, incluyendo ser un compuesto heteropentacíclico orgánico, un epóxido, un alcohol terciario, una gamma-lactona y un sesquiterpenoide picrotoxano.


Picrotoxinin (CAS 17617-45-7) Referencias

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  2. Mecanismos de bloqueo de los receptores de glicina homoméricos alfa2 por la picrotoxina y la picrotina.  |  Wang, DS., et al. 2007. J Biol Chem. 282: 16016-35. PMID: 17405877
  3. Sitios de unión para bilobalida, diltiazem, ginkgolida y picrotoxinina en el receptor 5-HT3.  |  Thompson, AJ., et al. 2011. Mol Pharmacol. 80: 183-90. PMID: 21505038
  4. Estudios sobre el mecanismo de acción de la picrotoxinina y otros convulsivantes en el receptor GABA del músculo de los crustáceos.  |  Smart, TG. and Constanti, A. 1986. Proc R Soc Lond B Biol Sci. 227: 191-216. PMID: 26151987
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  8. El sitio de unión de la picrotoxinina y su relación con el complejo receptor GABA.  |  White, WF., et al. 1985. J Neurochem. 44: 812-7. PMID: 2983020
  9. Comparación de la toxicocinética de los convulsionantes picrotoxinina y tetrametilendisulfotetramina (TETS) en ratones.  |  Pressly, B., et al. 2020. Arch Toxicol. 94: 1995-2007. PMID: 32239239
  10. Picrotoxinina y sustancias relacionadas.  |  Porter, LA. 1967. Chem Rev. 67: 441-64. PMID: 4859924
  11. La picrotoxinina y el diazepam se unen a dos proteínas distintas: más pruebas de que el pentobarbital puede actuar en el sitio de la picrotoxinina.  |  Davis, WC. and Ticku, MK. 1981. J Neurosci. 1: 1036-42. PMID: 6270285
  12. Efecto múltiple de la picrotoxinina sobre los canales de glicina en neuronas hipocampales de rata.  |  Yoon, KW., et al. 1998. Neuroscience. 87: 807-15. PMID: 9759968
  13. Modulación por dieldrina y picrotoxinina de los canales únicos del receptor GABA(A).  |  Ikeda, T., et al. 1998. Neuroreport. 9: 3189-95. PMID: 9831449

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Picrotoxinin, 250 mg

sc-253277
250 mg
$210.00